58569-55-4

• 常用中文名：蛋氨酸脑啡肽
• 常用英文名：Met-Enkephalin acetate salt
• CAS号：58569-55-4
• 分子式：C₂₇H₃₅N₅O₇S
• 分子量：573.66100
• 相关类别： 生物化工 多肽
• 发布时间：2018-05-17 08:00:00
• 更新时间：2026-07-01 10:27:22
• Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH 通过结合阿片样物质受体 (opioid receptor),可调控人类免疫功能,抑制肿瘤生长。

名称

• 中文名: 蛋氨酸-脑啡呔
• 英文名: 2-[[2-[[2-[[2-[[2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• 中文别名: MET5]脑啡肽、MET-ENKHALIN; MET-ENKHALIN肽; Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH蛋氨酸脑啡肽; 蛋氨酸脑啡肽三氟乙酸盐; 酪氨酰甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰-蛋氨酸; 蛋氨酸脑啡肽,10 MM DMSO 溶液; [MET5]脑啡肽; MET5]亮氨酸脑啡肽; 蛋氨酸脑啡肽|MET-ENKHALIN |[MET5]脑啡肽; 甲硫氨酸脑啡肽/-ADRENORPHIN (HUMAN)(9CI); Met-Enkhalin 甲硫氨酸脑啡肽; 甲硫氨酸脑啡肽酰胺H-TYR-GLY-GLY-PHE-MET-OH; 甲硫氨酸脑啡肽
• 英文别名: Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH (Met-Enkhalin); methionyl-enkhalin; YGGFM; adrenorphin(human); Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH TFA; METHIONINE-ENKHALIN (HUMAN, PORCINE, BOVINE, RAT, MOUSE); Tyrosylglycyl-glycyl-phenylalanyl-methionine; Met-Enkhaline Tyr-Gly-Gly-Phe-Met; H-Tyr(1)-Gly(2)-Gly(3)-Phe(4)-Met(5)-OH; Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH，Methionine enkhalin，Met-Enkhalin; Adrenorphin (human)(9CI); TYR-GLY-GLY-PHE-MET; ENKHALIN M; Met-Enkhalin(Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH); l-tyrosylglycylglycyl-l-phenylalanyl-l-methionin; Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH; [Met5]Enkhalin acetate salt hydrate; METHIONINE-ENKHALIN (HUMAN, PORCINE, BOVINE, RAT, MOUSE) H2O; [5-Methionin]Enkhalin, Enkhalin M; 5Met-enkhalin; porcine,beta-endorphin; Met-Enkhaline; L-TYR-GLY-GLY-PHE-MET; TYR-GLY-GLY-PHE-MET H2O; ALPHA-ENDORPHIN; [Met5]Enkhalin hydrate acetate salt; met(sup5)-enkaphalin; EINECS 261-335-8; ENKHALIN, MET; Lupex; L-Methionine, L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl; beta-endorphin; Tyr-G1y-Gly-Phe-Met; [Met5]-enkephalin; Metenkefalin; METHIONINE ENKHALIN; Met-Enkhalie; Naphthoic Acid Impurity; ENKHALIN, MET-, HUMAN; Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH,Methionine enkhalin,Met-Enkhalin; opioidowthfactor; lupex; ENKEPHALIN,METHIONINE; 1-5-Adrenorphin (human); |Met-Enkhalin |[MET5]; H-Tyr(1)-Gly-Gly-Phe-Met-OH; (methionine5)enkhalin; ENDORPHIN; Met-Enkhalin、[Met5]-Enkhalin; Opioid growth factor; MET-ENKHALIN; [MET5]-ENKHALIN; MET-enkephalin; N-[N-[N-(N-L-tyrosylglycyl)glycyl]-L-phenylalanyl]-L-methionine; L-Tyr-Gly-Gly-L-Phe-L-Met-OH; enkhalin,methionine; H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH; [5-METHIONINE]ENKHALIN; Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH, 10 mM in DMSO; methionine enkhalin acetate; Methionine enkephalin; H-TYR-GLY-GLY-PHE-MET-OH //BP; H-TYR-GLY-GLY-PHE-MET-OH; adrenorphin(human),6-de-l-ginine-7-de-l-ginine-8-de-l-valinamide

物化性质

• 密度: 1.324 g/cm3
• 沸点: 1052.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₃₅N₅O₇S
• 分子量: 573.66100
• 闪点: 590.6ºC
• 精确质量: 573.22600
• PSA: 225.25000
• LogP: 1.80830
• 外观性状: 白色冻干的固体
• 折射率: 1.608
• 储存条件:

  -20℃

• 稳定性:

  白色或类白色粉末，由5个氨基酸组成，顺序为L-酪氨酸、甘氨酸、L-苯丙氨酸、L-甲硫氨酸。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：149.86

  2、 摩尔体积（m³/mol）：433.1

  3、 等张比容（90.2K）：1213.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：59.41

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:7

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:16

  5.互变异构体数量:32

  6.拓扑分子极性表面积225

  7.重原子数量:40

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:847

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:3

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色粉末

  2. 密度（g/cm³, 20 ℃ ）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,0.01mmHg）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率（°）：未确定

  8. 闪点（℉）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性（mg/mL）：水：未确定

生物活性

• 描述: Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH 通过结合阿片样物质受体 (opioid receptor),可调控人类免疫功能,抑制肿瘤生长。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 阿片受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 阿片受体
  研究领域 >> 神经疾病
  多肽产品
• 靶点:

  Opioid Receptor[1].

• 体外研究: 甲硫氨酸脑啡肽(MENK)是一种内源性神经肽,在神经内分泌和免疫系统中都起着至关重要的作用。 MENK被认为具有免疫调节活性,通过与免疫和癌细胞上的阿片受体结合而具有癌症生物治疗活性。 MENK还可以通过与癌细胞上或癌细胞中的阿片受体结合来改变肿瘤微环境。所有这些作用机制都具有生物学意义和用于癌症免疫疗法的潜力。此外,他们揭示了内分泌和免疫系统之间的关系[1]。
• 参考文献:

  [1]. Zhao D, et al. Methionine enkephalin, its role in immunoregulation and cancer therapy. Int Immunopharmacol. 2016 Feb 23. pii: S1567-5769(16)30050-9.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• WGK德国: 3

合成路线

上下游产品

上游产品  10
1188307-69-8 59481-77-5 60283-51-4 70035-46-0
129398-68-1 1161-13-3 4976-72-1 16874-01-4
82362-13-8 82362-12-7
下游产品  1
59481-77-5

制备

以L-酪氨酸、甘氨酸、L-苯丙氨酸、L-甲硫氨酸为原料，先将氨基酸中有侧链的氨基酸的侧链按其特性分别用保护剂保护后，在多肽缩合剂存在下进行缩合反应，然后除去保护剂纯化制得。