482-38-2

• 常用中文名：山奈苷
• 常用英文名：Kaempferitrin
• CAS号：482-38-2
• 分子式：C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量：578.519
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-02-19 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 16:54:39
• Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物,具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用,同时可激活胰岛素 (insulin) 信号传导.
• 山奈苷对HeLa细胞发挥细胞毒性和抗肿瘤作用。它刺激葡萄糖代谢酶，促进葡萄糖稳态。而且对由脾细胞，巨噬细胞，PBMC和NK细胞介导的免疫应答发挥免疫刺激作用。山奈苷诱导细胞毒性作用包括：G1期细胞周期停滞和胱天蛋白酶依赖性途径中的内源性途径凋亡。

名称

• 中文名: 山奈苷
• 英文名: kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside
• 中文别名: 山奈酚-3,7-O-L-二鼠李糖苷; 山奈酚-3,7-二鼠李糖苷; 山柰酚-3,7-二-O-鼠李糖苷; 山柰苷
• 英文别名: kaempferol 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-7-O-alpha-L-rhamnopyranoside; 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,7-bis[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-; 3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranoside; kaempferol 3,7-di-O-α-L-rhamnoside; 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,7-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]chromen-4-one; Kaempferol 3,7-L-dirhamnoside; Kaemferitrin; Kaempferol 3,7-dirhamnoside; lespenefril; kaempferol-3,7-O-α-L-dirhamnoside; Lespenephryl; Kaempferol-3,7-O-bis-α-L-rhamnoside; Kaempferitrin; Kaempferol 3,7-bisrhamnoside; Lespedin

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 908.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.519
• 闪点: 302.8±27.8 °C
• 精确质量: 578.163574
• PSA: 228.97000
• LogP: 1.66
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.725
• 储存条件: -20C

生物活性

• 描述: Kaempferitrin 是一种天然黄酮苷类化合物,具有镇痛、消炎、抗糖尿病、抗肿瘤和化疗的作用,同时可激活胰岛素 (insulin) 信号传导.
• 相关类别:
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> 胰岛素受体
  研究领域 >> 代谢疾病
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点:

  Insulin Receptor[1]

• 体外研究: Kaempferitrin激活胰岛素信号通路。在成熟的3T3-L1脂肪细胞中,Kaempferitrin在1-20μM时存活率高于90％,并且存活率在25和50μM时迅速下降。 Kaempferitrin(15μM)增加胰岛素受体底物1的胰岛素受体β酪氨酸磷酸化和酪氨酸磷酸化,并且这种效果类似于10nM胰岛素的效果。 Kaempferitrin(15μM)也刺激ser473的akt磷酸化,刺激可被PI3-K抑制剂渥曼青霉素阻断。 Kaempferitrin在15μM时有效地发挥GLUT4向脂肪细胞膜的转运,并且这被渥曼青霉素抑制。此外,Kaempferitrin可增加成熟3T3-L1脂肪细胞中分化细胞和分泌脂联素的Glu4蛋白总水平[1]。 Kaempferitrin对人癌细胞如HeLa和MDA-MB231细胞具有细胞毒性,IC50为45±2.6和65±2.6μM,对非致瘤细胞显示低毒性作用。 Kaempferitrin(45μM)在处理24和48小时后诱导HeLa细胞凋亡,并在HeLa细胞中引起活性氧(ROS)的产生。此外,Kaempferitrin(45μM)发挥G1期阻滞作用,导致与细胞凋亡内在途径相关的蛋白质表达,并激活HeLa细胞中的caspase 3 [2]。
• 体内研究: Kaempferitrin(2.5,10和25 mg/kg,ip)显着抑制肿瘤生长40％,87％和97％,并且在nu/nu小鼠中肿瘤重量分别降低37％,81％和95％ HeLa肿瘤。 Kaempferitrin还抑制细胞增殖并延长携带肿瘤的小鼠的寿命[2]。
• 细胞实验: 通过MTT测定进行活力测定。将预融合的3T3-L1前脂肪细胞接种以达到汇合。在汇合后（第0天）立即加入Kaempferitrin代替胰岛素，并在加入化合物后3小时测量活力。在第8天进行另一次细胞活力测定。对于山奈菌素与胰岛素处理组合，从第0天到第8天同时加入各种浓度的山奈菌素和0.2nM胰岛素。在分化过程中没有胰岛素或山奈素处理的细胞（第0天至第8天）用作对照。最后，为了验证用胰岛素或山奈素处理成熟的3T3-L1细胞24-48小时的细胞活力，将MTT在化合物处理的24小时和48小时结束时孵育3小时，并计算存活率和与没有胰岛素或山奈素的情况相比[1]。
• 动物实验: 将nu / nu小鼠的背部皮下注射HeLa细胞（1.5×106）。肿瘤植入后4小时，5只小鼠组接受2.5至25 mg / kg剂量的Kaempferitrin，溶于0.1 mL 0.9％盐水溶液，1 mg / kg顺铂（CDDP）或1 mg / kg注射紫杉醇（PCX）每天腹腔注射32天。动物对照组接受0.1mL载体溶液。使用游标卡尺测量肿瘤，并且计算它们的尺寸（mm3）肿瘤体积=长度×宽度×高度2。在实验结束时，处死动物并切除肿瘤并称重[2]。
• 参考文献:

  [1]. Tzeng YM, et al. Kaempferitrin activates the insulin signaling pathway and stimulates secretion of adiponectin in 3T3-L1 adipocytes. Eur J Pharmacol. 2009 Apr 1;607(1-3):27-34.

  [2]. Alonso-Castro AJ, et al. Kaempferitrin induces apoptosis via intrinsic pathway in HeLa cells and exerts antitumor effects. J Ethnopharmacol. 2013 Jan 30;145(2):476-89.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DJ2977500 CHEMICAL NAME : 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,7-bis((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-5-hydrox y-2-(4- hydroxyphenyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 482-38-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0073958 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C27-H30-O14 MOLECULAR WEIGHT : 578.57 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BO EVJ CR DQ& DO- BT6OTJ CQ DQ EQ F1& IO- BT6OTJ CQ DQ EQ F1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 20 ug/plate REFERENCE : ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 3,401,1981

安全

• 安全声明 (欧洲): 24/25

合成路线

上下游产品

上游产品  4
1374991-37-3 55317-02-7 108-73-6 1254191-99-5
下游产品  6
482-39-3 520-18-3 3615-41-6 6014-42-2
14917-55-6 73-34-7