头孢丙烯

• 常用名: 头孢丙烯
• 英文名: Cefprozil hydrate
• CAS号: 121123-17-9
• 分子量: 407.441
• 密度: 1.534g/cm3
• 沸点: 803.1ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₁N₃O₆S
• 熔点: 220ºC
• 闪点: 439.5ºC

头孢丙烯用途

Cefprozil(Cefzil)一水合物是第二代头孢菌素类抗生素。

头孢丙烯名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 头孢丙烯
• 英文名: Cefprozil monohydrate
• 中文别名: (6R,7R)-7-[[(2R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰]氨基]-8-氧代-3-[(E)-丙-1-烯基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸水合物 | [[6R-[(6Α,7Β(R^^]]-7-[[氨基(4-羟基苯基)乙酰基]氨基]-8-氧-3-(1-丙烯基)-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸单水合物

头孢丙烯生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Cefprozil(Cefzil)一水合物是第二代头孢菌素类抗生素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. http://en.wikipedia.org/wiki/Cefprozil

头孢丙烯物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.534g/cm3
• 沸点: 803.1ºC at 760 mmHg
• 熔点: 220ºC
• 分子式: C₁₈H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 407.441
• 闪点: 439.5ºC
• 精确质量: 407.115112
• PSA: 167.49000
• LogP: 1.67150
• InChIKey: ALYUMNAHLSSTOU-LZEHDUJISA-N
• SMILES: CC=CC1=C(C(=O)O)N2C(=O)C(NC(=O)C(N)c3ccc(O)cc3)C2SC1.O
• 外观性状: 固体
• 储存条件: Store at 0-5°C

头孢丙烯安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36/37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2941905990

头孢丙烯制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

【方法一】
7-氨基-3-氯甲基-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(I)(107.8g，0.26mo1)(其制备参见YamanakaH，et a1．Jantibiotics，1985，38：1738--1751)和D-α-(N-叔丁氧羰基氨基)-α-(4-羟基苯基)乙酸(83.3g，0.312mo1)溶于1200ml干燥四氢呋喃，在5～10℃的搅拌下，加入N，N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)(56g，0.273m01)。在室温下搅拌1.5h后，浓缩至300ml。浓缩液用1L乙酸乙酯稀释后，过滤除去形成的二环己基脲沉淀。滤液依次用碳酸氢钠水溶液、水和饱和氯化钠水溶液洗，无水硫酸镁干燥。浓缩至干得泡沫状固体的化合物(Ⅱ)。无需提纯，直接用于下步反应。该化合物(Ⅱ)溶于1L丙酮，加入碘化钠(195g，1.3mo1)，在室温下搅拌30min后，浓缩至干。剩余物溶于2L乙酸乙酯，依次用硫代硫酸钠水溶液、水和氯化钠水溶液洗，无水硫酸镁干燥。浓缩至1L后，冷至513，在搅拌下加入三苯基膦(88.6g，0.338mo1)，再在室温下搅拌16h。过滤收集析出的沉淀，用冷乙酸乙酯和乙醚洗，五氧化二磷存在下真空干燥。得232g化合物(Ⅲ)，收率88%，熔点170～180℃(分解)。
化合物(Ⅲ)(101．7g，0.1mo1)溶于2L氯仿，加入1L水和110ml(0.11rno1)1mol/L氢氧化钠的溶液，摇晃5min。分出有机层，用水和氯化钠水溶液洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液减压浓缩至500ml。冷却，在搅拌下加入200ml 90%乙醛。加毕，在室温下搅拌30min后，用无水硫酸镁干燥。过滤，滤液用硅胶(Wako-gel C-200，1kg柱层析，氯仿和氯仿-甲醇(99：1)洗脱。收集含产物的组分，浓缩至干。由于剩余物中仍有小量的三苯膦氧化物，因而再次用硅胶(硅胶60，300g)柱层析，甲苯-乙酸乙酯(4：1)洗脱。流出液用TIC (硅胶，50%甲苯-乙酸乙酯)检测。收集含产物的流出液，合并后浓缩至干。油状剩余物用乙醚-异丙醚-正己烷浸渍，得20.5g化合物(Ⅳ)，收率31%，熔点120～130℃(分解)。
化合物(Ⅳ)(20g，0.03mo1)和60ml三氟乙酸在室温下搅拌30min后，用500ml乙醚和500ml异丙醚稀释。过滤收集沉淀，用乙醚洗后，溶于50m1甲醇。加入90ml lmol/L 2-乙基己酸钠(SHE)的乙酸乙酯溶液，形成沉淀。过滤收集该沉淀，用乙酸乙酯和乙醚洗，五氧化二磷存在下真空干燥。得11.9g粗品头孢罗齐，其中含有部分E异构体。将该粗品溶于50ml 0.01mol/L磷酸缓冲液(Ph=7.2)-甲醇(85：15)溶液中，用6mol/L盐酸调至Ph=6。用制备}/PIC(prepPAK-500/C18，System 500，水)层析，用含有15%甲醇的0.01mol/L磷酸缓冲液(Ph=7.2)洗脱。收集含头孢罗齐的流出液4L，浓缩至2L。用稀盐酸讽至Ph=3，用装有Ll Diaion HP-20的柱子层析，先用6L水洗至流出液的Ph值为7，再用4L 30%甲醇水溶液洗脱。收集含产物的流出液(约2.5L)，在40℃以下，减压浓缩至50ml，此过程伴随着结晶性沉淀的析出。浓缩液在0℃放置2h后，过滤收集沉淀的结晶，用80%丙酮水溶液洗，再用丙酮洗，五氧化二磷存在下真空干燥。得4.09g头孢罗齐，熔点218～220℃(分解)。母液浓缩至10rnl，加入20ml丙酮，冰箱中放置过夜。过滤收集析出的结晶性沉淀，在五氧化二磷存在下真空干燥。得670mg第二份棱状结晶的头孢丙烯。总计4.76g，收率40%。

