485-35-8

• 常用中文名：金雀花碱
• 常用英文名：Cytisine
• CAS号：485-35-8
• 分子式：C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量：190.242
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-05-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:16:53
• Cytisine 是一种生物碱,可在 Laburnum 和 Cytisus 等中提取得到。 Cytisine 是 α4β2 烟碱乙酰胆碱能受体 (α4β2 nAChRs) 的部分激动剂[1],也是包含 β4 受体和 α7 受体的偏完全性激动剂[2]。医学上已被用于帮助戒烟[3]。

名称

• 中文名: 金雀花碱
• 英文名: cytisine
• 中文别名: 乌乐碱; 司巴丁; 金雀儿碱; 金链花碱; 金莲花碱; 野靛碱; 金雀花硷
• 英文别名: CYTISINE; (1R,9S)-7,11-Diazatricyclo[7.3.1.0]trideca-2,4-dien-6-one; Cytitone; (1R)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido-[1,2-a][1,5]diazocin-8-one; 1,5-Methano-8H-pyrido(1,2-a)(1,5)diazocin-8-one, 1,2,3,4,5,6-hexahydro-, (1R,5S)-; 1,5-Methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one, 1,2,3,4,5,6-hexahydro-, (1R,5S)-; (1R,5S)-3,4,5,6-Tetrahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8(2H)-one; MFCD00136048; Sophorin; Sophorin (VAN); Ulexin; Cytisine (-); Tabex; Tsitafat；Lupinidine; EINECS 207-616-0; Baptitoxin; (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-8H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one; Tsitafat; (-)-Cytisine; Ulexine; Cytiton; Sophorine; Cytisin; Baptitoxine; Laburnin

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 413.0±34.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 154-156ºC
• 分子式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.242
• 闪点: 203.6±25.7 °C
• 精确质量: 190.110611
• PSA: 34.03000
• LogP: 0.07
• 外观性状: 灰白色至黄褐色的结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.623
• 储存条件:

  常温，密闭，避光，通风干燥处

• 稳定性:

  常温常压下稳定

• 水溶解性: 水溶性：可溶；可溶于：乙醇,甲醇；微溶：苯,丙酮
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.2

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：0

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：32.3

  7、 重原子数量：14

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：332

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：2

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：154-156

  5. 沸点（ºC,常压）：218

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：

  8. 闪点（ºC）：比旋光度（º）：

  9. 自燃点或引燃温度（ºC）：

  10. 蒸气压（kPa,25ºC）：

  11. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：

  12. 燃烧热（KJ/mol）：

  13. 临界温度（ºC）：

  14. 临界压力（KPa）：

  15. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：

  16. 爆炸上限（%,V/V）：

  17. 爆炸下限（%,V/V）：

  18. 溶解性：溶于水、醇、醚、氯仿，不溶于石油醚

生物活性

• 描述: Cytisine 是一种生物碱,可在 Laburnum 和 Cytisus 等中提取得到。 Cytisine 是 α4β2 烟碱乙酰胆碱能受体 (α4β2 nAChRs) 的部分激动剂[1],也是包含 β4 受体和 α7 受体的偏完全性激动剂[2]。医学上已被用于帮助戒烟[3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 胆碱受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 胆碱受体
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  α4β2 nAChRs[1].

• 体外研究: Cytisine(2.5,5和10 mM)能够诱导HepG2细胞凋亡[4]。用Cytisine治疗增加了亚G1期细胞的百分比(P <0.01)。用Cytisine(2.5,5和10 mM)预孵育HepG2细胞可显着增加亚G1细胞群[4]。
• 体内研究: Cytisine(5 mg/kg,ip)吃得少,体重也比接受载体的人少[2]。 Cytisine替代期间相对于尼古丁的总颗粒摄入量增加,并且自我施用Cytisine的动物显着少于尼古丁[2]。
• 参考文献:

  [1]. Pabreza LA, et al. [3H]cytisine binding to nicotinic cholinergic receptors in brain. Mol Pharmacol. 1991 Jan;39(1):9-12.

  [2]. Grebenstein PE, et al. The effects of noncontingent and self-administered cytisine on body weight and meal patterns in male Sprague-Dawley rats. Pharmacol Biochem Behav. 2013 Sep;110:192-200.

  [3]. Walker N, et al. Cytisine versus nicotine for smoking cessation. N Engl J Med. 2014 Dec 18;371(25):2353-62.

