沙奎那韦

• 常用名: 沙奎那韦
• 英文名: Saquinavir
• CAS号: 127779-20-8
• 分子量: 670.841
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 1015ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₃₈H₅₀N₆O₅
• 熔点: 91.5ºC
• 闪点: 567.7ºC

沙奎那韦用途

Saquinavir(Ro 31-8959)是HIV蛋白酶抑制剂。

沙奎那韦名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 沙喹那韦
• 英文名: saquinavir
• 中文别名: 沙奎那韦 | 沙奎那韦 | N1-[(1S,2R)-3-[(3S,4aS,8aS)-3-[(叔丁基氨基)甲酰]八氢-2(1H)-异喹啉基]-2-羟基-1-苄基丙基]-2-[(2-喹啉甲酰)氨基]-丁二酰胺

沙奎那韦生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Saquinavir(Ro 31-8959)是HIV蛋白酶抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> HIV蛋白酶
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Marco Donia, Danijela Maksimovic-Ivanic, Sanja Mijatovic, et al. In vitro and in vivo anticancer action of Saquinavir-NO, a novel nitric oxide-derivative of the protease inhibitor saquinavir, on hormone resistant prostate cancer cells. Cell cycle. 2011, 1

  [2]. Walmsley Sharon, Avihingsanon Anchalee, Slim Jihad et al. Gemini: A Noninferiority Study of Saquinavir/Ritonavir Versus Lopinavir/Ritonavir as Initial HIV-1 Therapy in Adults. JAIDS Journal of Acquired Immune Deficiency Syndromes. 2009,50 (4) :367-374.

  [3]. Saquinavir

  [4]. Barillari Giovannia, Iovane Andréa, Bacigalupo Ilariaa, et al. Ritonavir or saquinavir impairs the invasion of cervical intraepithelial neoplasia cells via a reduction of MMP expression and activity. AIDS. 2012, 26 (8): 909-919.

  [5]. Martha Stefanidou, Carolina Herrera, Naomi Armanasco et al. Saquinavir Inhibits Early Events Associated with Establishment of HIV-1 Infection: Potential Role for Protease Inhibitors in Prevention. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56 (8): 4381-4390.

沙奎那韦物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 1015ºC at 760 mmHg
• 熔点: 91.5ºC
• 分子式: C₃₈H₅₀N₆O₅
• 分子量: 670.841
• 闪点: 567.7ºC
• 精确质量: 670.384277
• PSA: 166.75000
• LogP: 6.40
• InChIKey: QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N
• SMILES: CC(C)(C)NC(=O)C1CC2CCCCC2CN1CC(O)C(Cc1ccccc1)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)c1ccc2ccccc2n1
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 折射率: 1.646
• 储存条件: 2-8℃