头孢丙烯海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2941905990

头孢丙烯靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Diffuse intrinsic pontine glioma (SU-DIPG-XIII) cell line screen of MIPE4.0 library: ... 来源：15316 靶标：N/A External Id：s-dipg-dipg13-1

实验名称：Diffuse intrinsic pontine glioma (JHH-DIPG-1) cell line screen of MIPE4.0 library: vi... 来源：15316 靶标：N/A External Id：s-dipg-dipg1-1

实验名称：Diffuse intrinsic pontine glioma (SU-DIPG-IV) cell line screen of MIPE4.0 library: vi... 来源：15316 靶标：N/A External Id：s-dipg-dipg4-1

实验名称：Diffuse intrinsic pontine glioma (SU-DIPG-VI) cell line screen of MIPE4.0 library: vi... 来源：15316 靶标：N/A External Id：s-dipg-dipg6-1

共4条，当前第1页，共1页

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头孢丙烯英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Cefprozil
• Cefprozil (monohydrate)
• Unii-4W0459za4v
• (6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-1-propen-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate (1:1)
• [6R-[6a,7b(R*)]]-7-[[Amino(4-hydroxyphenyl)acetyll]amino]-8-oxo-3-(1-propenyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate
• Procef
• (6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäurehydrat
• MFCD00911719
• 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1Z)-1-propenyl]-, (6R,7R)-, monohydrate
• (6R,7R)-7-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate (1:1)
• CEFPROZIL HYDRATE
• ceftibutin
• (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrate
• acide (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-8-oxo-3-[(1Z)-prop-1-én-1-yl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique hydrate
• CEFZIL
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-[(1Z)-1-propen-1-yl]-, (6R,7R)-, hydrate (1:1)

头孢丙烯常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 头孢丙烯的熔点是多少？

A: 头孢丙烯熔点为220ºC。

Q: 121123-17-9的中文名称是什么？

A: 121123-17-9的中文名称为头孢丙烯。

Q: 头孢丙烯的SMILES表达式是什么？

A: 头孢丙烯SMILES表达式为CC=CC1=C(C(=O)O)N2C(=O)C(NC(=O)C(N)c3ccc(O)cc3)C2SC1.O。

Q: 头孢丙烯的沸点是多少？

A: 头孢丙烯沸点为803.1ºC at 760 mmHg。

Q: 头孢丙烯的CAS号是多少？

A: 头孢丙烯CAS号为121123-17-9。

Q: 头孢丙烯的分子量是多少？

A: 头孢丙烯分子量为407.441。

Q: 头孢丙烯的极性表面积PSA是多少？

A: 头孢丙烯极性表面积PSA为167.49000。

Q: 头孢丙烯的英文名称是什么？

A: 头孢丙烯英文名称为Cefprozil monohydrate。

Q: 头孢丙烯的储存条件是什么？

A: 头孢丙烯储存条件：Store at 0-5°C。

Q: 头孢丙烯的InChIKey是什么？

A: 头孢丙烯InChIKey为ALYUMNAHLSSTOU-LZEHDUJISA-N。

头孢丙烯生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司