  [4]. Yu L, et al. Cytisine induces endoplasmic reticulum stress caused by calcium overload in HepG2 cells. Oncol Rep. 2018 Mar;39(3):1475-1484.

MSDS

(-)-金雀花碱 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： (-)-Cytisine 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽会中毒。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 (-)-金雀花碱 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： (-)-金雀花碱 百分比： >98.0%(GC)(T) CAS编码： 485-35-8 俗名： (1R,5S)-3,4,5,6-Tetrahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8(2H)- one 分子式： C11H14N2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 (-)-金雀花碱 修改号码：5 模块8. 接触控制和个体防护 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 微浅黄色-黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 156°C 沸点/沸程 218 °C/0.3kPa 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]溶于 [其他溶剂] 溶于： 甲醇, 乙醇 微溶于： 苯, 丙酮 不溶于：石油醚 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-mus LD50:101 mg/kg ipr-mus LD50:8550 ug/kg ivn-mus LD50:1730 ug/kg scu-rat LD50:8750 ug/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: HA4025000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 (-)-金雀花碱 修改号码：5 模块12. 生态学信息 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 UN编号： 2811 正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：大鼠皮下LD50：8750μg/kg 小鼠经口LD50：101mg/kg 小鼠腹腔LD50：8550μg/kg 小鼠皮下LD50：11764μg/kg 小鼠静脉注射LD50：1730μg/kg 狗静脉注射LDLo：16mg/kg 猫静脉注射LD50：400μg/kg 兔子皮下LD50：5mg/kg 豚鼠皮下LDLo：40mg/kg 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : HA4025000 CHEMICAL NAME : Cytisine CAS REGISTRY NUMBER : 485-35-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0083882 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C11-H14-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 190.27 WISWESSER LINE NOTATION : T C666 A GVN LM&TTJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 8750 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FATOAO Farmakologiya i Toksikologiya (Moscow). For English translation, see PHTXA6 and RPTOAN. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.2- 1939- Volume(issue)/page/year: 4(1),34,1941 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 101 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - rigidity (including catalepsy) REFERENCE : BJPCBM British Journal of Pharmacology. (Macmillan Press Ltd., Houndmills, Basingstoke, Hants. RG21 2XS, UK) V.34- 1968- Volume(issue)/page/year: 35,161,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8550 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CTYAD8 Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.11- 1980- Volume(issue)/page/year: 18,214,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 11764 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FATOAO Farmakologiya i Toksikologiya (Moscow). For English translation, see PHTXA6 and RPTOAN. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.2- 1939- Volume(issue)/page/year: 4(1),34,1941 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1730 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - rigidity (including catalepsy) REFERENCE : BJPCBM British Journal of Pharmacology. (Macmillan Press Ltd., Houndmills, Basingstoke, Hants. RG21 2XS, UK) V.34- 1968- Volume(issue)/page/year: 35,161,1969 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 16 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85IXA4 "Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, 1948 Volume(issue)/page/year: -,589,1948 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 400 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle contraction or spasticity REFERENCE : ITOBAO Izvestiya Akademii Nauk Tadzhikskoi SSR, Otdelenie Biologicheskikh Nauk. Proceedings of the Academy of Sciences of the Tadzhik SSR, Department of Biological Sciences. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) No.1- 1962- Volume(issue)/page/year: (2),104,1978 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 5 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FATOAO Farmakologiya i Toksikologiya (Moscow). For English translation, see PHTXA6 and RPTOAN. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.2- 1939- Volume(issue)/page/year: 4(1),34,1941 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 40 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85IXA4 "Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, 1948 Volume(issue)/page/year: -,589,1948 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW CTOXAO Clinical Toxicology. (New York, NY) V.1-18, 1968-81. For publisher information, see JTCTDW. Volume(issue)/page/year: 12,1,1978 TOXICOLOGY REVIEW PISDDJ Pacific Information Service on Street Drugs. (J.K. Brown, School of Pharmacy, Univ. of the Pacific, Stockton, CA 95211) V.1- 1972(?)- Volume(issue)/page/year: 5(3-6),-,1977

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H315-H319-H335
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R25;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S28-S36/37-S45
• 危险品运输编码: UN 2811
• WGK德国: 3
• RTECS号: HA4025000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
667940-15-0 206761-38-8 667940-16-1 667940-11-6
667940-18-3 667940-10-5 667940-08-1 485-35-8
667940-14-9
下游产品  3
29047-52-7 485-35-8 486-86-2

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%