沙奎那韦制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

【方法一】
N-邻苯二甲酰基-(S)-苯丙氨酰氯(I)(31.35g，0.1mo1)和1，1，2-三[(三甲硅基)氧]乙烯(Ⅱ)(62.8g，0.215mo1)混合，在95～100℃下加热4h。冷至室温，加入40ml 0.6mol/L盐酸水溶液和100ml二氧六烷的混合液。形成的二相溶液在80～85℃下加热30min后，冷至室温。加入15g氯化钠，用乙醚提取(先100ml后50m1)。提取液合并，用饱和碳酸氢钠水溶液洗，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物用50ml乙酸乙酯和90ml正己烷结晶，得19.5g米色的固体，即为1-羟基-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰亚氨基-2-丁酮(Ⅲ)，收率63%，熔点108～112℃，[α]_D²⁰-187.9°(C=0.876，乙醇)。
化合物(Ⅲ)(34.09g，0.11mo1)溶于80ml二氯乙烷，在搅拌下，加入二氢吡咯(DHP)(10.16g，0.12mo1)和150mg对甲苯磺酸单水合物，在20℃下搅拌16h。反应液用饱和碳酸钠水溶液和盐水洗，然后浓缩。剩余物溶于220ml四氢呋喃，在冰盐浴冷却和搅拌下，滴加溶于水(20m1)的硼氢化钠(10.8g，0.29mo1)溶液，控制滴加的迅速以维持反应液的温度在0℃以下。加毕，在0℃继续搅拌15min，然后加水稀释。用2mol/L硫酸调至Ph=7，蒸出大部分四氢呋喃。产生的溶液用二氯甲烷提取，提取液用盐水洗后浓缩。剩下的粗品溶于110ml吡啶，在搅拌下滴加甲磺酰氯(15.11g，0.13mo1)。滴毕，在20℃下搅拌16h后浓缩。剩余物在乙酸乙酯和2mol/L硫酸水溶液之间进行分配。分出有机层，用盐水洗，浓缩。得到的产物溶于154ml乙醇，加入1.1g对甲苯磺酸单水合物，在20℃下搅拌1h，再在4℃下放置过夜。过滤收集析出的沉淀，用乙醇和乙醚洗，然后用乙醇重结晶，得12.62g白色固体，即为2?-(甲磺酰氧基)-4-苯基-3(S)-邻苯二甲酰亚胺基-l-丁醇(Ⅳ)，收率29%，熔点180～182℃，[α]_D²⁰-100.5°(C=0.4，甲醇)。
化合物(Ⅳ)(150g，0.386mo1)溶于350ml二甲基甲酰胺中，在＜30℃下，加入叔丁醇钾(47．5g，0．424m01)在250ml二甲基甲酰胺中的溶液，在20℃下搅拌1h。将反应液倾入1L甲苯、50ml浓盐酸和500g冰所成的混合液中。分层，分出的水层用甲苯(2×500m1)提取。提取液和有机层合并，依次用水(2×500m1)、饱和碳酸氢钠水溶液(500m1)、水(2×500m1)和盐水(2×500m1)洗，干燥，浓缩。剩余物用250ml甲醇浸渍后过滤，滤饼用200ml甲醇洗，得78.4g奶油色固体，为2(S)-[2-苯基-1(S)-邻苯二甲酰亚胺基乙基]环氧乙烷(V)，收率69%，熔点180～182℃，[α]_D²⁰-155.2°(C=0.5，二氯甲烷)。
化合物(Ⅵ)(14.52g，61mm01)和化合物(V)(17.87g，61mmo1)溶于120ml二甲基甲酰胺，在120℃下加热8.5h。蒸去溶剂，剩余物在乙酸乙酯和水之间进行分配。分出有机层，用盐水洗后浓缩，剩余物用硅胶柱层析，用乙醚-正己烷-甲醇(9.5：9.5：1)洗脱。得25.9g类白色化合物，即为N-叔丁基十氢-2-(2R)羟基-4-苯基3(S)-邻苯二甲酰亚胺基丁基-(4αS，8αS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺(Ⅶ)，收率80%。用相同的溶剂结晶，可得用于分析的样品。
化合物(Ⅶ)(26.55g，50mmo1)溶于100ml乙醇，加入25ml 33%甲胺的乙醇溶液，在室温下搅拌1h。浓缩，剩余物溶于250ml乙醇，加入250ml 4mol/L氯化氢的乙酸乙酯溶液，在室温下搅拌过夜。浓缩，剩余物溶于水，然后用乙酸乙酯洗，并用固体碳酸钠碱化，再用二氯甲烷提取。提取液用盐水洗，浓缩。剩下的棕色固体用乙醚浸渍，得17.48g白色固体，为2-(3(S)-氨基-2?-羟基-4-苯基丁基)-N-叔丁基十氢-(4αS，8αS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺(Ⅷ)，收率87%，熔点173～175℃(乙腈重结晶)，[α] _D²⁰-104.9°(C=0.5，甲醇)。
化合物(Ⅷ)(562mg，1.4mmo1)溶于20ml四氢呋喃，在冰浴冷却下，加入苯氧羰基-L-门冬酰胺(CbzAsnOH)(372mg，1.4mmo1)、1-羟基苯并三唑水合物(HOBT)(189mg，1.4mmo1)、二环己基碳化二亚胺(DCC)(317mg，1.54mmo1)和N-乙基吗啡(161mg，1.4mmo1)。任反应液升至室温，并在室温下搅拌64h。用乙酸乙酯稀释，过滤。滤液用10%碳酸钠水溶液和盐水洗，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，以二氯甲烷-甲醇(9：1)洗脱，得438mg产物，为2-[3(S)-[[N-(苯氧羰基)-L-门冬酰基]氨基]-2?-羟基-4-苯基丁基]-N-叔丁基十氢-(4αS，8αS)-异喹啉-3(S)-甲酰胺(Ⅸ)，收率48%。
化合物(Ⅸ)(4.76g，7.3mmo1)溶于。73ml乙醇，在10%钯-炭催化剂存在下，室温和常压氢化16h。过滤除去催化剂，滤液浓缩。剩余物溶于甲苯，再浓缩。剩余物再溶于36.5ml四氢呋喃，在冰浴冷却和搅拌下，加入喹啉-2-羧酸(1.26g，7.3mmo1)、l-羟基苯三唑水合物(985mg，7.3mmo1)、二环己基碳化二亚胺(1.5g，7.3mmo1)和N-乙基吗啉(840mg，7.3mmo1)。任反应液升至生温，搅拌16h。过滤，滤液用水、10%碳酸钠水溶液和盐水洗。浓缩，剩余物月硅胶柱层析，用二氯甲烷-甲醇(92.5：7.5)洗脱。得3.09g沙奎那韦，收璋63%，_D²⁰-55.9°(C=0.5，甲醇)。

