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视黄醛

视黄醛用途

All-trans-retinal是视网膜中主要的维生素A代谢物之一。 在生理条件下,All-trans-retinal 再生为视觉发色团,11-顺式-视黄醛。
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视黄醛作用

视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。近视是一种发育性疾病，近视眼球巩膜的主动扩张是其伸长的重要机制，而视黄醛可能是调节实验性近视眼球伸长的信使分子，有关视黄醛与实验性近视发生，发展的关系的研究取得一定进展，本研究综述了视黄醛及其核受体，实验性近视眼球的视网膜，脉络膜，巩膜的视黄醛改变以及视黄醛作为传递从视网膜到巩膜的眼球伸长信号的信使分子的研究进展情况。 维A酸在皮肤病中的作用非常广泛，但由于局部刺激，一定程度上限制了其临床应用。视黄醛是天然维A酸的中间代谢产物，具有与维A酸相似的生物学活性，而且皮肤对它的耐受性明显优于维A酸。现综述视黄醛在体内及皮肤中的代谢及其生物学活性和在皮肤科中的应用。
虽然戒烟能够大大降低患肺癌的危险，但就戒烟20年而言，他们患这种癌症的危险仍然要比从不吸烟者大两倍。美国专家的研究结果显示，对于这类戒烟者来说，每天服用适量的视黄醛(即维生素A视黄醇和视黄酸的衍生物)即可进一步有效减少患肺癌的可能。有关研究报告日前发表在《美国癌症研究院院刊》上。得克萨斯大学M.D. Anderson癌症研究中心的Jonathan M. Kurie医学博士等在该项研究中比较了两种不同的视黄醛对226例已戒烟者肺组织中视黄酸beta受体(RAR beta)的影响，这种受体的减少通常被认为是发生前癌性肿瘤的先兆，实验开始时大约有60%的自愿者RAR beta受体数减少。经过服用视黄醛9-cisRA三个月后(每天两次)，发现该组自愿者的RAR beta受体数得到了显著的增加，但服用另一种视黄醛的人却与无效对照组的没有明显差异。此外专家们还认为，视黄醛的这类效应对于那些正在吸烟的人可能会有所不同。
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视黄醛名称

[ CAS 号 ]:
116-31-4

[ 中文名 ]:
视黄醛

[ 英文名 ]:
All-trans-retinal

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

视黄醛生物活性

[ 描述 ]:

All-trans-retinal是视网膜中主要的维生素A代谢物之一。 在生理条件下,All-trans-retinal 再生为视觉发色团,11-顺式-视黄醛。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 酸和醛
研究领域 >> 其他

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite


[参考文献]

[1]. Sawada O, et al. All-trans-retinal induces Bax activation via DNA damage to mediate retinal cell apoptosis. Exp Eye Res. 2014 Jun;123:27-36.


[相关活性小分子]

3-甲基腺嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰半胱氨酸 | 维生素A酸； 视黄酸 | 褪黑素 | 地诺前列酮 | 烟酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 对乙酰氨基苯酚 | 列腺素 E1 | 去氢表雄酮 | 肾上腺酮 | 孕酮； 黄体素； 黄体酮 | 二十二碳六烯酸 | 辅酶I

视黄醛物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
421.4±14.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
61-63°C

[ 分子式 ]:
C20H28O

[ 分子量 ]:
284.436

[ 闪点 ]:
205.4±12.4 °C

[ 精确质量 ]:
284.214020

[ PSA ]:
17.07000

[ LogP ]:
6.54

[ 外观性状 ]:
黄色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.541

[ 储存条件 ]:
−20°C

视黄醛MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

视黄醛毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
VH6407000
CHEMICAL NAME :
Retinal, all-trans-
CAS REGISTRY NUMBER :
116-31-4
BEILSTEIN REFERENCE NO. :
1914183
LAST UPDATED :
199701
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C20-H28-O
MOLECULAR WEIGHT :
284.48

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
DNA inhibition
TEST SYSTEM :
Rodent - mouse Lymphocyte
DOSE/DURATION :
100 umol/L
REFERENCE :
ONCOBS Oncology. (S. Karger AG, Postfach CH-4009 Basel, Switzerland) V.21- 1967- Volume(issue)/page/year: 44,356,1987
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视黄醛安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H302-H315

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn: Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
22-38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S36/37

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
VH6407000

[ 海关编码 ]:
2912299000

视黄醛合成路线

详细合成路线

视黄醛上下游产品

视黄醛上游产品

视黄醛下游产品

视黄醛制备

维生素A在经醇脱氢酶及辅酶Ｉ、ＩＩ的催化，形成顺、反两种视黄醛。

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视黄醛海关

[ 海关编码 ]: 2912299000

[ 中文概述 ]:
2912299000. 其他不含其他含氧基的环醛. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观

[ Summary ]:
2912299000. other cyclic aldehydes without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

视黄醛文献

Isotopic labeling of mammalian G protein-coupled receptors heterologously expressed in Caenorhabditis elegans.

Anal. Biochem. 472 , 30-6, (2015)

High-resolution structural determination and dynamic characterization of membrane proteins by nuclear magnetic resonance (NMR) require their isotopic labeling. Although a number of labeled eukaryotic ...

The Activation Pathway of Human Rhodopsin in Comparison to Bovine Rhodopsin.

J. Biol. Chem. 290 , 20117-27, (2015)

Rhodopsin, the photoreceptor of rod cells, absorbs light to mediate the first step of vision by activating the G protein transducin (Gt). Several human diseases, such as retinitis pigmentosa or congen...

Quantitation of retinaldehyde in small biological samples using ultrahigh-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry.

Anal. Biochem. 484 , 162-8, (2015)

We report an ultrahigh-performance liquid chromatography tandem mass spectrometry (UHPLC-MS/MS) method to quantify all-trans-retinal in biological samples of limited size (15-35mg), which is especiall...


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