5949-29-1

• 常用中文名：一水柠檬酸
• 常用英文名：Citric acid monohydrate
• CAS号：5949-29-1
• 分子式：C₆H₁₀O₈
• 分子量：210.139
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 助消化药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 19:53:16
• 柠檬酸一水合物是一种天然防腐剂和食品酸味增强剂。柠檬酸一水合物在G2/M期和S期诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞。柠檬酸一水合物通过降低抗氧化酶活性而导致肝脏氧化损伤。柠檬酸一水合物导致小鼠肾毒性[1][2][3]。

名称

• 中文名: 柠檬酸,一水
• 英文名: Citric acid monohydrate
• 中文别名: 柠檬; 一水柠檬酸; 枸橼酸; 柠檬酸
• 英文别名: EXTRAN AP 22; monohydrate citric acid; ACETONE D; ACETONE 300; Citric acid hydrate; citric acid monohydrate powder; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-hydroxy-, hydrate (1:1); citric acid hydride; MFCD00008765; EINECS 200-662-2; citric; 2-Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid hydrate (1:1); ACETONE 5000; 2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid hydrate (1:1); ACETONUM; 2-Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid hydrate; METHYL KETONE; FEMA 3326; Citric acid monohydrate; PROPANONE; Acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique hydrate

物化性质

• 密度: 1.54
• 沸点: 56 °C760 mm Hg(lit.)
• 熔点: 135-152 ºC
• 分子式: C₆H₁₀O₈
• 分子量: 210.139
• 闪点: 173.9 ºC
• 精确质量: 210.037567
• PSA: 141.36000
• 外观性状: 白色晶体或粉末
• 蒸汽密度: 2 (vs air)
• 蒸汽压: 184 mm Hg ( 20 °C)
• 折射率: n20/D 1.359(lit.)
• 储存条件:

  1.用内衬食品用聚乙烯袋的编织袋或双层牛皮纸袋包装。贮存于阴凉、干燥处。

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定，白色易潮解结晶，无臭.

• 水溶解性: 1630 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：15.97

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：75.1

  3、 等张比容（90.2K）：156.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：18.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：6.33

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：8

  4、 可旋转化学键数量：5

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：133

  7、 重原子数量：14

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：227

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：2

• 更多: 1. 性状：为无色半透明结晶或白色粉末。无臭，味酸。无水物在干燥空气中能风化. 2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.12 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.542（一水物）和1.67（无水物）。 4. 熔点（ºC）：175℃以上分解。 5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：1.493-1.509

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水（一水物2090g/L，25℃；无水物592g/L,20℃；1%溶液的pH值为231）和乙醇，不溶于苯，微溶于乙醚。

生物活性

• 描述: 柠檬酸一水合物是一种天然防腐剂和食品酸味增强剂。柠檬酸一水合物在G2/M期和S期诱导细胞凋亡和细胞周期阻滞。柠檬酸一水合物通过降低抗氧化酶活性而导致肝脏氧化损伤。柠檬酸一水合物导致小鼠肾毒性[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 柠檬酸一水合物(0-12.5mM；24小时)以剂量依赖性方式显示抗增殖活性[3]。柠檬酸一水合物(12.5mM；72h)以剂量依赖性方式诱导G2/M期和S期的细胞凋亡和细胞周期阻滞[3]。柠檬酸一水合物(12.5 mM；48 h)增加FAS、BAX、BID、AIF、EndoG、细胞色素c、PARP、GADD153、GRP78和caspase-3、-8、-9的表达,并减少BCL-2和BCL-Xl[3]。细胞活力测定[3]细胞系：HaCaT细胞浓度：0、2.5、5、7.5、10、12.5 mM孵育时间：24小时结果：以剂量依赖性方式抑制细胞活力。细胞周期分析[3]细胞系：HaCaT细胞浓度：12.5mM孵育时间：0、12、24、48、72h结果：诱导细胞凋亡,细胞周期阻滞于G2/M期和S期,呈剂量依赖性。Western Blot分析[3]细胞系：HaCaT细胞浓度：12.5mM孵育时间：12、24、48h结果：FAS、BAX、BID、AIF、EndoG、细胞色素c、PARP、GADD153、GRP78和caspase-3、-8、-9的表达增加,BCL-2和BCL-Xl的表达减少。
• 体内研究: 柠檬酸一水合物(120、240和480 mg/kg；i.p.)显著降低GSH-Px活性,并诱导小鼠肝脏MDA(丙二醛)水平升高[1]。柠檬酸一水合物(120、240和480 mg/kg；i.p.)通过以剂量依赖性方式增加小鼠肝细胞中的caspase-3活性诱导凋亡[1]。柠檬酸一水合物(120、240和480 mg/kg；腹腔注射；每周3周)对小鼠造成肾毒性[2]。动物模型：20g雄性昆明小鼠[2]剂量：120240480mg/kg给药：腹腔注射。；结果：随着柠檬酸剂量的增加,治疗组的T-SOD和GSH-Px活性降低,NOS活性趋于升高,H2O2和MDA含量逐渐降低。
• 参考文献:

  [1]. Chen X, et al. Study on injury effect of food additive citric acid on liver tissue in mice. Cytotechnology. 2014 Mar;66(2):275-82.

