视黄醛

更新时间:2024-01-02 09:27:58

视黄醛结构式
视黄醛结构式
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常用名 视黄醛 英文名 All-trans-retinal
CAS号 116-31-4 分子量 284.436
密度 0.9±0.1 g/cm3 沸点 421.4±14.0 °C at 760 mmHg
分子式 C20H28O 熔点 61-63°C
MSDS 中文版 美版 闪点 205.4±12.4 °C
符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning

 视黄醛用途


All-trans-retinal是视网膜中主要的维生素A代谢物之一。 在生理条件下,All-trans-retinal 再生为视觉发色团,11-顺式-视黄醛。

 视黄醛作用


视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子,其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。近视是一种发育性疾病,近视眼球巩膜的主动扩张是其伸长的重要机制,而视黄醛可能是调节实验性近视眼球伸长的信使分子,有关视黄醛与实验性近视发生,发展的关系的研究取得一定进展,本研究综述了视黄醛及其核受体,实验性近视眼球的视网膜,脉络膜,巩膜的视黄醛改变以及视黄醛作为传递从视网膜到巩膜的眼球伸长信号的信使分子的研究进展情况。 维A酸在皮肤病中的作用非常广泛,但由于局部刺激,一定程度上限制了其临床应用。视黄醛是天然维A酸的中间代谢产物,具有与维A酸相似的生物学活性,而且皮肤对它的耐受性明显优于维A酸。现综述视黄醛在体内及皮肤中的代谢及其生物学活性和在皮肤科中的应用。
虽然戒烟能够大大降低患肺癌的危险,但就戒烟20年而言,他们患这种癌症的危险仍然要比从不吸烟者大两倍。美国专家的研究结果显示,对于这类戒烟者来说,每天服用适量的视黄醛(即维生素A视黄醇和视黄酸的衍生物)即可进一步有效减少患肺癌的可能。有关研究报告日前发表在《美国癌症研究院院刊》上。得克萨斯大学M.D. Anderson癌症研究中心的Jonathan M. Kurie医学博士等在该项研究中比较了两种不同的视黄醛对226例已戒烟者肺组织中视黄酸beta受体(RAR beta)的影响,这种受体的减少通常被认为是发生前癌性肿瘤的先兆,实验开始时大约有60%的自愿者RAR beta受体数减少。经过服用视黄醛9-cisRA三个月后(每天两次),发现该组自愿者的RAR beta受体数得到了显著的增加,但服用另一种视黄醛的人却与无效对照组的没有明显差异。此外专家们还认为,视黄醛的这类效应对于那些正在吸烟的人可能会有所不同。

 视黄醛名称

中文名 视黄醛
英文名 all-trans-retinal
中文别名 全反式视网膜醛 | 维生素 A 醛
英文别名 更多

 视黄醛生物活性

描述 All-trans-retinal是视网膜中主要的维生素A代谢物之一。 在生理条件下,All-trans-retinal 再生为视觉发色团,11-顺式-视黄醛。
相关类别
靶点

Human Endogenous Metabolite

参考文献

[1]. Sawada O, et al. All-trans-retinal induces Bax activation via DNA damage to mediate retinal cell apoptosis. Exp Eye Res. 2014 Jun;123:27-36.

 视黄醛物理化学性质

密度 0.9±0.1 g/cm3
沸点 421.4±14.0 °C at 760 mmHg
熔点 61-63°C
分子式 C20H28O
分子量 284.436
闪点 205.4±12.4 °C
精确质量 284.214020
PSA 17.07000
LogP 6.54
外观性状 黄色粉末
蒸汽压 0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率 1.541
储存条件 −20°C
分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:94.14

2、 摩尔体积(m3/mol):299.8

3、 等张比容(90.2K):729.9

4、 表面张力(dyne/cm):35.1

5、 极化率(10-24cm3):37.32

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):6.2

2、 氢键供体数量:0

3、 氢键受体数量:1

4、 可旋转化学键数量:5

5、 互变异构体数量:

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):171

7、 重原子数量:21

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:522

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:4

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:未确定

2. 密度(g/mL,25℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):64-65

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC, KPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(mmHg, ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:未确定

 视黄醛MSDS

 视黄醛毒性和生态

视黄醛毒理学数据:

1、 致突变:大鼠乳腺DNA抑制:3umol/L

小鼠淋巴细胞DNA抑制:100umol/L

视黄醛毒性英文版

 视黄醛安全信息

符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning
危害声明 H302-H315
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xn: Harmful;
风险声明 (欧洲) 22-38
安全声明 (欧洲) S22-S36/37
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 3
RTECS号 VH6407000
海关编码 2912299000

 视黄醛合成线路

 视黄醛制备

维生素A在经醇脱氢酶及辅酶I、II的催化,形成顺、反两种视黄醛。

 视黄醛海关

海关编码 2912299000
中文概述 2912299000. 其他不含其他含氧基的环醛. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观
Summary 2912299000. other cyclic aldehydes without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

 视黄醛文献73

更多文献
Isotopic labeling of mammalian G protein-coupled receptors heterologously expressed in Caenorhabditis elegans.

Anal. Biochem. 472 , 30-6, (2015)

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The Activation Pathway of Human Rhodopsin in Comparison to Bovine Rhodopsin.

J. Biol. Chem. 290 , 20117-27, (2015)

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Quantitation of retinaldehyde in small biological samples using ultrahigh-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry.

Anal. Biochem. 484 , 162-8, (2015)

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 视黄醛英文别名

Retinal, all-trans-
Retinene1
all--retinal
3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-Nonatetraenal
retinaldehyde
UNII:RR725D715M
all-trans-retinal
-retinal
all trans-Retinal
all-trans-retinaldehyde
trans-Vitamin A aldehyde
Retinene
EINECS 204-135-8
all-trans Retinal
MFCD00001550
Retinal
trans-Retinal
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