4261-42-1

• 常用中文名：异荭草苷; 异荭草素
• 常用英文名：Luteolin-6-C-glucoside
• CAS号：4261-42-1
• 分子式：C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量：448.377
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-09-03 16:33:34
• 更新时间：2024-01-02 21:18:31
• Isoorientin是一种有效的 COX-2 抑制剂,IC50 值为 39 μM。

名称

• 中文名: 异荭草素
• 英文名: Isoorientin
• 中文别名: 异荭草苷; 异红草素
• 英文别名: (1S)-1,5-Anhydro-1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-6-yl]-D-glucitol; D-Glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl]-, (1S)-; Lespecapitoside; luteolin-6-C-glucoside; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-; Luteolin6-C-β-D-glucoside,Luteolin6-C-glucoside; 2-(3,4-Dihydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromén-4-one; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-6-b-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-6-β-D-glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one; Isoorientin; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-one; Homoorientin; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-on

物化性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 856.7±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 245-246ºC
• 分子式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.377
• 闪点: 303.2±27.8 °C
• 精确质量: 448.100555
• PSA: 201.28000
• LogP: 1.58
• 外观性状: yellow
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.767
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: methanol: soluble5mg/mL, clear, colorless to yellow

生物活性

• 描述: Isoorientin是一种有效的 COX-2 抑制剂,IC50 值为 39 μM。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX-2:39 μM (IC50)

• 体外研究: 异or草素是来自葛根(Tubraria tuberosa)块茎的环氧合酶-2(COX-2)的选择性抑制剂[1]。 PANC-1和PATU-8988细胞在异or草素(0,20,40,80和160μM)存在下生长24小时,并加入CCK8溶液。在20,40,80和160μM的浓度下,细胞活力显着降低。细胞用异or草素(0,20,40,80和160μM用于PANC-1; 0,20,40,80,160和320μM用于PATU-8988)培养24小时后,表达p通过蛋白质印迹评估-AMPK和AMPK。在异or草素处理后,p-AMPK表达增加。然后,在shRNA组中,使用80μM的浓度来检测异or草素的作用。 shRNA组中AMPK和p-AMPK的表达水平远低于野生型PC细胞(WT)和用阴性对照慢病毒(NC)转染的组[2]。
• 体内研究: 用10mg/kg和20mg/kg体重的异or草素治疗的动物具有统计学上显着的爪水肿减少,平均峰值厚度分别为1.19±0.05mm和1.08±0.04mm。这表明与对照组相比,异or草素显着减轻爪水肿[3]。
• 细胞实验: 将PANC-1和PATU-8988细胞接种到96孔板上。每个孔含有~5,000个细胞和200μL含有10％FBS的培养基。当每个孔的细胞达到70％汇合时，更换培养基，并添加具有不同浓度的异or草素的无FBS培养基。 24小时后，用PBS洗涤细胞一次，弃去含有异or草素的培养基，并加入100μL不含FBS的培养基和10μL细胞计数试剂盒8（CCK8）试剂。将细胞在37℃下再孵育1-2小时，并使用ELISA读数器在490nm处检测每个孔的吸光度。细胞活力表示为吸光度的倍数变化[2]。
• 动物实验: 小鼠[3]在爪水肿模型的情况下，腹膜内给予异or草素或塞来昔布，并在一小时后直接将角叉菜胶注射到爪中。在气囊模型中，所有处理与卡拉胶一起直接进入袋腔。在比将角叉菜胶注射到囊腔中提前3小时注射异or草素。将异or草素和塞来昔布给予小鼠气囊。在DMSO中制备异or草素（100mg / mL）和塞来昔布（100mg / mL）的储备溶液，并在处理时进行进一步稀释。将动物分成如下5个不同的组：对照（DMSO处理的）;处理角叉菜胶（0.5mL（盐水中1.5％（w / v）角叉菜胶）;处理角叉菜胶+塞来昔布（20mg / kg体重）;处理角叉菜胶+异or草素（10 mg / Kg体重）;处理角叉菜胶+异or草素（20mg / Kg体重）。
• 参考文献:

  [1]. Sumalatha M, et al. Isoorientin, a Selective Inhibitor of Cyclooxygenase-2 (COX-2) from the Tubers of Pueraria tuberosa. Nat Prod Commun. 2015 Oct;10(10):1703-4.

  [2]. Ye T, et al. Isoorientin induces apoptosis, decreases invasiveness, and downregulates VEGF secretion by activating AMPK signaling in pancreatic cancer cells. Onco Targets Ther. 2016 Dec 12;9:7481-7492.

  [3]. Anilkumar K, et al. Evaluation of Anti-Inflammatory Properties of Isoorientin Isolated from Tubers of Pueraria tuberosa. Oxid Med Cell Longev. 2017;2017:5498054.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Isoorientin 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C21H20O11 分子式 : 448.38 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 产品对光照和潮湿敏感。 充气保存 存于阴凉处 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 237 - 239 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 15.48 - (空气= 1.0) m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: -1.253 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 无数据资料 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

上下游产品

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