丙二酸二乙酯

• 常用名: 丙二酸二乙酯
• 英文名: Diethyl malonate
• CAS号: 105-53-3
• 分子量: 160.168
• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 199.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₁₂O₄
• 熔点: -50 °C
• 闪点: 100.0±0.0 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

丙二酸二乙酯用途

【用途一】
用作医药周效磺胺和巴比妥的中间体，也是香料、染料的中间体

【用途二】
GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。
【用途三】
丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中间体，可用于制备磺酰脲类除草剂，如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等，也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。
【用途四】
丙二酸二乙酯是有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。国外丙二酸二乙酯主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。
【用途五】
检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂，增塑剂。有机合成。

丙二酸二乙酯名称

• 中文名: 丙二酸二乙酯
• 英文名: Diethyl malonate
• 中文别名: 二已基丙二酸

丙二酸二乙酯物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 199.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -50 °C
• 分子式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.168
• 闪点: 100.0±0.0 °C
• 精确质量: 160.073563
• PSA: 52.60000
• LogP: 0.70
• 外观性状: 无色
• 蒸汽密度: 5.52 (vs air)
• 蒸汽压: 0.3±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.418
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、强碱、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

  2.本品用铁桶或镀锌铁桶包装，规格200kg。按可燃化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.避免与氧化剂、还原剂、碱接触。化学性质较草酸二乙酯稳定。因易水解生成酸性较强的丙二酸，故要防止吸入蒸气或与皮肤接触。

  2.本品毒性低，大鼠经口LD50>1600mg/kg，但在机体内会水解成酸，要避免接触。接触后要洗净。操作人员应戴橡胶手套。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：38.02

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：151.0

  3、 等张比容（90.2K）：360.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：32.3

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：15.07

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积52.6

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:125

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色液体，具有甜的醚气味。

  2. 相对密度（25℃，4℃）：1.0490

  3. 相对密度（20℃，4℃）：1.0551

  4. 熔点（ºC）：-50

  5. 沸点（ºC,常压）：199

  6. 黏度（mPa·s,20ºC）：2.15

  7. 折射率（20ºC）：1.4135

  8. 闪点（ºC）：100

  9. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：290.3

  10. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  11. 饱和蒸气压（kPa, ℃）：未确定

  12. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：54.8

  13. 比热容（KJ/(kg·K),10.8ºC,定压）：1.88

  14. 电导率（S/m,25ºC）：1.2×10^-8

  15. 溶解度（%,20ºC,水）：2.7

  16. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  17. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  18. 溶解性：与醇、醚混溶，溶于氯仿、苯等有机溶剂，稍溶于水，20℃时水中溶解度为2.08g/100mL。较难溶于水，能与乙醚和乙醇以任意比例混合。

丙二酸二乙酯MSDS

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 丙二酸二乙酯，；胡萝卜酸乙酯
• 化学品英文名称: Diethyl malonate；Malonic ester
• CAS No.: 105-53-3
• 分子式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：丙二酸二乙酯，；胡萝卜酸乙酯

• 有害物成分: 丙二酸二乙酯
• 含量: 100
• CAS No.: 105-53-3

第三部分：危险性概述

• 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
• 健康危害: 本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。目前，未见对人损害的报道。
• 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
• 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
• 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
• 食入: 误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
• 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。
• 灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
• 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
• 闪点(℃): 93．3
• 自燃温度(℃): 无资料
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

• 操作注意事项: 密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
• 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
• 工程控制: 密闭操作，注意通风。
• 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，建议佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，佩带供气式呼吸器。
• 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿工作服。
• 手防护: 戴防护手套。
• 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 无色透明液体，微具芳香气味。
• 熔点(℃): -49．8
• 沸点(℃): 198．9
• 相对密度(水=1): 1．06
• 相对蒸气密度(空气=1): 4．58
• 饱和蒸气压(kPa): 1．33(81℃)
• 闪点(℃): 93．3
• 引燃温度(℃): 无资料
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• 溶解性: 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯丙烷、苯。
• 主要用途: 用于有机合成，也是染料、香料的中间体，并作为医药的原料。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 酸类、碱类、氧化剂、还原剂。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: 属低毒类，对皮肤有轻度刺激。 LD50：>1600mg／kg(大鼠经口)；>10000mg／kg(豚鼠经皮) LC50：

第十三部分：废弃处置

• 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

第十四部分：运输信息

• 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。

第十五部分：法规信息

• 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 3
• MSDS修改日期: 年月日

丙二酸二乙酯毒性和生态

丙二酸二乙酯毒理学数据:

1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/24HREACTION SEVERITY，轻微反应；

2、急性毒性：大鼠经口LD50：14900μL/kg；小鼠经口LD50：6400mg/kg；

兔子皮肤接触LD50：>16mL/kg；豚鼠经皮LD50：>10.0mL/kg

丙二酸二乙酯生态学数据:

该物质对水有稍微的危害。

丙二酸二乙酯安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• WGK德国: 1
• RTECS号: OO0700000
• 海关编码: 2917190090

丙二酸二乙酯制备

1．氯乙酸钠法　氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠，在92～95℃用氰化钠氰化，再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70～72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。

　２．氰乙酸钠法　由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。

3．在酸(如浓硫酸)催化下，该试剂可通过丙二酸与过量的乙醇直接反应制备。

4.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入氯乙酸（1）100g（1.06mol），250mL水。温热下分批加入碳酸氢钠90g（1.07mol），于50～60℃的搅拌溶解。反应完后，反应液PH约为7。分批加入氰化钾80g（1.23mol），加完后于105～110℃的反应1h。减压浓缩，直至内温升至130～135℃。冷后固化。加入无水乙醇50mL，再于10min左右加入由160mL无水乙醇与160mL浓硫酸配成的混合液，反应放热。搅拌下回流反应1h。冷后加入水200mL，抽滤，不溶物用乙醚洗涤，分出有机层，水层用乙醚提取两次。合并有机层，用碳酸钠溶液洗涤，直至无二氧化碳气体生成并洗涤液呈碱性。无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚，而后减压蒸馏，收集92～94℃/2.13kpa的馏分，得丙二酸二乙酯（1）105g，收率62%。

丙二酸二乙酯海关

• 海关编码: 2917190090
• 中文概述: 2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
• Summary: 2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

丙二酸二乙酯英文别名

• UNII-53A58PA183
• diethyl propanedioate
• Propanedioic acid, diethyl ester
• MFCD00009195
• Diethyl Malonate
• Ethyl Malonate
• Malonic acid diethyl ester
• EINECS 203-305-9