沙奎那韦靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Drug activation in human Hep3B cells assessed as human CYP3A4-mediated drug metabolis... 来源：ChEMBL 靶标：Cytochrome P450 3A4 External Id：CHEMBL4479017

实验名称：Compound tested for the inhibition of HIV-induced cytopathogenicity in MT-2 cells 来源：ChEMBL 靶标：MT2 External Id：CHEMBL834693

实验名称：TP_TRANSPORTER: transepithelial transport (basal to apical) in mdr1a-expressing LLC-P... 来源：ChEMBL 靶标：ATP-dependent translocase ABCB1 External Id：CHEMBL2076538

实验名称：TP_TRANSPORTER: inhibition of Fexofenadine uptake (Fexofenadine: 2 uM, Saquinavir: 10... 来源：ChEMBL 靶标：Solute carrier organic anion transporter family member 1A2 External Id：CHEMBL2076548

实验名称：Primary qHTS for inhibitors of NSP2Pro chikungunya virus (CHIKV) 来源：NCGC External Id：APP-Toga-CHIKV-nsp2-p

实验名称：Drug activation in human Hep3B cells assessed as human CYP2D6-mediated drug metabolis... 来源：ChEMBL 靶标：Cytochrome P450 2D6 External Id：CHEMBL4479073

实验名称：Antiviral activity against HIV1 LAI in human MT2 cells assessed as inhibition of viru... 来源：ChEMBL 靶标：Human immunodeficiency virus 1 External Id：CHEMBL1026412

实验名称：In vivo antiviral activity (IC50) against HIV-1 protease. 来源：ChEMBL 靶标：Pol polyprotein External Id：CHEMBL769526

实验名称：In vivo for antiviral activity (ED90) against HIV-1 protease. 来源：ChEMBL 靶标：Pol polyprotein External Id：CHEMBL768560

