7481-89-2

• 常用中文名：2',3'-二脱氧胞苷
• 常用英文名：Zalcitabine
• CAS号：7481-89-2
• 分子式：C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量：211.218
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 脱氧核苷酸及其类似物
• 发布时间：2018-03-09 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 20:36:24
• Zalcitabine是有效的核苷类似物逆转录酶抑制剂,用于治疗HIV感染。

名称

• 中文名: 2,3-二脱氧胞啶
• 英文名: zalcitabine
• 中文别名: 2',3-双脱氧胞嘧啶核苷; 扎西他滨; 扎西胞苷; 2’,3’-二脱氧胞苷; 2',3'-二脱氧胞甙; 双脱氧胞嘧啶核苷; 2',3'-二脱氧胞苷; 2',3'-二脱氧胞啶; 2,3-二脱氧胞嘧啶核苷
• 英文别名: ddCyd; [3H]-Zalcitabine; 2',3'-DIDEOXYCYTIDINE; 4-Amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one; DDC; DDC (VAN); Zalcitabine; 1-[(2R,5S)-5-(Hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-4-imino-1,4-dihydro-2-pyrimidinol; 4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one; HIVID; MFCD00012188; 2-Pyrimidinol, 1,4-dihydro-4-imino-1-[(2R,5S)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-; 4-Amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-2(1H)-pyrimidinone; Cytidine,2',3'-dideoxy; Dideoxycytidine; 3'-Azido-3'-deoxythymidine; 4-Amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-on; Zalcitibine; 2',3'-Dideoxycytidinene; CYTIDINE, 2',3'-DIDEOXY-; ddC (Antiviral); 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-[(2R,5S)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-; 4-amino-1-[(2R,5S)-5-(hydroxyméthyl)tétrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 415.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 217-218 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.218
• 闪点: 204.8±31.5 °C
• 精确质量: 211.095688
• PSA: 90.37000
• LogP: -1.30
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.686
• 储存条件:

  密封于阴凉干燥环境

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: 5-10 g/100 mL at 19 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：50.93

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：133.8

  3、 等张比容（90.2K）：383.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：20.19

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积88.2

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:327

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：217-218

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）： 无可用

  7. 折射率： 78 ° (C=0.5, H2O)

  8. 闪点（ºC）： 无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）： 无可用

  19. 溶解性： 无可用

生物活性

• 描述: Zalcitabine是有效的核苷类似物逆转录酶抑制剂,用于治疗HIV感染。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  信号通路 >> 抗感染 >> 逆转录酶
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Target: HIV

• 体外研究: Zalcitabine是一种双脱氧核苷抗逆转录病毒药,在未感染和HIV感染的细胞内磷酸化为活性代谢产物2',3'-双脱氧胞苷5'-三磷酸(ddCTP)。在治疗浓度下,ddCTP通过抑制酶逆转录酶和终止原病毒DNA链的延伸来抑制HIV复制[1]。 Zalcitabine对CHO/hOAT1细胞中[3H] -PAH的细胞摄取具有抑制作用,IC50值为1.23 mM。此外,随着CHO/hOAT1细胞中hOATI活性的增强,对于zalcitabine的细胞摄取增加了三倍[2]。
• 参考文献:

  [1]. Adkins JC, et al. Zalcitabine. An update of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties and clinical efficacy in the management of HIV infection.Drugs. 1997 Jun;53(6):1054-80

  [2]. Jin MJ, et al. Interaction of zalcitabine with human organic anion transporter 1. Pharmazie. 2006 May;61(5):491-2.

MSDS

1.1 产品标识符 : 扎西他滨 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 ddC 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 致癌性 (类别2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H351怀疑会致癌。 警告申明 预防 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P281使用所需的个人防护设备。 措施 P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。 储存 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : ddC 别名 : C9H13N3O3 C9H13N3O3 分子式 : 211.22 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 2',3'-Dideoxycytidine - CAS 号7481-89-2 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 双脱氧胞嘧啶（DDC)是逆转录酶的强力抑制剂比齐多夫定还强。DDC口服吸收良好，但超过0.09毫克每公斤 体重能引起外周神经疼痛，呈套-袜分布。双脱氧胞嘧啶在体外能增加染色体变异，所以可能是诱变剂。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 充气保存 对空气敏感。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 217 - 218 °C - lit. f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分 在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象 IARC: 2B - Group 2B: Possibly carcinogenic to humans (2',3'-Dideoxycytidine) 生殖毒性 实验室试验表明有畸胎生成效应 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 双脱氧胞嘧啶（DDC)是逆转录酶的强力抑制剂比齐多夫定还强。DDC口服吸收良好，但超过0.09毫克每公斤 体重能引起外周神经疼痛，呈套-袜分布。双脱氧胞嘧啶在体外能增加染色体变异，所以可能是诱变剂。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: HA3870000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1。 试验方法：口服 摄入剂量： “ 4毫克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用： 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 2。 试验方法：静脉 摄入剂量： “ 500毫克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用： 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 3。 试验方法：口服 摄入剂量： 188 mg/kg/94D-I 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型： MutipleDose 毒性作用： 1.改变骨髓（不另行指定） 2.改变红细胞（红细胞）计数 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : HA3870000 CHEMICAL NAME : Cytidine, 2',3'-dideoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 7481-89-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0654956 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C9-H13-N3-O3 MOLECULAR WEIGHT : 211.25 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 188 gm/kg/94D-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in bone marrow (not otherwise specified) Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Blood - changes in leukocyte (WBC) count TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 94 gm/kg/94D-I TOXIC EFFECTS : Blood - other changes Blood - changes in other cell count (unspecified) Blood - changes in erythrocyte (RBC) count TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 14500 mg/kg/29D-I TOXIC EFFECTS : Blood - other changes Blood - changes in other cell count (unspecified) Blood - changes in erythrocyte (RBC) count TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 91 mg/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Endocrine - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 10 gm/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 20 gm/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 600 mg/kg/3D (Continuous) REFERENCE : EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 18,168,1991

安全

• 符号: GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H351
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R40
• 安全声明 (欧洲): S22-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: HA3870000
• 海关编码: 2934999090

合成路线

上下游产品

上游产品  7
7481-88-1 119818-52-9 119794-42-2 3768-18-1
125612-00-2 120885-66-7 120885-60-1
下游产品  1
5983-09-5

制备

N-乙酰基胞嘧啶核苷(4g，14mmo1)在200ml乙腈中回流，在30min内滴加乙酰溴(10ml，0.137mo1)，加毕再回流3h。蒸出溶剂，剩余物溶于100ml氯仿后，用100ml水洗。蒸去氯仿，剩余物用10ml乙醇重结晶，得2g无色片状结晶的化合物(I)，收率33%，熔点179-180℃(分解)。
化合物(I)(1g，2.3mmo1)、lg碳酸钙、0.2g钯-硫酸钡和50ml 50%甲醇，在25℃和常压下与氢气摇晃1h(吸收60ml氢)。过滤除去结晶，滤液浓缩至干。剩余物溶于10ml 20%氨-甲醇溶液，于5℃下放置过夜。柱层析后再用乙醇重结晶，得34mg无色结晶的扎西他滨，收率7%。

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%