维生素A酸； 视黄酸

• 常用名: 维生素A酸； 视黄酸
• 英文名: Retinoic acid
• CAS号: 302-79-4
• 分子量: 300.435
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 462.8±14.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₈O₂
• 熔点: 179-184ºC
• 闪点: 350.6±11.0 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

维生素A酸； 视黄酸用途

Retinoic acid是维生素A的代谢产物,在细胞生长,分化和器官发生中起重要作用。 Retinoic acid是RAR 核受体的天然激动剂,对RARα/β/γ的 IC50 为14 nM。 Retinoic acid与 PPARβ/δ 结合的 Kd 值为17 nM。

维生素A酸； 视黄酸名称

• 中文名: 维生素A酸
• 英文名: all-trans-retinoic acid
• 中文别名: 视黄酸 | 维他命A酸 | 维甲酸 | 维A酸 | 3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸

维生素A酸； 视黄酸生物活性

• 描述: Retinoic acid是维生素A的代谢产物,在细胞生长,分化和器官发生中起重要作用。 Retinoic acid是RAR 核受体的天然激动剂,对RARα/β/γ的 IC50 为14 nM。 Retinoic acid与 PPARβ/δ 结合的 Kd 值为17 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PPAR
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> RAR/RXR
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  PPARβ/δ:17 nM (Kd)

  PPARα:103 nM (Kd)

  PPARγ:178 nM (Kd)

  RARα:14 nM (IC50)

  RARβ:14 nM (IC50)

  RARγ:14 nM (IC50)

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 维甲酸(全反式维甲酸,ATRA)是维生素A的高效衍生物,几乎所有必需的生理过程和功能都需要维生素A,因为它参与了530多种不同基因的转录调控。维甲酸通过作为核视黄酸受体(RARα-γ)的活化配体发挥其作用,其与类视黄醇X受体(RXRα-γ)形成异二聚体[1]。视黄酸(RA)以低亲和力与PPARα和PPARγ结合,由Kd值100-200nM证实。相反,维甲酸与PPARβ/δ结合,Kd为17 nM,显示出高亲和力和同种型选择性[2]。未分化的P19细胞表达视黄酸(RA)受体RARα,RARβ,RARγ和PPARβ/δ,以及视黄酸结合蛋白CRABP-II和FABP5。通过用视黄酸处理细胞诱导分化导致CRABP-II的瞬时上调和FABP5的下调,其在各自的蛋白质和mRNA的水平上观察到。在初始降低后,与未分化的P19细胞相比,成熟神经元中FABP5蛋白和mRNA的水平增加至2-2.5倍。诱导分化不会显着影响RARα或PPARβ/δ的水平。 RARγmRNA的水平在第4天降低约5倍,在成熟神经元中保持低水平[3]。视黄酸(RA)是衍生自视黄醇(维生素A)的形态发生素,其在细胞生长,分化和器官发生中起重要作用。维甲酸与视黄酸受体(RAR)和视黄酸X受体(RXR)相互作用,然后调节靶基因表达[4]。
• 细胞实验: 根据已建立的程序诱导P19细胞经历神经元分化。简言之，将细胞在1％琼脂糖包被的10cm培养皿上以3×10 5细胞/ mL在补充有10％FBS的α-最小必需培养基中培养。通过添加视黄酸（1μM）诱导分化，2天后更换含有视黄酸的培养基。在第4天，通过离心收集细胞聚集体，通过胰蛋白酶/ EDTA处理分离成单细胞，重新铺板到聚-L-赖氨酸包被的平板上，并在补充有10％FBS的α-最小必需培养基中培养。在第6天，用含有B27补充物和2mM GlutaMAX的神经基础培养基替换培养基。培养基每2天更换一次[3]。
• 参考文献:

  [1]. Wu L, et al. Retinoid X Receptor Agonists Upregulate Genes Responsible for the Biosynthesis of All-Trans-Retinoic Acid in Human Epidermis. PLoS One. 2016 Apr 14;11(4):e0153556.

