97938-31-3

• 常用中文名：里查酮A
• 常用英文名：Leachianone A
• CAS号：97938-31-3
• 分子式：C₂₆H₃₀O₆
• 分子量：438.513
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-12-25 14:03:53
• 更新时间：2025-08-26 19:31:55
• Leachianone A 从槐花中分离,具有抗疟疾,抗炎和细胞毒性作用。Leachianone A 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。

名称

• 中文名: 里查酮 A
• 英文名: (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-8-[(2R)-2-isopro penyl-5-methyl-4-hexen-1-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 中文别名: 异苦参酮
• 英文别名: (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-8-[(2R)-2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-8-[(2R)-5-methyl-2-(1-methylethenyl)-4-hexen-1-yl]-, (2S)-; Leachianone A; Isokurarinone

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 649.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.513
• 闪点: 218.3±25.0 °C
• 精确质量: 438.204254
• PSA: 96.22000
• LogP: 7.27
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.597
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: Leachianone A 从槐花中分离,具有抗疟疾,抗炎和细胞毒性作用。Leachianone A 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: Leachianone A(0-20μg/ml; 24-72小时)对HepG2细胞的存活具有明显的时间和剂量依赖性抑制作用,在24、48和72小时处理的细胞中,IC50值分别为6.9μg/ml、3.4μg/ml和2.8μg/ml[1]。Leachianone A(10-30μg/ml; 48小时)表明,在低浓度LA(10μg/ml)下,大量细胞主要处于细胞凋亡的早期阶段,在较高浓度下,诱导细胞群向晚期凋亡/坏死阶段转移[1]。Leachianone A(10-30μg/ml; 48小时)以剂量依赖性方式降低半胱天冬酶-3的前体,降低上游启动子半胱天冬酶(caspase-8和-9)前体的蛋白质水平,降低两个下游底物,即半胱天冬酶激活的DNA酶(ICAD)抑制剂和聚-ADP-rHepG2细胞中的ibose聚合酶(PARP)[1]。细胞活力测定[1]细胞系：HepG2细胞浓度：0μg/ml、2μg/ml、4μg/ml、6μg/ml、8μg/ml、10μg/ml、12μg/ml、14μg/ml、16μg/ml、18μg/ml、20μg/ml培养时间：24-72小时结果：抑制HepG2细胞存活。细胞凋亡分析[1]细胞系：HepG2细胞浓度：48小时孵育时间：10、20、30μg/ml结果：诱导膜联蛋白V染色细胞在凋亡早期和晚期的比例。Western Blot分析[1]细胞系：HepG2细胞浓度：48小时培养时间：10,20和30μg/ml结果：caspase-3,caspase-8和-9蛋白表达降低,ICAD和PARP蛋白表达降低。
• 体内研究: Leachianone A(静脉注射；20 mg/kg,30 mg/kg；每日一次；30天)与单独给予载体的小鼠相比,LA处理的裸鼠的肿瘤体积显着减少17-54％[1]。动物模型：人肝癌HepG2细胞雄性裸鼠[1]剂量：20 mg/kg；30 mg/kg给药：静脉注射；20 mg/kg,30 mg/kg；每日一次；30天结果：抑制体内肿瘤生长。
• 参考文献:

  [1]. Jeong GS, et al. Lavandulyl flavanones from Sophora flavescens protect mouse hippocampal cells against glutamate-induced neurotoxicity via the induction of heme oxygenase-1. Biol Pharm Bull. 2008 Oct;31(10):1964-7.

  [2]. Cheung CS, et al. Leachianone A as a potential anti-cancer drug by induction of apoptosis in human hepatoma HepG2 cells. Cancer Lett. 2007 Aug 18;253(2):224-35. Epub 2007 Mar 26.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi