噻加宾

• 常用名: 噻加宾
• 英文名: Tiagabine
• CAS号: 115103-54-3
• 分子量: 375.55
• 密度: 1.208 g/cm3
• 沸点: 568ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₅NO₂S₂
• 熔点: 192oC dec.
• 闪点: 297.3ºC

噻加宾用途

Tiagabine(NO328)是GABA重吸收抑制剂。

噻加宾名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 噻加宾
• 英文名: tiagabine
• 中文别名: 噻加比 | (3R)-1-[4,4-双(3-甲基噻吩-2-基)丁-3-烯基]哌啶-3-甲酸 | -1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶羧酸

噻加宾生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Tiagabine(NO328)是GABA重吸收抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Pollack, M.H., et al., The selective GABA reuptake inhibitor tiagabine for the treatment of generalized anxiety disorder: results of a placebo-controlled study. J Clin Psychiatry, 2005. 66(11): p. 1401-8.

  [2]. Sheehan, D.V., et al., An open-label study of tiagabine in panic disorder. Psychopharmacol Bull, 2007. 40(3): p. 32-40.

  [3]. Henjum, S. and B. Hassel, High-affinity GABA uptake and GABA-metabolizing enzymes in pig forebrain white matter: a quantitative study. Neurochem Int, 2007. 50(2): p. 365-70.

噻加宾物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.208 g/cm3
• 沸点: 568ºC at 760 mmHg
• 熔点: 192oC dec.
• 分子式: C₂₀H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 375.55
• 闪点: 297.3ºC
• PSA: 97.02000
• LogP: 5.78470
• InChIKey: PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N
• SMILES: Cc1ccsc1C(=CCCN1CCCC(C(=O)O)C1)c1sccc1C
• 外观性状: 白色至灰白色结晶固体
• 蒸汽压: 9.71E-14mmHg at 25°C
• 折射率: 1.604
• 储存条件: -20℃
• 稳定性:

  盐酸噻加宾(Tiagabine Hydrochloride)：C20H25NO2S2?HCl。[145820-59-6]。白色至类白色结晶性粉末，无臭。熔点192℃(分解)。[α]_D²⁰-11°。pKal 3.3；pKa2 9.4。分配系数(辛醇/水，pH值7.4)：39.3。水中溶解度：3%。几不溶于己烷。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：106.97

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：310.6

  3、 等张比容（90.2K）：825.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.8

  5、 极化率（10-24cm3）：42.40

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积97

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:474

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

噻加宾毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

噻加宾安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37-S22
• WGK德国: 3

噻加宾制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮(I)和环丙基镁溴化物反应，得到化合物(Ⅱ)。再在HBr作用下脱水开环，得到化合物(Ⅲ)。接着和3-哌啶酸乙酯(Ⅳ)进行酰胺化反应，生成物(V)水解得到产物。

噻加宾英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• (-)-(R)-1-[4,4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]nipecotic acid hydrochloride
• (R)-(-)-N-(4,4-di(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl)nipecotic acid
• acide (3R)-1-[4,4-bis(3-méthylthiophén-2-yl)but-3-én-1-yl]pipéridine-3-carboxylique chlorhydrate
• NO-05-0328
• Gabitril / NNC 05-328
• Abbott-70569.1
• (R)-N-[4,4-di-(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl] nipecotic acid hydrochloride
• (3R)-1-[4,4-Bis(3-methyl-2-thienyl)but-3-en-1-yl]piperidine-3-carboxylic acid hydrochloride (1:1)
• (3R)-1-[4,4-Bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-en-1-yl]piperidin-3-carbonsäurehydrochlorid
• TIGABINE
• 3-Piperidinecarboxylic acid, 1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-buten-1-yl]-, (3R)-, hydrochloride (1:1)
• (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-thien-2-yl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid
• (3R)-1-(4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-3-piperidinecarboxylic acid hydrochloride
• (3R)-1-[4,4-bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-en-1-yl]piperidine-3-carboxylic acid hydrochloride
• TGB
• Tiagabine
• (3R)-1-[4,4-bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-en-1-yl]piperidine-3-carboxylic acid hydrochloride (1:1)
• no328
• 4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-1-((r)-3-piperidinecarboxylicaci
• (R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)but-3-en-1-yl]piperidine-3-carboxylic acid
• (3R)-1-[4,4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-buten-1-yl]-3-piperidinecarboxylic acid hydrochloride (1:1)
• Abbott-70569.HCl
• MFCD00865317
• 3-piperidinecarboxylic acid, 1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-, (3R)-, hydrochloride

噻加宾常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 噻加宾的极性表面积PSA是多少？

A: 噻加宾极性表面积PSA为97.02000。

Q: 噻加宾有哪些中文别名？

A: 噻加宾中文别名有：噻加比、 (3R)-1-[4,4-双(3-甲基噻吩-2-基)丁-3-烯基]哌啶-3-甲酸、 -1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶羧酸。

Q: 噻加宾的沸点是多少？

A: 噻加宾沸点为568ºC at 760 mmHg。

Q: 噻加宾的分子式是什么？

A: 噻加宾分子式为C20H25NO2S2。

Q: 噻加宾的制备方法是什么？

A: 噻加宾制备方法： 二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮(I)和环丙基镁溴化物反应，得到化合物(Ⅱ)。再在HBr作用下脱水开环，得到化合物(Ⅲ)。接着和3-哌啶酸乙酯(Ⅳ)进行酰胺化反应，生成物(V)水解得到产物。 。

Q: 噻加宾的上游原料有哪些？

A: 噻加宾相关上游原料（CAS）：145821-58-5;14282-76-9;5834-16-2;30717-55-6;109857-81-0;922184-80-3;847233-27-6;300-08-3。

Q: 115103-54-3的中文名称是什么？

A: 115103-54-3的中文名称为噻加宾。

Q: 噻加宾的InChIKey是什么？

A: 噻加宾InChIKey为PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N。

Q: 噻加宾的熔点是多少？

A: 噻加宾熔点为192oC dec.

Q: 噻加宾有什么用途？

A: 噻加宾主要用途：Tiagabine(NO328)是GABA重吸收抑制剂。

噻加宾生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司