13159-28-9

• 常用中文名：白桦脂醛
• 常用英文名：Betulinaldehyde
• CAS号：13159-28-9
• 分子式：C₃₀H₄₈O₂
• 分子量：440.701
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-04-15 08:00:00
• 更新时间：2024-01-07 17:51:57
• Betulinaldehyde(Betunal)为五环三萜,具有抗金黄色葡萄球菌等细菌和真菌的活性。
• 白桦脂醛（Betunal）属于五环三萜类化合物，据报道它对细菌和真菌（包括金黄色葡萄球菌）具有抗菌活性。 IC50值：目标：白桦脂醛（Betunal）属于五环三萜类化合物，其基于包含四个六元环和一个五元环的30-碳骨架。 Betulinaldehyde调节多种理想的靶标，可以在开发治疗金黄色葡萄球菌感染的治疗剂中进一步探索。研究化合物α-氨基[[3β-羟基-urs-12-en-3-ol（AM）]，桦木酸[3β-羟基-20（29） - 芴-28-酸（BA）]和桦木醛[3β] -hydroxy-20（29）-lupen-28-al（BE）]属于五环三萜类化合物，据报道它们对细菌和真菌（包括金黄色葡萄球菌）具有抗微生物活性。这些化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）（ATCC 43300）的参考菌株的MIC值范围为64μg/ ml至512μg/ ml。然而，金黄色葡萄球菌对这些化合物的反应机制仍然知之甚少。

名称

• 中文名: 白桦脂醛
• 英文名: Betulinicaldehyde
• 英文别名: Lup-20(29)-en-28-al, 3β-hydroxy-; Lup-20(29)-en-28-al, 3-hydroxy-, (3β)-; (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbaldehyde; (1R,3aS,4S,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Hydroxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-eicosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbaldehyde; (3β)-3-Hydroxylup-20(29)-en-28-al; Betulinaldehyde

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 513.9±33.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.701
• 闪点: 217.4±18.0 °C
• 精确质量: 440.365417
• PSA: 37.30000
• LogP: 9.07
• 蒸汽压: 0.0±3.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.545
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: Betulinaldehyde(Betunal)为五环三萜,具有抗金黄色葡萄球菌等细菌和真菌的活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 参考文献:

  [1]. Chung PY, et al. Identification, by gene expression profiling analysis, of novel gene targets in Staphylococcus aureus treated with betulinaldehyde. Res Microbiol. 2013 May;164(4):319-26.

  [2]. Chung PY, et al. Transcriptional profiles of the response of methicillin-resistant Staphylococcus aureus to pentacyclic triterpenoids. PLoS One. 2013;8(2):e56687.

合成路线

473-98-3 ~17% 4439-98-9 13159-28-9

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 10, # 10 p. 3229 - 3236

473-98-3 ~91% 13159-28-9

文献：Csuk, Rene; Schmuck, Kianga; Schaefer, Renate Tetrahedron Letters, 2006 , vol. 47, # 49 p. 8769 - 8770

473-98-3 ~% 13159-28-9 472-15-1

文献：STORA ENSO OYJ; WICKHOLM, Niko; ALAKURTTI, Sami; YLI-KAUHALUOMA, Jari; KOSKIMIES, Salme Patent: WO2013/38316 A1, 2013 ; Location in patent: Page/Page column 15 ;

472-15-1 ~4% 473-98-3 13159-28-9

文献：Phytochemistry (Elsevier), , vol. 36, # 6 p. 1369 - 1380

1025068-55-6 ~% 13159-28-9

文献：WO2008/57420 A2, ; Page/Page column 280-281 ;

212708-99-1 ~% 13159-28-9

文献：Barthel, Alexander; Stark, Sebastian; Csuk, Rene Tetrahedron, 2008 , vol. 64, # 39 p. 9225 - 9229

473-98-3 ~7% 4439-98-9 13159-28-9 472-15-1 详细

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, , vol. 8, # 13 p. 1707 - 1712

473-98-3 ~35% 4439-98-9 13159-28-9 7020-34-0

文献：Chemistry of Natural Compounds, , vol. 38, # 1 p. 58 - 61

27570-21-4 ~% 13159-28-9

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 24, p. 529 Helvetica Chimica Acta, , vol. 25, p. 171 Chemische Berichte, , vol. 65, p. 1305