69-44-3

• 常用中文名：盐酸阿莫地喹
• 常用英文名：Amodiaquine dihydrochloride
• CAS号：69-44-3
• 分子式：C₂₀H₂₃Cl₂N₃O
• 分子量：392.322
• 相关类别： 天然产物 环烯醚萜衍生物
• 发布时间：2018-07-24 18:29:53
• 更新时间：2024-01-03 23:54:47
• Amodiaquine dihydrochloride (Amodiaquin dihydrochloride) 是一种4-氨基喹啉类抗疟剂,是一种有效的具有口服活性的组胺 N-甲基转移酶 (histamine N-methyltransferase) 抑制剂。Amodiaquine dihydrochloride 也是一种 Nurr1 激动剂,可特异性结合 Nurr1 的配体结合域,EC50 为 ~20 μM。抗炎作用。

名称

• 中文名: 盐酸阿莫地喹
• 英文名: Acrichin dihydrochloride
• 中文别名: 7-氯-4-(3'-二乙基氨基甲基-4'-羟基苯胺基)喹啉二盐酸盐; 阿莫地喹碱
• 英文别名: Phenol, 4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]-, hydrochloride (1:1); TCMDC-123932; camoquinhydrochloride; EINECS 200-706-0; 4-[(7-Chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]phenol hydrochloride (1:1); Camoquin Hcl; AMODIAQUIN DIHYDROCHLORIDE; AMODIAQUINE HCL; AMODIAQUIN HYDROCHLORIDE; AMODIAQUINE DIHYDROCHLORIDE; 4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]phenol hydrochloride (1:1); AMODIAQUINE HYDROCHLORIDE

物化性质

• 沸点: 478ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₃Cl₂N₃O
• 分子量: 392.322
• 精确质量: 391.121826
• PSA: 48.39000
• LogP: 6.05420
• 外观性状: 粉末
• 储存条件: -20℃
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:13

  6.拓扑分子极性表面积48.4

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:406

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:3

生物活性

• 描述: Amodiaquine dihydrochloride (Amodiaquin dihydrochloride) 是一种4-氨基喹啉类抗疟剂,是一种有效的具有口服活性的组胺 N-甲基转移酶 (histamine N-methyltransferase) 抑制剂。Amodiaquine dihydrochloride 也是一种 Nurr1 激动剂,可特异性结合 Nurr1 的配体结合域,EC50 为 ~20 μM。抗炎作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 表观遗传学 >> 组蛋白甲基转移酶
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  EC50: ~20 μM (Nurr1-LBD (ligand binding domain))[1] Histamine N-methyltransferase[3]

• 体外研究: 阿莫地喹(10-20μM；4小时)治疗以剂量依赖性方式抑制LPS诱导的促炎性细胞因子(IL-1β、IL-6、TNF-α和iNOS)的表达[1]。阿莫地喹(5μM；24小时)显著抑制神经毒素(6-OHDA诱导的原代多巴胺细胞死亡,通过TH+神经元数量和多巴胺摄取量检测。阿莫地喹对大鼠PC12细胞也有神经保护作用[1]。RT-PCR[1]细胞系：原代小胶质细胞浓度：10µM,15µM,20µM孵育时间：4h。结果：LPS诱导的促炎性细胞因子(IL-1β、IL-6、TNF-α和iNOS)的表达呈剂量依赖性。
• 体内研究: 阿莫地喹(40 mg/kg；腹腔注射；每日；连续3天；雄性ICR小鼠)治疗可减少血周小胶质细胞/巨噬细胞和星形胶质细胞的活化。阿莫地喹还可抑制脑出血诱导的IL-1β、CCL2和CXCL2的mRNA表达,改善小鼠运动功能障碍[2]。动物模型：雄性ICR小鼠(8-10周龄)诱发脊髓内出血[2]剂量：40mg/kg腹腔注射；每日；连续3天结果：血周小胶质细胞/巨噬细胞和星形胶质细胞的活化减少。
• 参考文献:

  [1]. Chun-Hyung Kim, et al. Nuclear receptor Nurr1 agonists enhance its dual functions and improve behavioral deficits in an animal model of Parkinson's disease. Proc Natl Acad Sci U S A. 2015 Jul 14;112(28):8756-61.

  [2]. Keita Kinoshita, et al. A Nurr1 agonist amodiaquine attenuates inflammatory events and neurological deficits in a mouse model of intracerebral hemorrhage. J Neuroimmunol. 2019 May 15;330:48-54.

  [3]. Akira Yokoyama, et al. Effect of amodiaquine, a histamine N-methyltransferase inhibitor, on, Propionibacterium acnes and lipopolysaccharide-induced hepatitis in mice. Eur J Pharmacol. 2007 Mar 8;558(1-3):179-84.

  [4]. M T HOEKENGA. The treatment of acute malaria with single oral doses of amodiaquin, chloroquine, hydroxychloroquine and pyrimethamine. Am J Trop Med Hyg. 1954 Sep;3(5):833-8.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GO7300100 CHEMICAL NAME : o-Cresol, 4-((7-chloro-4-quinolyl)amino)-alpha-(diethylamino)-, dihydrochloride CAS REGISTRY NUMBER : 69-44-3 LAST UPDATED : 199707 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C20-H22-Cl-N3-O.2Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 428.82 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BNJ IG EMR DQ C1N2&2 &GH 2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 52 mg/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Blood - agranulocytosis REFERENCE : BMJOAE British Medical Journal. (British Medical Assoc., BMA House, Tavistock Sq., London WC1H 9JR, UK) V.1- 1857- Volume(issue)/page/year: 292,717,1986 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 137 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 24,1471,1981

安全

• 危害码 (欧洲): N
• 海关编码: 2933499090

海关

海关编码	2933499090
中文概述	2933499090. 其他含喹琳或异喹啉环系的化合物〔但未进一步稠合的〕. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933499090. other compounds containing in the structure a quinoline or isoquinoline ring-system (whether or not hydrogenated), not further fused. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%