实验名称：Inhibition of HIV1 protease 来源：ChEMBL 靶标：Protease External Id：CHEMBL946814

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沙奎那韦英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• (2S)-N-[(2S,3R)-4-[(3S)-3-(tert-butylcarbamoyl)-decahydroisoquinolin-2-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-2-(quinolin-2-ylformamido)butanediamide
• [3S-[2[1R*(R*),2S*],3a,4ab,8ab]]- N1[3-[3-[[(1,1-Dimethylethyl)amino]carbonyl]octahydro-2(1H)-isoquinolinyl]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-2-[(2-quinolinylcarbonyl)amino]butanediamide
• N-{(1S,2R)-1-benzyl-3-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)octahydroisoquinolin-2(1H)-yl]-2-hydroxypropyl}-N-(quinolin-2-ylcarbonyl)-L-aspartamide
• N-{(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-Butylcarbamoyl)octahydroisoquinolin-2(1H)-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl}-N-(quinolin-2-ylcarbonyl)-L-aspartamide
• SAGUINAVIR
• N-tert-Butyldecahydro-2-[2(R)-hydroxy-4-phenyl-3(S)-[[N-(2-quinolylcarbonyl)-L-asparaginyl]amino]butyl](4aS,8aS)-isoquinoline-3(S)-carboxamide
• (2S)-N-{(1S,2R)-1-Benzyl-3-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)octahydroisochinolin-2(1H)-yl]-2-hydroxypropyl}-2-[(chinolin-2-ylcarbonyl)amino]butandiamid
• Saquinavir
• N1-{(2S,3R)-4-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)octahydroisoquinolin-2(1H)-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl}-N2-(quinolin-2-ylcarbonyl)-L-aspartamide
• SAQUINAVIRMESYLATE(SUBJECTTOPATENTFREE)
• 2-[[2-METHYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]AMINO]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
• Ro 31-8959/000
• FLUNIXIN
• (2S)-N-{(1S,2R)-1-benzyl-3-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)octahydroisoquinolin-2(1H)-yl]-2-hydroxypropyl}-2-[(quinolin-2-ylcarbonyl)amino]butanediamide
• (S)-N-[(aS)-a-[(1R)-2-[(3S,4aS,8aS)-3-(tert-butylcarbamoyl)octahydro-2(1H)-isoquinolyl]-1-hydroxyethyl]phenethyl]-2-quinaldamidosuccinamide
• (2S)-N-{(1S,2R)-1-benzyl-3-[(3S,4aS,8aS)-3-[(1,1-diméthyléthyl)carbamoyl]octahydroisoquinoléin-2(1H)-yl]-2-hydroxypropyl}-2-[(quinoléin-2-ylcarbonyl)amino]butanediamide
• FLUNIXINE
• (1E,2S)-N-{(2S,3R)-3-Hydroxy-4-[(3S,4aS,8aS)-3-{(Z)-hydroxy[(2-methyl-2-propanyl)imino]methyl}octahydro-2(1H)-isoquinolinyl]-1-phenyl-2-butanyl}-2-[(2-quinolinylcarbonyl)amino]butanediimidic acid
• MFCD00866925
• N-{(2S,3R)-3-Hydroxy-4-[(3S,4aS,8aS)-3-[(2-methyl-2-propanyl)carbamoyl]octahydro-2(1H)-isoquinolinyl]-1-phenyl-2-butanyl}-N-(2-quinolinylcarbonyl)-L-aspartamide

沙奎那韦常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 沙喹那韦的极性表面积PSA是多少？

A: 沙喹那韦极性表面积PSA为166.75000。

Q: 沙喹那韦的英文名称是什么？

A: 沙喹那韦英文名称为saquinavir。

Q: 沙喹那韦的InChIKey是什么？

A: 沙喹那韦InChIKey为QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N。

Q: 沙喹那韦的分子式是什么？

A: 沙喹那韦分子式为C38H50N6O5。

Q: 沙喹那韦有哪些中文别名？

A: 沙喹那韦中文别名有：沙奎那韦、 沙奎那韦、 N1-[(1S,2R)-3-[(3S,4aS,8aS)-3-[(叔丁基氨基)甲酰]八氢-2(1H)-异喹啉基]-2-羟基-1-苄基丙基]-2-[(2-喹啉甲酰)氨基]-丁二酰胺。

Q: 沙喹那韦有什么用途？

A: 沙喹那韦主要用途：Saquinavir(Ro 31-8959)是HIV蛋白酶抑制剂。

Q: 沙喹那韦的熔点是多少？

A: 沙喹那韦熔点为91.5ºC。

Q: 沙喹那韦的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 沙喹那韦LogP（油水分配系数）为6.40。

Q: 沙喹那韦的SMILES表达式是什么？

A: 沙喹那韦SMILES表达式为CC(C)(C)NC(=O)C1CC2CCCCC2CN1CC(O)C(Cc1ccccc1)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)c1ccc2ccccc2n1。

Q: 沙喹那韦的CAS号是多少？

A: 沙喹那韦CAS号为127779-20-8。

沙奎那韦生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

广东翁江化学试剂有限公司

上海化源世纪贸易有限公司