130-15-4

• 常用中文名：1,4-萘醌
• 常用英文名：1,4-naphthoquinone
• CAS号：130-15-4
• 分子式：C₁₀H₆O₂
• 分子量：158.153
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 酚类
• 发布时间：2018-06-23 20:58:46
• 更新时间：2024-01-02 19:56:10
• 1,4-Naphthoquinone 是抑制单胺氧化酶 MAO 和 DNA 拓扑异构酶活性的潜在药效基团,DNA 拓扑异构酶活性与抗肿瘤活性相关。

名称

• 中文名: 1,4-萘醌
• 英文名: 1,4-naphthoquinone
• 中文别名: α-萘醌; 1,4-二氢-1,4-萘二酮; 1,4-二氢-1,4-二酮萘; 1,4-萘二酮
• 英文别名: a-Naphthoquinone; 1,4-Naphthalenedione; naphthoquinone; α-Naphthoquinone; Hydronaphthoquinone; naphthalene-1,4-dione; para-naphthoquinone; 1,4-Hydronaphthoquinone; 1,4-Naphthoquinone; 1,4-naphthalene-dione; MFCD00001676; EINECS 204-977-6

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 297.9±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 119-122 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₆O₂
• 分子量: 158.153
• 闪点: 111.2±24.3 °C
• 精确质量: 158.036774
• PSA: 34.14000
• LogP: 1.79
• 外观性状: 黄色针状或褐色绿色粉末带有一种苯醌的气味
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.617
• 储存条件: 室温，易燃物区域
• 稳定性:

  1. 具有毒性和刺激性。

  2. 加热至100℃即可升华。强烈加热能分解爆炸。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：42.90

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：122.5

  3、 等张比容（90.2K）：330.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：52.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：17.00

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积34.1

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:227

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：亮黄色针状结晶。能随水蒸气挥发，有苯醌气味。

  2. 密度（g/mL ,25/4℃）：1.422

  3. 熔点（℃）：128.5

  4. 溶解性：易溶于热的乙醇、乙醚、苯、氯仿、二硫化碳和乙酸，溶于碱性氢氧化物溶液，微溶于石油醚，少量溶于冷水。

生物活性

• 描述: 1,4-Naphthoquinone 是抑制单胺氧化酶 MAO 和 DNA 拓扑异构酶活性的潜在药效基团,DNA 拓扑异构酶活性与抗肿瘤活性相关。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Coelho-Cerqueira E, et al. Beyond topoisomerase inhibition: antitumor 1,4-naphthoquinones as potential inhibitors of human monoamine oxidase. Chem Biol Drug Des. 2014 Apr;83(4):401-10.

MSDS

1,4-萘醌 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 1,4-Naphthoquinone 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 急性毒性（经皮） 第3级 急性毒性（吸入） 第1级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 皮肤敏感性 第1级 生殖细胞敏感性 第2级 　环境危害 急性水生毒性 第1级 慢性水生毒性 第1级 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述皮肤接触或吞咽会中毒。 吸入致命 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 可能导致皮肤过敏性反应 怀疑会造成遗传缺陷 对水生生物有极毒性 长期影响对水生生物有极毒性 　防范说明 1,4-萘醌 修改号码：5 模块2. 危险性概述 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 切勿吸入。 只能在室外或通风良好的环境下使用。 避免释放到环境中。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 受污染的工作服不允许带出工作场所。 处理后要彻底清洗双手。 佩戴防护面具。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医 生。 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 如接触到或相关接触：求医/就诊。 收集溢出物。 [储存]存放于通风良好处。保持容器密闭。 存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 1,4-萘醌 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 130-15-4 分子式： C10H6O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 1,4-萘醌 修改号码：5 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 浅黄色-黄绿色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 125°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]极微溶于 [其他溶剂] 溶于： 醚, 苯, 氯仿, 热甲醇 log水分配系数 = 1.77 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 1,4-萘醌 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： skn-rat LD50:202 mg/kg orl-rat LD50:190 mg/kg scu-rat LD50:202 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: QL7175000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性： 48- 50 % (by TOC), 89 - 94 % (by HPLC) 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 1.77 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 UN编号： 2811 正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明 包装等级： I 海洋污染物: Y 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 1,4-萘醌 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QL7175000 CHEMICAL NAME : 1,4-Naphthoquinone CAS REGISTRY NUMBER : 130-15-4 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 21 MOLECULAR FORMULA : C10-H6-O2 MOLECULAR WEIGHT : 158.16 WISWESSER LINE NOTATION : L66 BV EVJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 190 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 202 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 80 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - active as anti-cancer agent TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 40 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 10 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - wild bird species DOSE/DURATION : 133 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 72800 ug/kg/26W-I TOXIC EFFECTS : Liver - other changes Blood - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - dehydrogenases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 6 gm/kg/30D-I TOXIC EFFECTS : Liver - liver function tests impaired Blood - methemoglobinemia-carboxyhemoglobin Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 300 mg/kg/10D-I TOXIC EFFECTS : Endocrine - changes in spleen weight Blood - pigmented or nucleated red blood cells Nutritional and Gross Metabolic - changes in iron TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1300 mg/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Endocrine - changes in spleen weight Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Nutritional and Gross Metabolic - changes in iron TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 72800 ug/kg/26W-I TOXIC EFFECTS : Liver - other changes Blood - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - dehydrogenases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 800 mg/kg/29W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Skin and Appendages - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 5 mg/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - ovaries, fallopian tubes MUTATION DATA TYPE OF TEST : Micronucleus test TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 100 ug/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 393,23,1997 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 0.1 mg/m3;Skin JAN 1993

安全

• 符号: GHS06, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H315-H319-H330-H334-H335-H400
• 警示性声明: P260-P273-P284-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T+:Verytoxic;N:Dangerous for the environment;
• 风险声明 (欧洲): R25;R26;R36/37/38;R43;R50
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37-S45-S61-S38-S36/37/39-S28A-S24
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 1
• WGK德国: 3
• RTECS号: QL7175000
• 包装等级: I
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 29146910

合成路线

上下游产品

上游产品  10
10075-62-4 84-85-5 571-60-8 91-20-3
90-15-3 119-64-2 2243-61-0 57857-70-2
2834-90-4 2216-69-5
下游产品  10
10273-60-6 55481-88-4 606-23-5 32588-54-8
59900-33-3 14422-78-7 143144-68-7 92-24-0
1785-52-0 92458-44-1

制备

用1-萘酚、1-萘胺、1,4-氨基萘酚、萘等作原料，经过氧化均可得到萘醌。氧化剂可采用铬酐、重铬酸钠、重铬酸钾、空气等。工业上较为有利的方法是用萘在五氧化二钡存在下催化氧化生产萘醌。

海关

海关编码	2914690090
中文概述	2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
Summary	2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%