23749-58-8

• 常用中文名：苯并咪唑并[2,1-A]苯并[D,E]异奎千酮-7-酮
• 常用英文名：7H-Benzimidazo[2,1-a]benzo[de]isoquinolin-7-one
• CAS号：23749-58-8
• 分子式：C₁₈H₁₀N₂O
• 分子量：270.28
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2018-12-30 23:44:29
• 更新时间：2024-01-06 11:21:41
• AHR激动剂3是一种芳香烃受体(AHR)激动剂,可通过激活肿瘤抑制转录程序诱导细胞周期停滞或凋亡。AHR激动剂3通过AHR抑制三阴性乳腺癌症(TNBC)干细胞生长,同时对正常人原代细胞表现出最小的细胞毒性,可用于癌症研究[1]。

名称

• 中文名: 苯并咪唑并[2,1-A]苯并[D,E]异奎千酮-7-酮
• 英文名: Yellow-green 490RT
• 中文别名: 7H-苯并咪唑并[2,1-A]苯并[DE]异喹啉-7-酮
• 英文别名: 7-H-benzimidazo<2,1-a>benzo<d,e>isoquinolin-7-one; Luminogren; EINECS 245-865-7; Luminor 2; 12H-Naphtho<1',8',8'a-3,4,5>pyrido<1,2-a>benzimidazole-12-one; Luminor Yellow Green 490RT; Luminophor 2; Naphthoylenebenzimidazole; solvent yellow 184

物化性质

• 密度: 1.4g/cm3
• 沸点: 613.6ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₈H₁₀N₂O
• 分子量: 270.28
• 闪点: 324.9ºC
• 精确质量: 270.07900
• PSA: 34.37000
• LogP: 3.59190
• 蒸汽压: 5.41E-15mmHg at 25°C
• 折射率: 1.777

生物活性

• 描述: AHR激动剂3是一种芳香烃受体(AHR)激动剂,可通过激活肿瘤抑制转录程序诱导细胞周期停滞或凋亡。AHR激动剂3通过AHR抑制三阴性乳腺癌症(TNBC)干细胞生长,同时对正常人原代细胞表现出最小的细胞毒性,可用于癌症研究[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 芳基烃受体
• 体外研究: AHR激动剂3(类似物523)(10μ；24小时或2-3周)可诱导 AhR WT和 AhR KO的 MDA-MB-468细胞周期停滞并抑制克隆生成[1] AHR激动剂3(0-10μΜ；72小时) 可使乳腺癌细胞,而非正常乳腺上皮细胞或非致瘤细胞发生 AhR依赖性凋亡和生长抑制,并通过 AhR抑制 TNBC干细胞生长[1] 细胞增殖测定[1]细胞系：AhR WT和AhR KO MDA-MB-468细胞浓度：10 nM培养时间：24小时或2-3周结果：诱导短期(24小时)治疗的AhR依赖性S+G2/M期阻滞。完全表现出AhR表达细胞的克隆原性,同时对AhR缺陷细胞表现出最小的影响。细胞凋亡分析[1]细胞系：MDA-MB-468细胞、MCF10A、HEK293T和正常原代人成纤维细胞浓度：0-10μΜ孵育时间：48-72小时结果：人乳腺上皮细胞(HMEC)、非恶性乳腺上皮细胞系在癌细胞而非正常细胞中诱导AhR依赖性细胞凋亡和生长抑制。通过AhR抑制TNBC干细胞生长。
• 参考文献:

  [1]. Elson DJ, et.al. Induction of Aryl Hydrocarbon Receptor-Mediated Cancer Cell-Selective Apoptosis in Triple-Negative Breast Cancer Cells by a High-Affinity Benzimidazoisoquinoline. ACS Pharmacol Transl Sci. 2023 Jun 7;6(7):1028-1042.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DD5380000 CHEMICAL NAME : 7H-Benzimidazo(2,1-a)benz(de)isoquinolin-7-one CAS REGISTRY NUMBER : 23749-58-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0243687 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C18-H10-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 270.30 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 660 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - hemorrhage Behavioral - muscle weakness Gastrointestinal - other changes REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 51(1),89,1986 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 15 gm/kg/30D-I TOXIC EFFECTS : Liver - liver function tests impaired Kidney, Ureter, Bladder - other changes Related to Chronic Data - death REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 51(1),89,1986

安全

• 海关编码: 2933990090

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%