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| 中文名 | 7-异丙氧基异黄酮 |
|---|---|
| 英文名 | ipriflavone |
| 中文别名 |
(依普黄酮)
7-羟异黄酮异丙氧醚 7-异丙氧基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 伊普黄酮 依普瑞丰 依普黄酮 依普拉封 |
| 英文别名 |
MFCD00221719
Iprosten 3-phenyl-7-(propan-2-yloxy)-4H-chromen-4-one Osteofix 7-Isopropoxyisoflavone 3-phenyl-7-propan-2-yloxychromen-4-one 4-isopropoxyisoflavone 7-Isopropoxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one Ipriflavone (JAN) 7-Isopropoxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one Ipriflavone 7-isopropoxy-isoflavone 7-isopropyloxy-isoflavone Osten Yambolap Ipriflavone (Osteofix) FL-113 Osteoquine EINECS 201-641-0 7-Isopropoxy-3-phenylchromone 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(1-methylethoxy)-3-phenyl- |
| 描述 | Ipriflavone是一种用于抑制骨吸收的合成异黄酮衍生物。 |
|---|---|
| 相关类别 | |
| 体外研究 | Ipriflavone抑制MDA-231细胞的增殖和DNA合成,并阻断配体诱导的EGFR Tyr(845)的磷酸化。 Ipriflavone不会促进MDA-231细胞的凋亡[1]。 Ipriflavone还促进新生大鼠颅骨成骨细胞样细胞的钙沉积和矿化结节的形成以及碱性磷酸酶的活性[2]。 |
| 体内研究 | 每日口服12mg /小鼠的异丙黄酮可显着抑制新的溶骨性骨转移的发展和已确定的溶骨性病变的进展,从而延长荷瘤小鼠的寿命。 Ipriflavone减少了骨癌界面破骨细胞的数量,对宿主没有严重的副作用[1]。用异丙黄酮治疗1个月可增加骨密度,改善成年大鼠雄性骨骼的生物力学特性,而不改变矿物质成分[3] |
| 细胞实验 | 将异丙黄酮溶于无水乙醇中，并以1-50μM加入培养基中。最终的乙醇浓度<0.5％（v / v）。在ipriflavone（1,10或50μM）或乙醇存在下，将MDA-231细胞接种在补充有10％FBS的DMEM中的35mm培养皿中。温育48小时后，用含有相同浓度的异丙黄酮或乙醇的新鲜培养基更换培养基。从初始接种后孵育24,48,72和96小时后，用台盼蓝处理细胞以估计活细胞的数量[1]。 |
| 动物实验 | 大鼠：为了评估异丙黄酮对骨的生物力学性质和矿物质组成的潜在影响，给成年雄性大鼠口服两剂（200或400mg / kg体重）的依普黄酮1个月。骨生物力学通过振动阻尼，应变能损失指数和冲击强度来评估[3]。小鼠：将异丙黄酮悬浮于含有0.5％（w / v）甲基纤维素的水中，并以每天6或12mg / 0.2mL口服给予小鼠，相当于200或400mg / kg体重。将MDA-231细胞皮下注射到裸鼠的肩胛间隙（第0天），然后从第1天到第27天口服给予异丙黄酮（6或12mg /小鼠）或甲基纤维素溶液。肿瘤生长分析两次一周通过测量肿瘤体积[1]。 |
| 参考文献 |
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
|---|---|
| 沸点 | 435.9±45.0 °C at 760 mmHg |
| 熔点 | 116-120 °C(lit.) |
| 分子式 | C18H16O3 |
| 分子量 | 280.318 |
| 闪点 | 209.3±15.1 °C |
| 精确质量 | 280.109955 |
| PSA | 39.44000 |
| LogP | 4.37 |
| 外观性状 | 白色结晶粉末 |
| 蒸汽压 | 0.0±1.0 mmHg at 25°C |
| 折射率 | 1.592 |
| 储存条件 | 密封、-18 ºC干燥保存 |
| 稳定性 | 常规情况下不会分解，没有危险反映 |
| 计算化学 | 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:3 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积35.5 7.重原子数量:21 8.表面电荷:0 9.复杂度:407 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
| 更多 | 1. 性状：白色至带黄白色结晶或结晶性粉末，无臭无味。 2. 密度（g/mL,20℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定 4. 熔点（ºC）：115-117 5. 沸点（ºC,常压）： 未确定 6. 沸点（ºC,15mm hg）：不确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定 11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）： 未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：易溶于氯仿或二甲基甲酰胺，较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯，较难溶于甲醇、无水乙 |
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依普黄酮
修改号码：5
模块1. 化学品 产品名称： Ipriflavone 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 物理性危害未分类
健康危害未分类 环境危害未分类 GHS标签元素 图标或危害标志无 信号词无信号词 危险描述无 防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：依普黄酮 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 35212-22-7 俗名： 7-Isopropoxyisoflavone 分子式： C18H16O3 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 依普黄酮 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 手部防护：防护手套。 眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 117°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 爆炸下限：无资料 爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 依普黄酮 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:>2500 mg/kg scu-rat LD50:>2500 mg/kg orl-mus LD50:3185 mg/kg ipr-rat LD50:>10 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: DJ3100500 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 log水分配系数：无资料 土壤吸收系数 （Koc）：无资料 亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 依普黄酮 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A |
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毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：>2500 mg/kg； 大鼠腹腔LD50：>10 gm/kg。 小鼠经口LD50：3185mg/kg； 大鼠皮下LD50：>2500 mg/kg； 小鼠腹腔LD50：>10 gm/kg。 小鼠皮下LD50：>2500 mg/kg； 生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境.
