2,5-己酮可可碱

• 常用名: 2,5-己酮可可碱
• 英文名: DMXAA (Vadimezan)
• CAS号: 117570-53-3
• 分子量: 282.291
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 520.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₄O₄
• 熔点: 264 °C
• 闪点: 197.1±23.6 °C
• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning

2,5-己酮可可碱用途

Vadimezan (ASA-404; DMXAA) 是血管破坏剂,是鼠干扰素基因 (STING) 刺激物,也是I型IFN和其他细胞因子的强效诱导剂。

2,5-己酮可可碱名称

• 中文名: 2,5-己酮可可碱
• 英文名: vadimezan
• 中文别名: 5,6-二甲基-9-氧-9-氢-氧杂蒽-4-乙酸(DMXAA,ASA404) | 5,6-二甲基-9H-氧杂蒽-9-酮-4-乙酸 | 5,6-二甲基吨酮-4-乙酸 | 5,6-二甲基呫吨酮-4-乙酸

2,5-己酮可可碱生物活性

• 描述: Vadimezan (ASA-404; DMXAA) 是血管破坏剂,是鼠干扰素基因 (STING) 刺激物,也是I型IFN和其他细胞因子的强效诱导剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 白细胞介素相关
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 刺
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  STING[1], type I IFNs[2]

• 体外研究: Vadimezan(DMXAA),血管破坏剂,是干扰素基因(STING)刺激物的鼠激动剂,也是I型IFN和其他细胞因子的有效诱导剂。 Vadimezan(DMXAA)对344SQ-ELuc细胞活力没有不利影响。发现Vadimezan介导的NF-κB途径的上调,如M2巨噬细胞中p65磷酸化的增加所示[1]。结果表明,与中等预处理的巨噬细胞相比,Vadimezan(DMXAA)处理的细胞在所有MOI中都免受VSV诱导的细胞毒性。 Vadimezan(DMXAA)有效抑制两种流感病毒的生长,证明了Vadimezan治疗人类流感耐药菌株的潜力[2]。
• 体内研究: 344SQ-ELuc NSCLC皮下肿瘤对Vadimezan(DMXAA)有显着反应,药物注射后生物发光(BLI)信号明显减少。 Vadimezan(DMXAA)治疗344SQ-ELuc转移瘤不会降低光子发射率,在治疗后肿瘤在组织学上与对照组相似。与大皮下肿瘤一样,Vadimezan(DMXAA)对小皮下肿瘤小鼠给药仍然导致6和24小时光子发射减少~2-log [1]。在体内,Vadimezan(DMXAA)是更有效的IFN-βmRNA诱导剂和相对较差的TNF-αmRNA诱导剂。 Vadimezan(DMXAA)给药导致流感感染小鼠体重减轻明显减少[2]。
• 激酶实验: 用20μg/ mL Vadimezan（ASA-404）或DMSO载体处理M2极化的巨噬细胞30分钟。然后裂解细胞并在SDS缓冲液中使蛋白质变性，并将样品送去进行RPPA分析。评估各种蛋白质的差异丰度和/或响应于Vadimezan（ASA-404）的磷酸化状态[1]。
• 细胞实验: 培养RAW 264.7巨噬细胞并以1×10 5个细胞/孔接种在96孔板中。在37℃温育过夜后，用含有载体或Vadimezan（DMXAA）（100μg/ mL）的培养基处理细胞。 6小时后，用含有VSV的无血清DMEM以指定的MOI替换培养基1小时。然后将细胞维持在含有10％FBS的完全DMEM中。二十四小时后，用PBS洗涤细胞，用10％缓冲的福尔马林固定，并用蒸馏水彻底冲洗。贴壁细胞用结晶紫染色[2]。
• 动物实验: 在该研究中使用雄性129 / Sv小鼠（6至12周龄）。为了产生皮下肿瘤，将100μLPBS中的5×105 344SQ-ELuc细胞注射到小鼠的两个后侧。通过BLI每2至4天监测肿瘤生长。一旦建立肿瘤（全身转移的第10天;皮下肿瘤的第7天或第14天），通过ip注射给予小鼠25mg / kg的Vadimezan（DMXAA）或DMSO载体。 BLI在6和24小时进行[1]。
• 参考文献:

  [1]. Downey CM, et al. DMXAA causes tumor site-specific vascular disruption in murine non-small cell lung cancer, and like the endogenous non-canonical cyclic dinucleotide STING agonist, 2'3'-cGAMP, induces M2 macrophage repolarization. PLoS One. 2014 Jun 18;9(6):e99988.

  [2]. Shirey KA, et al. The anti-tumor agent, 5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (DMXAA), induces IFN-beta-mediated antiviral activity in vitro and in vivo. J Leukoc Biol. 2011 Mar;89(3):351-7.

2,5-己酮可可碱物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 520.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 264 °C
• 分子式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.291
• 闪点: 197.1±23.6 °C
• 精确质量: 282.089203
• PSA: 67.51000
• LogP: 3.60
• 外观性状: solid | light brown
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.633
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: DMSO: 17 mg/mL, soluble
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积:63.6

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:433

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

2,5-己酮可可碱MSDS

2,5-己酮可可碱MSDS英文版

2,5-己酮可可碱安全信息

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H400
• 警示性声明: P273
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;N: Dangerous for the environment;
• 风险声明 (欧洲): R22;R50/53
• 安全声明 (欧洲): 60-61
• 危险品运输编码: UN 3077
• WGK德国: 3
• RTECS号: ZD5536200
• 海关编码: 2932999099

2,5-己酮可可碱海关

• 海关编码: 2932999099
• 中文概述: 2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

2,5-己酮可可碱英文别名

• 5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthene-4-acetic acid
• 5,6-dimethylxanthenoneacetic acid
• (5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetic acid
• Vadimezan
• 2-(5,6-Dimethyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)acetic acid
• 9H-Xanthene-4-acetic acid, 5,6-dimethyl-9-oxo-
• T C666 BO IVJ D1 E1 N1VQ
• ASA-404
• DMXAA
• 5,6-Dimethylxanthenone-4-acetic acid