122-48-5

• 常用中文名：姜酮； 4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮
• 常用英文名：zingerone
• CAS号：122-48-5
• 分子式：C₁₁H₁₄O₃
• 分子量：194.227
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-06-21 11:23:27
• 更新时间：2024-01-02 19:44:34
• Zingerone (Vanillylacetone) 是一种无毒的甲氧基苯酚,从生姜中得到,具有抗炎、抗糖尿病、抗脂质过敏、抗腹泻、抗痉挛和抗肿瘤[3]等活性[1]。Zingerone 能够缓解氧化应激和炎症,下调 NF-κB 介导的信号通路[2]。Zingerone 作为抗有丝分裂剂,能够抑制神经母细胞瘤的生长[3]。

名称

• 中文名: 姜酮
• 英文名: zingerone
• 中文别名: 4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丁酮; 姜油酮
• 英文别名: UNII-4MMW850892; Vanillyl acetone; 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone; 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one; Zingiberone; 2-Butanone, 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-; EINECS 204-548-3; Vanillylacetone; MFCD00048232; 3-Methoxy-4-hydroxybenzylacetone; 2-Butanone, 4- (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-; Zingberone; zingerone

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 323.0±27.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 40-41 °C(lit.)
• 分子式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.227
• 闪点: 123.7±17.2 °C
• 精确质量: 194.094299
• PSA: 46.53000
• LogP: 0.64
• 外观性状: 透明略黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.526
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: 可溶于：甲醇
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：53.65

  2、 摩尔体积（m³/mol）：174.8

  3、 等张比容（90.2K）：440.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：40.1

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10 ^-24cm ³）：

  7、 极化率：21.27

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积46.5

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:191

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.14

  2. 折射率（nD20）：1.541

  3. 闪点（°F）：>230

  4. 熔点（℃）：40-41

  5. 沸点（ºC,0.67kpa或5 mmHg）： 141

生物活性

• 描述: Zingerone (Vanillylacetone) 是一种无毒的甲氧基苯酚,从生姜中得到,具有抗炎、抗糖尿病、抗脂质过敏、抗腹泻、抗痉挛和抗肿瘤[3]等活性[1]。Zingerone 能够缓解氧化应激和炎症,下调 NF-κB 介导的信号通路[2]。Zingerone 作为抗有丝分裂剂,能够抑制神经母细胞瘤的生长[3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 酚类
• 靶点:

  NF-κB[3]

• 体外研究: Zingerone是一种无毒的甲氧基苯酚,具有强效的抗炎,抗糖尿病,抗脂肪,抗腹泻,解痉作用[1]。姜油酮(0-2 mM)可降低神经母细胞瘤细胞的存活率[3]。 Zingerone(0-2 mM)可降低细胞周期蛋白D1的表达,增加BE(2)-M17细胞中caspase-3和PARP-1的裂解[3]。
• 体内研究: Zingerone(50,100 mg/kg,每日口服,持续21天)通过减轻大鼠的氧化应激和炎症来预防四氧嘧啶诱导的糖尿病[2]。 Zingerone(10 mg/kg,ip)通过有丝分裂停滞,细胞分裂失败和细胞凋亡刺激抑制肿瘤进展[3]。
• 参考文献:

  [1]. Ahmad B, et al. A Review on Pharmacological Properties of Zingerone (4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone). ScientificWorldJournal. 2015;2015:816364.

  [2]. Ahmad B, et al. Zingerone (4-(4-hydroxy-3-methylphenyl) butan-2-one) protects against alloxan-induced diabetes via alleviation of oxidative stress and inflammation: Probable role of NF-kB activation. Saudi Pharm J. 2018 Dec;26(8):1137-1145.

  [3]. Choi JS, et al. Zingerone Suppresses Tumor Development through Decreasing Cyclin D1 Expression and Inducing Mitotic Arrest. Int J Mol Sci. 2018 Sep 19;19(9).

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 姜酮 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Zingerone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 5) 皮肤刺激 (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图无 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 H316引起轻微皮肤刺激。 警告申明 事故响应 P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Zingerone 别名 : C11H14O3 分子式 : 194.23 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one <=100% 化学文摘登记号(CAS 122-48-5 No.) 204-548-3 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 141 °C 在 0.7 hPa - lit. g) 闪点 113 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.14 g/mL 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,580 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: EL8900000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：2580mg/kg 兔子皮肤LD50：>5gm/kg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EL8900000 CHEMICAL NAME : 2-Butanone, 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 122-48-5 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2051099 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C11-H14-O3 MOLECULAR WEIGHT : 194.25 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 20,851,1982 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2580 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 20,851,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 20,851,1982

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: EL8900000
• 包装等级: II; III
• 危险类别: 4.1
• 海关编码: 29333999

合成路线

上下游产品

上游产品  8
1080-12-2 121-33-5 78-94-4 90-05-1
61152-59-8 39886-78-7 458-36-6 290820-47-2
下游产品  7
39728-80-8 77334-06-6 77398-90-4 56700-87-9
61152-58-7 61152-62-3 6302-60-9

海关

海关编码	2914509090
中文概述	2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%