N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯

• 常用名: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯
• 英文名: Tubastatin A
• CAS号: 1239262-52-2
• 分子量: 449.42
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: N/A
• 分子式: C₂₂H₂₂F₃N₃O₄
• 熔点: N/A
• 闪点: N/A

用途

Tubastatin A (TSA) TFA 是一种有效的,选择性的 HDAC6 抑制剂,IC50 值为 15 nM,对其选择性是 HDAC8 外的其他亚型的 1000 多倍。Tubastatin A TFA 还抑制 HDAC10 和 MBLAC2。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯
• 英文名: Tubastatin A Trifluoroacetate

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Tubastatin A (TSA) TFA 是一种有效的,选择性的 HDAC6 抑制剂,IC50 值为 15 nM,对其选择性是 HDAC8 外的其他亚型的 1000 多倍。Tubastatin A TFA 还抑制 HDAC10 和 MBLAC2。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> HDAC
  信号通路 >> 表观遗传学 >> HDAC
• 靶点实验:

  IC50: 15 nM (HDAC6)[1]

• 体外研究: Tubstatin A对所有11种HDAC异构体基本上是选择性的,并对除HDAC8外的所有异构体保持超过1000倍的选择性,其中它具有大约57倍的选择性。在同型半胱氨酸(HCA)诱导的神经退行性变测定中,Tubstatin A对HCA诱导的神经元细胞死亡显示出剂量依赖性保护作用,从5μM开始,在10μM时几乎完全保护[1]。？在100 ng/mL时,Tubstatin A在体外增加Foxp3+T调节细胞(Tregs)对T细胞增殖的抑制[2]。？当α-微管蛋白在成肌过程早期被高度乙酰化时,在CC12细胞中的Tubstatin A治疗将导致肌管形成损伤；然而,当α-微管蛋白在肌管中过乙酰化时,肌管就会伸长[3]。？最近的一项研究表明,如原子力显微镜(AFM)测试所示,Tubstatin A治疗增加了细胞弹性,而不会对小鼠卵巢癌症细胞系MOSE-E和MOSE-L中的肌动蛋白微丝或微管网络产生剧烈变化[4]。
• 体内研究: 在炎症和自身免疫的小鼠模型中,包括多种形式的实验性结肠炎和完全主要组织相容性复合体(MHC)不相容的心脏同种异体移植物排斥反应,每天0.5 mg/kg的Tubstatin A抑制HDAC6以促进Tregs抑制活性[2]。
• 参考文献:

  [1]. de Zoeten EF, et al. Histone deacetylase 6 and heat shock protein 90 control the functions of Foxp3(+) T-regulatory cells. Mol Cell Biol. 2011 May;31(10):2066-78.

  [2]. Kyle V. Butler et al. Rational Design and Simple Chemistry Yield a Superior, Neuroprotective HDAC6 Inhibitor, Tubastatin A J. Am. Chem. Soc., 2010, 132 (31), pp 10842-10846

  [3]. Di Fulvio S, et al. Dysferlin interacts with histone deacetylase 6 and increases alpha-tubulin acetylation. PLoS One. 2011;6(12):e28563

  [4]. Ketene AN, et al. Actin filaments play a primary role for structural integrity and viscoelastic response in cells. Integr Biol (Camb). 2012 May;4(5):540-9.

  [5]. Brijmohan AS, et al. HDAC6 Inhibition Promotes Transcription Factor EB Activation and Is Protective in Experimental Kidney Disease. Front Pharmacol. 2018 Feb 1;9:34.

  [6]. Severin Lechner, et al. Target deconvolution of HDAC pharmacopoeia reveals MBLAC2 as common off-target. Nat Chem Biol. 2022 Apr 28.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 分子式: C₂₂H₂₂F₃N₃O₄
• 分子量: 449.42
• 精确质量: 335.163391
• PSA: 94.80000
• LogP: 2.14
• InChIKey: AVAOVICSJJIYRZ-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CN1CCc2c(c3ccccc3n2Cc2ccc(C(=O)NO)cc2)C1.O=C(O)C(F)(F)F
• 折射率: 1.668
• 储存条件: 室温

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Neuroprotective activity against HCA-induced Sprague-Dawley rat primary cortical neur... 来源：ChEMBL 靶标：Cortical neurone External Id：CHEMBL5654097

实验名称：Neurotoxicity against Sprague-Dawley rat primary cortical neurons assessed as reducti... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5654098

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for recombinant human HDAC2 to IC50 for recombinant human H... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5654074

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for recombinant human HDAC3/NcoR2 to IC50 for recombinant h... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5654075

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for recombinant human HDAC1 to IC50 for recombinant human H... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5654078

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for recombinant human HDAC4 to IC50 for recombinant human H... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5654088

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for recombinant human HDAC5 to IC50 for recombinant human H... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5654089

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for recombinant human HDAC7 to IC50 for recombinant human H... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5654090

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for recombinant human HDAC9 to IC50 for recombinant human H... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5654091

实验名称：Selectivity ratio of IC50 for recombinant human HDAC10 to IC50 for recombinant human ... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL5654092

共14条，当前第1页，共2页

1

2

英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• TUBASTATIN A HYDROCHLORIDE
• N-hydroxy-4-({2-methyl-1H,3H,4H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl}methyl)benzamide hydrochloride
• N-Hydroxy-4-[(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)methyl]benzamide
• Tubastatin A Trifluoroacetic Acid Salt
• TUBASTSTINA HCL
• TUBASTATIN A ((2-METHYL-3,4-DIHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]-INDOL- 5(2H)-YL)METHYL)BENZAMIDE)
• TUBASTATIN A_HCL
• Tubastatin A
• TUBASTANTIN A
• Tubastatin A (trifluoroacetate salt)
• TRIETHYLENETHIOPHOSPHORAMIDE,WHITE SOLID
• [4-({2-methyl-1H,2H,3H,4H,5H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl}methyl)phenyl]formamido 2,2,2-trifluoroacetate
• N-Hydroxy-4-[(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-5 -yl)methyl]benzamide
• N-hydroxy-4-((2-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-5(2H)-yl)methyl)benzamide

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯的储存条件是什么？

A: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯储存条件：室温。

Q: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯的InChIKey是什么？

A: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯InChIKey为AVAOVICSJJIYRZ-UHFFFAOYSA-N。

Q: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯的分子式是什么？

A: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯分子式为C22H22F3N3O4。

Q: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯的英文名称是什么？

A: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯英文名称为Tubastatin A Trifluoroacetate。

Q: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯的上游原料有哪些？

A: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯相关上游原料（CAS）：76-05-1;1445-73-4;100-63-0;5094-12-2;1252003-15-8。

Q: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯有什么用途？

A: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯主要用途：Tubastatin A (TSA) TFA 是一种有效的,选择性的 HDAC6 抑制剂,IC50 值为 15 nM,对其选择性是 HDAC8 外的其他亚型的 1000 多倍。Tubastatin A TFA 还抑制 HDAC10 和 MBLAC2。

Q: 1239262-52-2的中文名称是什么？

A: 1239262-52-2的中文名称为N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯。

Q: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯的SMILES表达式是什么？

A: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯SMILES表达式为CN1CCc2c(c3ccccc3n2Cc2ccc(C(=O)NO)cc2)C1.O=C(O)C(F)(F)F。

Q: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯的分子量是多少？

A: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯分子量为449.42。

Q: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯的CAS号是多少？

A: N-羟基-4-[(1,2,3,4-四氢-2-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-5-基)甲基]苯甲酰胺 2,2,2-三氟乙酸酯CAS号为1239262-52-2。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司