CHEMICAL IDENTIFICATION
HEALTH HAZARD DATAACUTE TOXICITY DATA
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| 危害码 (欧洲) | Xi |
|---|---|
| 风险声明 (欧洲) | R36/37/38 |
| 安全声明 (欧洲) | S24/25 |
| 危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
| WGK德国 | 2 |
| RTECS号 | DJ3100500 |
| 海关编码 | 2932999099 |
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~94%
35212-22-7 |
| 文献：Oetvoes, Ferenc; Toth, Geza; Szatmari, Istvan; Levai, Ferenc Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999 , vol. 42, # 5 p. 497 - 504 |
|
~96%
35212-22-7 |
| 文献：Erregierre S.p.A. Patent: US5973169 A1, 1999 ; |
|
~96%
35212-22-7 |
| 文献：Vasil'ev, S.A.; Golubushina, G.M.; Kabachnyi, V.I.; Luk'yanchikov, M.S.; Molchanov, G.I.; et al. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1990 , vol. 24, # 9 p. 641 - 645 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1990 , vol. 24, # 9 p. 38 - 41 |
|
~93%
35212-22-7 |
| 文献：Muthukrishnan; Singh, Om V. Synthetic Communications, 2008 , vol. 38, # 22 p. 3875 - 3883 |
|
~%
35212-22-7 |
| 文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 11, # 18 p. 4069 - 4081 |
| 上游产品 6 | |
|---|---|
| 下游产品 5 | |
无水氯化锌溶于无水乙醚,再加入间苯二酚。搅拌和冰浴冷却下,通入干燥氯化氢气体至饱和,搅拌下缓慢加入苯乙腈,再通氯化氢,静置.倾去上层乙醚,加入盐酸,搅拌片刻.静置后倾去上层酸液,加入水,搅拌回流.剧烈搅拌下冷却至油状物全部转化为固体颗粒.干燥得化合物.将得到的化合物、无水碳酸钾、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃搅拌,得到的化合物、原甲酸三乙酯、吗啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,搅拌下加热,反应.得到的粗品用乙醇重结晶,即得依普黄酮.
1. 2,4-二羟基苯基苄基酮的制备
在反应瓶中依次加入苯乙酸49g(0.4mol)、无水氯化锌43.6g(0.36mol),搅拌升温至130~140ºC,于该温度下反应30min.再加入间苯二酚61.6g(0.56mol),再在同温度下搅拌反应2.5h.倾入冰水1000ml中,得褚红色稠厚半固体.放置固化后,用水(50ml×3)洗涤,得红棕色固体2,4-二羟基苯基苄基酮30g,mp106~110ºC.用50%甲醇重结晶,得2,4-二羟基苯基苄基酮26g,收率28.4%,mp112~114ºC.
2. 7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的制备
在反应瓶中加入上步制备的化合物2,4-二羟基苯基苄基酮50g(0.219mol)、DMF20ml、吗啉2.6ml及原甲酸三乙酯39.1g(0.26mol),搅拌加热至80~90ºC,在该温度下保持反应7h.冷至室温,加入氯仿120ml,冷至0ºC冷却2h.析出淡黄色晶体.过滤,滤饼用氯仿(45ml×2)洗涤,抽干,干燥#得粗品7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮47.3g,mp207~215ºC.粗品用50%乙醇重结晶,得7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮42.5g,mp212~214ºC.
3. 4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)的合成
在反应瓶中加入上步制备的化合物7-羟基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮100g(0.42mol)、DMF79ml,无水K2CO3 76g(0.551mol)和溴代异丙烷73g(0.598mol),搅拌加热至75~95ºC,在该温度下保持反应2h.升至100ºC反应100min.反应毕,冷至0ºC,加入异丙醇57ml和水350ml,析出白色结晶.过滤,用水(50ml×4)将滤饼洗至中性(对滤液检测),抽干,干燥,得粗品4-(1-甲基乙氧基)-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮(依普黄酮)106.3g,收率90.4%.将粗品用无水乙醇600ml重结晶,得白色片状晶体97.2g,重结晶回收率90.3%,mp115~116ºC.
| 海关编码 | 2914509090 |
|---|---|
| 中文概述 | 2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0% |
| 申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装 |
| Summary | HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0% |
