7481-89-2

• 常用中文名：2',3'-二脱氧胞苷
• 常用英文名：Zalcitabine
• CAS号：7481-89-2
• 分子式：C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量：211.218
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 脱氧核苷酸及其类似物
• 发布时间：2018-03-09 08:00:00
• 更新时间：2026-07-02 08:50:49
• 【用途一】
  抗病毒药，用于抗癌、抗艾滋病毒
  【用途二】
  作用于HIV复制的早期，抑制病毒的逆录酶和终止病毒DNA链的复制。用于晚期免疫缺陷病毒感染患者的治疗。

名称

• 中文名: 2,3-二脱氧胞啶
• 英文名: zalcitabine
• 中文别名: 2',3-双脱氧胞嘧啶核苷; 扎西他滨; 扎西胞苷; 2’,3’-二脱氧胞苷; 2',3'-二脱氧胞甙; 双脱氧胞嘧啶核苷; 2',3'-二脱氧胞苷; 2',3'-二脱氧胞啶; 2,3-二脱氧胞嘧啶核苷
• 英文别名: ddCyd; [3H]-Zalcitabine; 2',3'-DIDEOXYCYTIDINE; 4-Amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one; DDC; DDC (VAN); Zalcitabine; 1-[(2R,5S)-5-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-4-imino-1,4-dihydro-2-pyrimidinol; 4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one; HIVID; MFCD00012188; 4-Amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-2(1H)-pyrimidinone; Cytidine,2',3'-dideoxy; Dideoxycytidine; 3'-Azido-3'-deoxythymidine; 4-Amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-on; Zalcitibine; 2',3'-Dideoxycytidinene; ddC (Antiviral); 4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 415.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 217-218 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.218
• 闪点: 204.8±31.5 °C
• 精确质量: 211.095688
• PSA: 90.37000
• LogP: -1.30
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.686
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性: Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
• 水溶解性: 5-10 g/100 mL at 19 ºC

安全

• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R40
• 安全声明 (欧洲): S22-S36
• WGK德国: 3
• RTECS号: HA3870000
• 海关编码: 2934999090

制备

【方法一】
N-乙酰基胞嘧啶核苷(4g，14mmo1)在200ml乙腈中回流，在30min内滴加乙酰溴(10ml，0.137mo1)，加毕再回流3h。蒸出溶剂，剩余物溶于100ml氯仿后，用100ml水洗。蒸去氯仿，剩余物用10ml乙醇重结晶，得2g无色片状结晶的化合物(I)，收率33%，熔点179-180℃(分解)。
化合物(I)(1g，2.3mmo1)、lg碳酸钙、0.2g钯-硫酸钡和50ml 50%甲醇，在25℃和常压下与氢气摇晃1h(吸收60ml氢)。过滤除去结晶，滤液浓缩至干。剩余物溶于10ml 20%氨-甲醇溶液，于5℃下放置过夜。柱层析后再用乙醇重结晶，得34mg无色结晶的扎西他滨，收率7%。