1132653-79-2

• 常用中文名：Robotnikinin
• 常用英文名：Robotnikinin
• CAS号：1132653-79-2
• 分子式：C₂₅H₂₇ClN₂O₄
• 分子量：454.95
• 相关类别： 信号通路 干细胞及 Wnt 通路 Hedgehog
• 发布时间：2017-09-16 04:39:41
• 更新时间：2026-07-01 17:31:35
• Robotnikinin是一种小分子,能够结合并抑制Smo上游声波刺猬(Shh)信号的活性[1][2]。

名称

• 中文名: 尼古丁宁
• 英文名: Robotnikinin
• 英文别名: RLCRIVVIRVCR 3-11 disulfide; 1-Oxa-4-azacyclododec-8-ene-6-acetamide, N-[(4-chlorophenyl)methyl]-5,12-dioxo-2-phenyl-, (2R,6S,8E); R-lactic acid tert-butyl ester; bovine dodecapeptide; D-lactic acid tert-butyl ester; N-(4-chlorobenzyl)-2-((2R,6S,E)-5,12-dioxo-2-phenyl-1-oxa-4-azacyclododec-8-en-6-yl)acetamide; N-[(4-chlorophenyl)methyl]-5,12-dioxo-2R-phenyl-1-oxa-4-azacyclododec-8E-ene-6S-acetamide; N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[(2R,6S,8E)-5,12-dioxo-2-phenyl-1-oxa-4-azacyclododec-8-en-6-yl]acetamide

物化性质

• 分子式: C₂₅H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 454.95
• 精确质量: 454.16600
• PSA: 84.50000
• LogP: 4.82300

生物活性

• 描述: Robotnikinin是一种小分子,能够结合并抑制Smo上游声波刺猬(Shh)信号的活性[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> Hedgehog
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: Robotnikinin在浓度介于1.56μM和25μM之间时表现出ShhN结合能力,根据动力学数据得出KD为3.1μM[2]。Robotnikinin(50µM)可防止ShhN诱导的LC3-II增加[3]。Robotnikinin(5μM)下调与HS-5细胞共培养的H929和U266细胞系中的经典NF-κB途径蛋白,表明MM中Hh信号与NF-κB途径之间存在联系[4]。RT-PCR[4]细胞系：NCI-H929或U266细胞。浓度：5μM,孵育时间：48h。结果：在与HS-5细胞共培养的H929和U266细胞系中,经典NF-κB途径蛋白表达下调。
• 参考文献:

  [1]. Manuel Hitzenberger, et al. The Binding Mode of the Sonic Hedgehog Inhibitor Robotnikinin, a Combined Docking and QM/MM MD Study. Front Chem

  [2]. Benjamin Z Stanton, et al. A small molecule that binds Hedgehog and blocks its signaling in human cells. Nat Chem Biol. 2009 Mar;5(3):154-6.

  [3]. Ronald S Petralia, et al. Sonic hedgehog promotes autophagy in hippocampal neurons. Biol Open. 2013 Apr 8;2(5):499-504.

  [4]. Ke Cai, et al. Targeting the cross-talk between the hedgehog and NF-κB signaling pathways in multiple myeloma. Leuk Lymphoma. 2019 Mar;60(3):772-781.

合成路线

1132653-78-1 ~64% 1132653-79-2

文献：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE; THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION Patent: WO2009/132032 A2, 2009 ; Location in patent: Page/Page column 107 ;