83657-24-3

• 常用中文名：烯唑醇
• 常用英文名：Diniconazole
• CAS号：83657-24-3
• 分子式：C₁₅H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量：326.221
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 有机氯杀虫剂
• 发布时间：2018-08-12 19:00:28
• 更新时间：2024-01-02 18:45:33
• Diniconazole是一种新开发的杀菌剂, 强抑制由酵母细胞色素P-450催化的羊毛甾醇14α-脱甲基化。

名称

• 中文名: 烯唑醇
• 英文名: diniconazole
• 中文别名: (E)-(RS)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-1烯-3-醇; (E)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-戊烯-3-醇; 速保利; 特灭唑
• 英文别名: MITAZOLE; (1E,3R)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol; (BETAE)-BETA-[(2,4-DICHLOROPHENYL)METHYLENE]-A-(1,1-DIMETHYLETHYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1-ETHANOL; sumi-8; 1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, β-((2,4-dichlorophenyl)methylene)-α-(1,1-dimethylethyl)-,(R-(E))-; (SSE)-SS-[(2,4-DICHLOROPHENYL)METHYLENE]-A-(1,1-DIMETHYLETHYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1-ETHANOL; xe-779l; dinoconazole; (E)-(RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol; DINIZOL; rac-(1E,3R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol; (E)-1-(2,4-DICHLOROPHENYL)-4,4-DIMETHYL-2-(1,2,4-TRIAZOLE-1-YL)1-PENTENYL-3-OL(DINICONAZOLE); ACIDAN; (1E,3R)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol; SPOTLESS; 1-(2,4-Dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol; 1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, β-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]-α-(1,1-dimethylethyl)-, (αR,βE)-; (βE)-β-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol; Diniconazole; Diniconazol; (E)-1-(2,4- DICHLOROPHENYL)-4,4-DIMETHYL-2-(1,2,4-TRIAZOLE-1-YL)-PENTENYL-3-OL; XF 779; DINIT; (E)-(R)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol; MFCD01678675; s-3308l; (1E,3R)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-penten-3-ol; (E)-(R)-β-[(2,4-Dichlorophenyl)methylene]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol; ALYANS

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 501.1±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 134~156℃
• 分子式: C₁₅H₁₇Cl₂N₃O
• 分子量: 326.221
• 闪点: 256.8±32.9 °C
• 精确质量: 325.074860
• PSA: 50.94000
• LogP: 4.23
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.592
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：86.67

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：255.9

  3、 等张比容（90.2K）：653.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.4

  5、 极化率（10-24cm3）：34.35

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积50.9

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:384

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色结晶体。

  2.相对密度：1.32(20℃)

  3.熔点（ºC,常压）：134-156℃

  4.蒸气压（kPa,20ºC）：27Pa

  5.溶解性：25℃时溶解度：甲醇、丙酮均95g/kg，二甲苯14g/kg，己烷700mg/kg，水4.1mg/L

生物活性

• 描述: Diniconazole是一种新开发的杀菌剂, 强抑制由酵母细胞色素P-450催化的羊毛甾醇14α-脱甲基化。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Yoshida Y, et al. Stereo-selective interaction of enantiomers of diniconazole, a fungicide, with purified P-450/14DM from yeast. Biochem Biophys Res Commun. 1986 May 29;137(1):513-519.

毒性和生态

毒理学数据: 原药对雄性大鼠急性经口LD50953mg/kg，雌性570mg/kg；大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC50>2770mg/m^3。对眼睛有轻度刺激作用。大鼠亚慢性毒性试验无作用浓度100mg/kg。 Ames试验结果呈阴性。鲤鱼LC504.0mg/L (96h)，野鸭LD50>2000mg/kg，鹌鹑LD501490mg/kg。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XZ4803550 CHEMICAL NAME : 1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, beta-((2,4-dichlorophenyl)methylene)-alpha-(1,1- dimethylethyl)-, (E)-(+-)- CAS REGISTRY NUMBER : 83657-24-3 LAST UPDATED : 199012 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C15-H17-Cl2-N3-O MOLECULAR WEIGHT : 326.25 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 474 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (49),18,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (49),18,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : 1490 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 42(257),17,1989

安全

• 危害码 (欧洲): T:Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R45:May cause cancer. R22:Harmful if swallowed.
• 安全声明 (欧洲): S53-S45
• 危险品运输编码: UN 2730 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: BZ8790000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 3808999000

合成路线

76713-90-1 60-29-7 17605-71-9 76715-39-4 100-61-8 详细

文献：Sumitomo Chemical Company, Limited Patent: US4435203 A1, 1984 ;

53631-70-2 76715-39-4 ~% 83657-24-3

文献：US4760149 A1, ;

76715-39-4 ~% 83657-24-3

文献：US4435203 A1, ;

60-29-7 552-79-4 103-69-5 76715-39-4 ~% 详细

文献：US4435203 A1, ;

60-29-7 6853-14-1 2202-68-8 103-69-5 76715-39-4 详细

文献：US4435203 A1, ;

上下游产品

上游产品  9
76713-90-1 60-29-7 17605-71-9 76715-39-4
100-61-8 53631-70-2 552-79-4 103-69-5
6853-14-1
下游产品  0

制备

将定量的三唑、氢氧化钠、甲苯放在反应器中，升温、回流、去水，当温度达110℃时，降至50℃，加入定量的一氯频哪酮，于70～75℃反应5h，冷却过滤，部分脱溶于唑酮溶液。唑酮可做纯化处理，即先加浓盐酸生成唑酮盐酸盐，再加稀碱液中和至pH值6～7。将唑酮溶液、2，4-二氯苯甲醛及催化剂升温回流去水，加入定量稀酸于50℃搅拌30min，静置分层，有机相减压脱溶得混合烯酮，再加定量氯苯待用。再将混合烯酮异构化，加硫酸和溴，在80～85℃反应6h，滤饼加釜中加水及溶剂，于50℃下搅拌水解，上层有机相脱溶，用甲醇稀释，得E-烯醇甲醇溶液。最后将E-烯酮甲醇溶液，在5～10℃下，加入硼氢化钾，加毕在25℃以下反应5h，还原结束，脱去溶剂后加入稀酸进行水解、酸化、冷却、甩干，经干燥得产品烯唑醇。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%