65052-63-3

• 常用中文名：盐酸头孢他美
• 常用英文名：Cefetamet
• CAS号：65052-63-3
• 分子式：C₁₄H₁₅N₅O₅S₂
• 分子量：397.429
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-06-20 16:10:08
• 更新时间：2026-07-01 21:23:35
• 头孢他美是一种头孢菌素类抗生素。头孢他美具有研究上下社区获得性呼吸道感染的潜力[1]。

名称

• 中文名: 盐酸头孢他美
• 英文名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 中文别名: 去乙酰氧基头孢噻肟; 头孢甲肟杂质H; 头孢他美(头孢噻肟杂质); 头孢噻肟酸杂质1(头孢噻肟酸杂质A); 盐酸头孢他美酯杂质I; 头孢他美; 7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亚氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮杂二环[4,2,0]辛-2-烯-2-羧酸; [6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸; 7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亚氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸; 头孢噻肟钠杂质A; 头孢美特酯; 头孢他美酸; 头孢噻肟钠有关杂质A; 盐酸头孢他美杂质; 头孢噻肟杂质A; 7-ADCA的DA类似物; 头孢噻肟钠杂质7; 头孢噻肟杂质A(头孢他美); (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧亚氨基)乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid; Deacetoxycefotaxime , Cefotaxime Impurity A; (6R,7R)-7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; Cefotaxime Impurity A; Ro 15-8074/005; (6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Aminothiazole-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octa-2-ene-2-cboxylic acid; CEMT; Globocef; Cefotaxime Impurity 1(Cefotaxime Impurity A); 7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid hydrochloride; Cefetamet (Cefetamet Impurity); CEFETAMET; Cefotaxime Impurity A (Cefetamet); Cefetametum; Ro-15-8074; Cefetametacid,Cefetamet,Deacetoxycefotaxime; DEACETOXYCEFOTAXIME; FR-13300; Cefetamet hydrochloride; Cefotaxime Impurity 1; Cefetamet hydrochloride //BP; MFCD00864931; (6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-THIAZOL-4-YL)-2-METHOXYIMINO-ACETYLAMINO]-3-METHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CBOXYLIC ACID; Cefotaxime impurity 1/Cefotaxime Impurity A/Deacetoxy Cefotaxime/Cefetamet/(6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylate; (6R,7R)-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid hydrochloride; Cefotaxime Sodium EP Impurity A; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid, 7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-, (6R,7R); Ceftamet; CEFETAMET PIVOXIL HCL; Deacetoxycefotaxime, Cefotaxime Impurity A -E; Deacetoxycefotaxime; Ro．4：Ro-5; Cefotaxime Sodium Impurity A; LY-097964; Ceftamet acid; CEFETAMET ACID; Cefetamet acid; Deacetoxycefotaxime Cefotaxime Impurity A; Cefyl; [6R-[(6α，7β(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; Antibiotic Ro 15-8074; Cefetamet hydrochloride Impurities; LY-97964; Cefetamet Pivoxil Hydrochloride impurity I; Ro 15-8074; [6R-[(6a,7b(Z))]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid; Cefetamet Pivoxil HCl; Cefetamet (Cefotaxime Impurity A); (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

物化性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm3
• 分子式: C₁₄H₁₅N₅O₅S₂
• 分子量: 397.429
• 精确质量: 397.051453
• PSA: 200.75000
• LogP: 1.18
• 折射率: 1.821
• 储存条件: -20°C
• 稳定性:

  头孢他美酯(Cefetamet Pivoxil)：C20H25N5O7S2。[65243-33-6]。即其特戊酰氧甲基酯。白色至淡黄白色结晶性粉末，无臭或微有特异臭，味苦。极易溶于甲醇或二甲基甲酰胺，易溶于乙醇，几不溶于乙醚或水。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：94.49

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：217.0

  3、 等张比容（90.2K）：656.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：83.9

  5、 极化率（10-24cm3）：37.46

生物活性

• 描述: 头孢他美是一种头孢菌素类抗生素。头孢他美具有研究上下社区获得性呼吸道感染的潜力[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Bryson HM, et al. Cefetamet pivoxil. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use. Drugs. 1993;45(4):589-621.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi,Xn
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R20/21/22:Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3

合成路线

22252-43-3 80756-85-0 ~% 149-30-4 65052-63-3

文献：WO2008/41100 A1, ; Page/Page column 10-11 ;

64485-88-7 ~% 65052-63-3

文献：Tetrahedron, , vol. 34, p. 2233 - 2243

65872-39-1 ~% 65052-63-3

文献：Tetrahedron, , vol. 34, p. 2233 - 2243

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文献：Tetrahedron, , vol. 34, p. 2233 - 2243

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文献：Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 37, # 9 p. 2369 - 2374

33610-06-9 64485-90-1 ~% 65052-63-3

文献：Tetrahedron, , vol. 34, p. 2233 - 2243

上下游产品

上游产品  8
22252-43-3 80756-85-0 64485-88-7 65872-39-1
64485-89-8 65243-33-6 33610-06-9 64485-90-1
下游产品  0

制备

将2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸悬浮于四氢呋喃中，在0℃下滴加半量的三氯氧磷，保持温度不超过5℃，滴完反应30min。加入二甲基甲酰胺和另一半量的三氯氧磷，在0℃下反应1h，得活性酯(I)的溶液，冷至-5℃备用。
7-ADCA、双-三甲基硅脲和乙酸乙酯，在75～77℃下回流2h，得7-ADCA硅酯(Ⅱ)的溶液，冷至-5℃。将其和活性酯(工)的溶液合并，在-5～0℃下搅拌2h。升至15"C，加水，搅拌30min。分出水层，用氢氧化钠溶液调至Ph=2.6～3.0，放置析出结晶。过滤，丙酮重结晶，得头孢他美，收率82%。