  [2]. Chen X, Lv Q, Liu Y, Deng W. Effects of the food additive, citric acid, on kidney cells of mice. Biotech Histochem. 2015 Jan;90(1):38-44.

  [3]. Ying TH, et al. Citric acid induces cell-cycle arrest and apoptosis of human immortalized keratinocyte cell line (HaCaT) via caspase- and mitochondrial-dependent signaling pathways. Anticancer Res. 2013 Oct;33(10):4411-20.

MSDS

1.1 产品标识符 : 柠檬酸 一水合物 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Citric acid monohydrate, TraceSELECT® 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 眼刺激 (类别2A) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H319造成严重眼刺激。 警告申明 预防 P264操作后彻底清洁皮肤。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 措施 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊. 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Citric acid monohydrate, TraceSELECT® 别名 : C6H8O7 · H2O 分子式 : 210.14 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Citric acid monohydrate - CAS 号5949-29-1 EC-编号201-069-1 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 呕吐, 腹泻, 损伤牙釉质, 皮炎 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 1.8 在 50 g/l 在 20 °C e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 173.9 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 7.26 - (空气= 1。0) m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 氧化剂, 碱, 还原剂, 硝酸钾 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 375 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 呼吸道或皮肤过敏 长期或反复接触导致个别人过敏反应 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 呕吐, 腹泻, 损伤牙釉质, 皮炎 附加说明 化学物质毒性作用登记: GE7810000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤、眼睛刺激数据： 冲洗水进入眼睛：5mg/30s反应的严重程度：轻度。 2、急性毒性： 小鼠腹膜LC50：3880mg/kg，毒性作用的描述没有报告除此以外的其他致死剂量值。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GE7810000 CHEMICAL NAME : Citric acid, monohydrate CAS REGISTRY NUMBER : 5949-29-1 LAST UPDATED : 199504 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C6-H8-O7.H2-O MOLECULAR WEIGHT : 210.16 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Rinsed with water ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : TXCYAC Toxicology. (Elsevier Scientific Pub. Ireland, Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 23,281,1982 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 375 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: AD-A121-876 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X3648 No. of Facilities: 715 (estimated) No. of Industries: 11 No. of Occupations: 15 No. of Employees: 17300 (estimated) No. of Female Employees: 9926 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38;R41
• 安全声明 (欧洲): S9-S16-S26-S37/39-S36/37/39
• 危险品运输编码: UN 1090 3/PG 2
• WGK德国: 1
• RTECS号: AL3150000
• 包装等级: I; II; III
• 海关编码: 2918140000

上下游产品

上游产品  0
下游产品  9
110545-39-6 4363-94-4 121667-85-4 121667-84-3
121667-83-2 35189-41-4 96036-02-1 110545-38-5
80429-41-0

制备

1.以淀粉或糖质（如甘蔗废糖蜜）为原料，用发酵法制取。

山芋粉消毒发酵↓黑曲霉26℃过滤菌丝洗涤滤液加热

→石灰乳沉淀→硫酸中和→脱色→树脂交换

→结晶→柠檬酸

2.先将12%～16%山芋粉灭菌,再接种预培养的黑曲霉菌丝,进行发酵。发酵过程中加入氨水，在26℃下，发酵2～3天后，将菌丝与发酵液分离，菌丝洗涤后的水加入发酵液。然后加热到90℃，用石灰乳沉淀柠檬酸，得到的柠檬酸钙用稍过量的硫酸分解出柠檬酸，过滤，滤液用活性炭脱色，再经过离子交换树脂除去杂质，减压60～70℃下浓缩,冷却至不低于366℃的转化温度，加入晶种，结晶，冷风干燥，可制得柠檬酸成品。

3..以糖类溶液为原料，用黑曲酶菌种发酵，分离、提纯制得。或者从含柠檬酸的水果，如柠檬汁（可得柠檬酸5%～8%）、菠萝下脚料中直接提取。

4.以淀粉质原料如薯干、玉米等经黑曲霉发酵制得，然后经分离、提纯即可制取纯品。

5.本品主要采用发酵法生产，其原料可用糖蜜、蔗糖、甘薯和石油烃等碳水化合物，一般采用真菌为菌种发酵生产。按发酵方式可分为表面发酵和深层发酵两大类，表面发酵是早期的生产方法，用某些青霉菌或黑曲霉菌为菌种；深层发酵法亦以黑曲霉菌为菌种，发酵过程中生成小球形的丝菌聚合体，应避免生成长而薄的丝菌体，发酵条件为ph值为1.5～2.8，同时需通入无菌空气并伴随搅拌，发酵完毕过滤除去丝菌体及残存的固体渣滓，滤液用碳酸钙中和获得柠檬酸钙，然后用浓硫酸中和得柠檬酸粗品，再经离子交换树脂精制、浓缩和结晶得到成品。

海关

海关编码	2918199090
中文概述	HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%