Maritoclax

更新时间：2026-08-02 20:56:00

Maritoclax结构式	常用名	Maritoclax	英文名	Marinopyrrole A
	CAS号	1227962-62-0	分子量	510.154
	密度	1.6±0.1 g/cm3	沸点	732.4±60.0 °C at 760 mmHg
	分子式	C₂₂H₁₂Cl₄N₂O₄	熔点	N/A
	MSDS	N/A	闪点	396.7±32.9 °C

Maritoclax用途

Marinopyrrole A 是一种新颖的 Mcl-1 特异性抑制剂，IC₅₀ 值为 10.1 μM，对 BCL-xl 的 IC₅₀ 值 > 80 μM。

中文名	Maritoclax
英文名	Marinopyrrole A
英文别名	更多

描述	Maritoclax (Marinopyrrole A) 是一种新颖的 Mcl-1 特异性抑制剂,IC50 值为 10.1 μM,对 BCL-xl 的 IC50 值 > 80 μM。
相关类别	信号通路 >> 细胞凋亡 >> Bcl-2家族研究领域 >> 癌症
靶点实验	Mcl-1:10.1 μM (IC50)
体外研究	Maritoclax(Marinopyrrole A)阻断BimBH3α-螺旋与Mcl-1的结合,但不阻断Bcl-XL的结合。 Maritoclax(Marinopyrrole A)显着抑制Mcl-1-IRES-BimEL细胞的活力(EC50 =1.6μM),选择性比Bcl-2-IRES-BimEL(EC50 =65.1μM)和Bcl-XL高40倍-IRES-BimEL(EC50 =70.0μM)细胞。 Maritoclax(Marinopyrrole A)在Mcl-1依赖性而非Bcl-2-或Bcl-XL依赖性白血病细胞中选择性诱导细胞死亡。 Maritoclax(Marinopyrrole A)诱导蛋白酶体介导的Mcl-1降解而不诱导Mcl-1磷酸化和Noxa表达。 Maritoclax(Marinopyrrole A)在完整细胞中抑制Mcl-1与Bim的相互作用,并触发细胞色素c从分离的线粒体释放。 Maritoclax(Marinopyrrole A)协同作用使淋巴瘤/白血病细胞对ABT-737敏感[1]。 Maritoclax(Marinopyrrole A)显示针对所有测试的金黄色葡萄球菌菌株的活性,包括糖肽-中间体和耐万古霉素的MRSA,并且具有针对其他革兰氏阳性生物的有效活性。此外,Maritoclax(Marinopyrrole A)对流感嗜血杆菌具有活性,但对其他经过检测的革兰氏阴性菌株无效。 Maritoclax(Marinopyrrole A)对MRSA菌株TCH1516显示出显着的浓度依赖性杀伤作用,其抗生素作用比万古霉素或利奈唑胺快得多。 Maritoclax表现出良好的治疗指数,在每种情况下50％抑制浓度(IC50)超过MIC超过20倍：针对HeLa细胞为32至64μg/ mL,针对L929细胞为8至32μg/ mL [2]。 Maritoclax(Marinopyrrole A)(3μM)诱导细胞死亡与MCL1减少和翻译抑制有关。 Maritoclax(Marinopyrrole A)诱导EIF4EBP1的去磷酸化伴随着EIF4E磷酸化的减少[3]。与依赖Mcl-1的HeLa细胞(IC50：20μM)相比,Maritoclax(Marinopyrrole A)对Bcl-2依赖性RS4; 11细胞(IC50：2μM)更有效[4]。
细胞实验	通过在无菌96孔组织培养物处理的平板中每孔接种2×104个HeLa或L929细胞来评估Maritoclax（Marinopyrrole A）的细胞毒性。 24小时后，用含有递增浓度的marinopyrle A的新鲜培养基替换培养基，并将板在37℃，5％CO 2中培养24小时。通过使用CellTiter测量MTS [3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2H-四唑鎓]的还原，在24小时测定细胞毒性。 96根据制造商的说明书进行水性非放射性细胞增殖试验。
参考文献	[1]. Doi K, et al. Discovery of marinopyrrole A (maritoclax) as a selective Mcl-1 antagonist that overcomes ABT-737 resistance by binding to and targeting Mcl-1 for proteasomal degradation. J Biol Chem. 2012 Mar 23;287(13):10224-35. [2]. Haste NM, et al. Pharmacological properties of the marine natural product marinopyrrole A against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Antimicrob Agents Chemother. 2011 Jul;55(7):3305-12. [3]. Gomez-Bougie P, et al. The selectivity of Marinopyrrole A to induce apoptosis in MCL1high BCL2low expressing myeloma cells is related to its ability to impair protein translation. Br J Haematol. 2016 Aug 14. [4]. Eichhorn JM, et al. Purported Mcl-1 inhibitor marinopyrrole A fails to show selective cytotoxicity for Mcl-1-dependent cell lines. Cell Death Dis. 2013 Oct 24;4:e880

密度	1.6±0.1 g/cm3
沸点	732.4±60.0 °C at 760 mmHg
分子式	C₂₂H₁₂Cl₄N₂O₄
分子量	510.154
闪点	396.7±32.9 °C
精确质量	507.955109
LogP	6.91
InChIKey	QYPJBTMRYKRTFG-UHFFFAOYSA-N
SMILES	O=C(c1ccccc1O)c1[nH]c(Cl)c(Cl)c1-n1c(C(=O)c2ccccc2O)cc(Cl)c1Cl
外观性状	粉末
蒸汽压	0.0±2.5 mmHg at 25°C
折射率	1.708
储存条件	-20℃

实验名称：Inhibition of Bcl-xL/Bim (unknown origin) by ELISA
来源：ChEMBL
靶标：Bcl-2-like protein 11
External Id：CHEMBL3396870

实验名称：Inhibition of Mcl1/Bim (unknown origin) by ELISA
来源：ChEMBL
靶标：Induced myeloid leukemia cell differentiation protein Mcl-1
External Id：CHEMBL3396869

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for human Bcl-2 to IC50 for mouse Mcl-1
来源：ChEMBL
靶标：N/A
External Id：CHEMBL4052847

实验名称：NCI human tumor cell line growth inhibition assay. Data for the MCF7 Non-Small Cell L...
来源：DTP/NCI
靶标：N/A
External Id：MCF7_OneDose

实验名称：Inhibition of Bcl-xL/Bim (unknown origin) by ELISA method
来源：ChEMBL
靶标：Bcl-2-like protein 11
External Id：CHEMBL5113890

实验名称：NCI human tumor cell line growth inhibition assay. Data for the IGROV1 Non-Small Cell...
来源：DTP/NCI
靶标：N/A
External Id：IGROV1_OneDose

实验名称：Inhibition of Mcl-1/Bim (unknown origin) by ELISA method
来源：ChEMBL
靶标：Induced myeloid leukemia cell differentiation protein Mcl-1
External Id：CHEMBL5113886

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marinopyrrole A

(4,4',5,5'-Tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2'-diyl)bis[(2-hydroxyphenyl)methanone]

(-)-marinopyrrole A