  [2]. Shaw N, et al. Retinoic acid is a high affinity selective ligand for the peroxisome proliferator-activated receptor beta/delta. J Biol Chem. 2003 Oct 24;278(43):41589-92.

  [3]. Yu S, et al. Retinoic acid induces neurogenesis by activating both retinoic acid receptors (RARs) and peroxisomeproliferator-activated receptor β/δ (PPARβ/δ). J Biol Chem. 2012 Dec 7;287(50):42195-205.

  [4]. Kam RK, et al. Retinoic acid synthesis and functions in early embryonic development. Cell Biosci. 2012 Mar 22;2(1):11.

  [5]. Apfel C, et al. A retinoic acid receptor alpha antagonist selectively counteracts retinoic acid effects. Proc Natl Acad Sci U S A. 1992 Aug 1;89(15):7129-33.

维生素A酸； 视黄酸物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 462.8±14.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 179-184ºC
• 分子式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.435
• 闪点: 350.6±11.0 °C
• 精确质量: 300.208923
• PSA: 37.30000
• LogP: 6.83
• 外观性状: 黄色-橙色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.556
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性: Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months.
• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：95.52

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：297.1

  3、 等张比容（90.2K）：743.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.1

  5、 极化率（10-24cm3）：37.87

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:567

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:4

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：黄色结晶粉末

  密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：179-183

  沸点（ºC,常压）：不可用

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：不可用

维生素A酸； 视黄酸MSDS

---

模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Retinoic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
ATRA

Vitamin A acid
all-trans-Retinoic acid
Tretinoin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
H313接触皮肤可能有害。
H401对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330漱口。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: ATRA
别名
Vitamin A acid
all-trans-Retinoic acid
Tretinoin
: C20H28O2
分子式
: 300.44 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Tretinoin
<=100%
化学文摘登记号(CAS302-79-4
No.)206-129-0
EC-编号

---

模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 180 - 181 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 6.7
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 2,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VH6475000

---

模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 斑马担尼鱼（斑马鱼） - 4.64 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
生物降解能力结果: > 60 % - 易生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
无生物蓄积。
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。
无数据资料

---

模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Tretinoin)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Tretinoin)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Tretinoin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

维生素A酸； 视黄酸毒性和生态

维生素A酸； 视黄酸毒理学数据:

二、毒理学数据：

急性毒性：不可用。

维生素A酸； 视黄酸生态学数据:

三、生态学数据：

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

维生素A酸； 视黄酸安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R38;R63
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S45
• 危险品运输编码: UN 3249 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: VH6475000
• 包装等级: III
• 海关编码: 2916209090

维生素A酸； 视黄酸海关

• 海关编码: 2916209090
• 中文概述: 2916209090 其他（环烷、环烯、环萜烯）一元羧酸（包括酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
• 监管条件: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
• 检验检疫: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
• Summary: 2916209090 other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

维生素A酸； 视黄酸英文别名

• (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• eudyna
• Tretinoin, all-trans-
• effederm
• all-trans-β-Retinoic acid
• aknoten
• β-Retinoic acid
• MFCD00079542
• all trans-Retinoic acid
• Atragen
• all-trans tretinoin
• 15-Apo-b-caroten-15-oic acid
• (all-e)
• trans-Retinoic acid
• Tretinoin
• all-trans retinoic acid
• trans-Vitamin a acid
• EINECS 206-129-0
• all-trans-Tretinoin
• 13-cis-retinoic acid
• all-trans-vitamin A acid
• retin-a
• ALL-TRANS-RETINOIC ACID
• aberel
• all-trans-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic Acid
• β-all-trans-Retinoic acid
• Retinoic acid, all-trans-
• Vitamin A Acid
• Acid A Vit
• [3H]-Retinoic Acid
• tretinm
• ATRA
• Retinoic acid