69120-06-5

• 常用中文名：5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇
• 常用英文名：5-(6-Hydroxybenzofuran-2-yl)-2-(3-methyl-2-butenyl)-1,3-benzenediol
• CAS号：69120-06-5
• 分子式：C₁₉H₁₈O₄
• 分子量：310.344
• 相关类别： 天然产物 酚类
• 发布时间：2016-04-23 19:22:38
• 更新时间：2024-01-07 19:25:20
• 霉素C是一种天然产物,是一种抗炎剂。霉素C抑制LPS激活的活性氧(ROS)和一氧化氮(NO)从细胞中释放[1]。

名称

• 中文名: 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇
• 英文名: 5-(6-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: Moracin C; 1,3-Benzenediol, 5-(6-hydroxy-2-benzofuranyl)-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-; 5-(6-Hydroxy-1-benzofuran-2-yl)-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,3-benzenediol; 1,3-Benzenediol, 5-(6-hydroxy-2-benzofuranyl)-2-(3-methyl-2-butenyl)-; 5-(6-Hydroxy-benzofuran-2-yl)-2-(3-methyl-but-2-enyl)-benzene-1,3-diol

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 439.4±35.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.344
• 闪点: 219.6±25.9 °C
• 精确质量: 310.120514
• PSA: 73.83000
• LogP: 4.46
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.664
• 储存条件: 室温

生物活性

• 描述: 霉素C是一种天然产物,是一种抗炎剂。霉素C抑制LPS激活的活性氧(ROS)和一氧化氮(NO)从细胞中释放[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
• 靶点:

  COX-2

• 体外研究: 霉素C(1-50μM,24小时) 抑制 图纸264.7细胞释放 脂多糖激活的活性氧 (玫瑰色)和一氧化氮 (否)[1]霉素C(1-50μM,2小时)抑制 图纸264.7细胞中 iNOS系统和 环氧合酶-2的 信使核糖核酸和蛋白表达[1]。 霉素C(1-50μM,2小时) 抑制 脂多糖激活的 生264.7细胞中促炎细胞因子 (IL-1β、IL-6和 TNF-α)的产生[1]。 霉素C(1-50μM,2小时) 抑制 脂多糖激活的 生264.7细胞中 p38、ERK和 JNK公司的磷酸化[1]。 RT-PCR[1]细胞系：RAW 264.7巨噬细胞浓度：1、10、25、50μM孵育时间：2小时结果：抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的mRNA表达。蛋白质印迹分析[1]细胞系：RAW 264.7巨噬细胞浓度：1、10、25、50μM孵育时间：2小时结果：抑制LPS诱导的TLR4表达和NF-κB活化。降低磷酸化p38、ERK和JNK水平。
• 体内研究: 将Moracin C(100mg/kg灌胃,小鼠) 在肠道内吸收迅速、吸收良好,在胃肠道、肝脏、肾脏和肺部分布较广[2]。 动物模型：小鼠(PK测定)[2]剂量：100 mg/kg给药：经口灌胃结果：霉素C的药代动力学特征参数终末半衰期(min)Cmax(μg/mL)Tmax(min)CLR(mL/min/kg)100 mg/kg 256 1.79 15 0.032
• 参考文献:

  [1]. Yao X, et al. Moracin C, A Phenolic Compound Isolated from Artocarpus heterophyllus, Suppresses Lipopolysaccharide-Activated Inflammatory Responses in Murine Raw264.7 Macrophages. Int J Mol Sci. 2016 Jul 25;17(8):1199.

  [2]. You BH, et al. Pharmacokinetic Properties of Moracin C in Mice. Planta Med. 2021 Jul;87(8):642-651.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

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