59338-93-1

59338-93-1结构式

常用中文名：阿立必利
常用英文名：Alizapride
CAS号：59338-93-1
分子式：C₁₆H₂₁N₅O₂
分子量：315.37000
相关类别：信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白多巴胺受体
发布时间：2018-05-18 08:00:00
更新时间：2024-01-02 12:17:15
阿利沙比利是一种有效的止吐药,作为多巴胺受体拮抗剂。阿利沙比利也用于人类消化系统疾病[1][3]。

中文名	阿立必利
英文名	N-((1-Allylpyrrolidin-2-yl)methyl)-6-methoxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxamide
中文别名	6-甲氧基-N-{[1-(2-丙烯基)-2-吡咯烷基}甲基]-H-苯半三唑-5-甲酰胺吡苯三唑 N-[(1-烯丙基-2-吡咯烷基)甲基]-6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酰胺
英文别名	6-methoxy-N-[(1-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2H-benzotriazole-5-carboxamide EINECS 261-710-6 MFCD00867757

描述	阿利沙比利是一种有效的止吐药,作为多巴胺受体拮抗剂。阿利沙比利也用于人类消化系统疾病[1][3]。
相关类别	信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体研究领域 >> 神经疾病
靶点	Dopamine 2 receptor
体内研究	阿利沙比利(2.5、5、10、25μg/kg；SC；连续7天)显著减少从动物分离的脾巨噬细胞结合的IgG致敏红细胞[2]。动物模型：雄性Duncan-Hartley豚鼠[2]剂量：2.5、5、10、25μg/kg给药：阿利沙比利(2.5,5,10,25μg/kg；SC；连续7天)结果：降低IgG致敏RBC的清除率。
参考文献	[1]. P L Warzee, et al. Manometric study of the activity of alizapride on the motor function of the human sphincter of Oddi. J Clin Pharm Ther. 1988 Aug;13(4):281-4. [2]. Gomez, et al. Macrophage Fcgamma receptors expression is altered by treatment with dopaminergic drugs. Clinical immunology (Orlando, Fla.) vol. 90,3 (1999): 375-87. [3]. Seng, et al. Anti-emetic effect of high-dose metoclopramide vs alizapride--a randomised crossover study. British journal of clinical pharmacology vol. 38,3 (1994): 282-4.

密度	1.224 g/cm3
沸点	597.6ºC at 760 mmHg
熔点	3360°C
分子式	C₁₆H₂₁N₅O₂
分子量	315.37000
闪点	315.2ºC
精确质量	315.17000
PSA	83.14000
LogP	1.67550
稳定性	盐酸阿立必利(Alizapride Hydrochloride)：C16H21N5O2?HCl。[59338-87-3]。从甲醇-甲基乙基酮结晶，熔点206-208℃。
分子结构	1、摩尔折射率：88.72 2、摩尔体积（cm³/mol）：257.6 3、等张比容（90.2K）：697.5 4、表面张力（dyne/cm）：53.7 5、极化率（10-24cm3）：35.17
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:6 5.互变异构体数量:9 6.拓扑分子极性表面积83.1 7.重原子数量:23 8.表面电荷:0 9.复杂度:433 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:1 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多	1.性状：从丙酮结晶。 2.熔点（℃）：139。

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: DM1250000

CHEMICAL NAME :: 1H-Benzotriazole-5-carboxamide, 6-methoxy-N-((1-(2-propenyl)-2-pyrrolidinyl)methyl)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 59338-93-1

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C16-H21-N5-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 315.42

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Human

DOSE/DURATION :: 14 mg/kg/10H-I

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - headache Vascular - BP elevation not characterized in autonomic section

REFERENCE :: NEJMAG New England Journal of Medicine. (Massachusetts Medical Soc., 10 Shattuck St., Boston, MA 02115) V.198- 1928- Volume(issue)/page/year: 312,1125,1985

WGK德国	3
海关编码	2933990090

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1：4-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯经酰化对氨基保护后，再硝化、还原、亚硝化并环合，生成苯并三唑衍生物，水解脱去1位上的保护基，最后和2-氨甲基-N-烯丙基吡咯烷反应，即得阿立必利。
方法2：4-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯直接硝化，再氢化还原，亚硝化环合生成苯并三唑衍生物，然后和2-氨甲基-N-烯丙基吡咯烷反应，得到阿立必利。
上述两种方法中的最后一步如按以下进行，可直接得到盐酸阿立必利：621g的6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酸、3L无水甲苯和425Gn-(1-烯丙基)-2-氨甲基吡咯烷一起回流5h。冷至50℃后，加入600ml的含氯化氢的乙醇溶液(350g氯化氢溶于1L乙醇)，此时温度升至70～80℃。冷至50℃，分离去甲苯层后，剩下的油状剩余物溶人3L甲醇，加热直至完全溶解。在其沸点温度下和150g活性炭一起过滤。往滤液中加入6L甲基乙基酮，然后冷至0℃，缓慢结晶出阿立必利。过滤，用500ml甲基乙基酮分2次洗，然后于50℃在通风干燥器中干燥。最后得687g的盐酸阿立必利，收率65%，熔点206-208℃。

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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