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12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13

更新时间:2024-01-08 10:22:34

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13结构式
12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13结构式
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常用名 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13 英文名 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate
CAS号 16561-29-8 分子量 616.825
密度 1.2±0.1 g/cm3 沸点 698.1±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C36H56O8 熔点 N/A
MSDS 中文版 美版 闪点 208.1±25.0 °C

 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13用途


Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) 是一种佛波酯,是常用的 PKC 活化剂。

 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13名称

中文名 佛波醇12-十四酸酯13-乙酸酯
英文名 phorbol 13-acetate 12-myristate
中文别名 12-豆蔻酸-13-乙酸佛波醇
英文别名 更多

 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13生物活性

描述 Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) 是一种佛波酯,是常用的 PKC 活化剂。
相关类别
靶点

PKC:11.7 nM (EC50)

体外研究 为了检查PKC在p38MAPK磷酸化中的作用,用PKC活化剂PMA(100nM)刺激细胞,其模拟PKC的天然活化剂DAG与PKC的C1区的结合。在与αT3-1细胞中GnRH观察到的类似的两种细胞类型中观察到PMA的p38MAPK磷酸化,即缓慢的持续激活(分别在30分钟时为3.2倍和3.6倍)。由GnRH和PMA激活的PKC在p38MAPK磷酸化中起不同作用的矛盾发现可以通过PKC的差异定位来解释。 αT3-1细胞中p38MAPK磷酸化的基础,GnRH-和PMA-刺激是通过电压门控Ca2 +通道和Ca2 +动员的Ca2 +流入介导的,而在分化的LβT2促性腺细胞中,它仅通过Ca2 +动员介导[2]。
体内研究 PMA是PKC激动剂,其逆转由5-羟基癸酸(5-HD)诱导的损伤。因此,mitoKATP的激活通过PKC途径保护SOD和MDA中的线粒体功能[3]。
细胞实验 αT3-1和LβT-2细胞在补充有10%胎牛血清(FCS)和L-谷氨酰胺2mM,青霉素和链霉素(100单位/ mL)的DMEM中在37℃加湿培养箱中培养5%CO2培养。 C。在同一培养基中血清饥饿为0.1%FCS,持续16小时。然后如所示,将GnRH和PMA添加一段时间。通常,αT3-1细胞通过ExGen 500或jetPRIME瞬时转染,而LβT2细胞仅通过jetPRIME转染试剂转染。对于显性阴性(DN)PKC的实验,用1.5μgp38α-GFP和3μg对照载体,pCDNA3或3μgDN-PKC构建体转染αT3-1细胞(在6cm平板中)。对于LβT2细胞,用4μgp38α-GFP以及9μg对照载体,pCDNA3或9μgDN-PKC构建体进行转染(在10cm平板中)。转染后约30小时,将细胞血清饥饿(0.1%FCS)16小时,然后用GnRH或PMA刺激,用冰冷的PBS洗涤两次,用裂解缓冲液处理,然后进行一次冻融循环。收获细胞;离心(15,000×g,15分钟,4℃)后,取上清液进行免疫沉淀实验[2]。
动物实验 大鼠[3]所有实验均用雄性Wistar大鼠(体重250-280g)进行。将125只Wistar大鼠随机分成7组。 (1)假手术组(n = 21)给予侧脑室注射0.9%生理盐水; (2)IR组大鼠(n = 21)在大脑中动脉闭塞(MCAO)前30 min给予侧脑室注射0.9%生理盐水; (3)在MCAO前30分钟,给予Carbenoxolone(CBX)组(n = 21)大鼠侧脑室注射CBX(5μg/ mL×10μL); (4)在MCAO之前30分钟,给二氮嗪(DZX)组(n = 21)的大鼠腹侧注射DZX(2mM×30μL); (5)对5-HD组(n = 21)的大鼠进行5-HD(100mM×10μL)的侧脑室注射,10分钟后,在MCAO前15分钟注射DZX; (6)给DZX + Ro组大鼠(n = 15)注射DZX侧脑室,10分钟后,在MCAO前15分钟注射Ro-31-8425(400μg/ kg); (7)注射5-HD和DZX后,给5-HD + PMA组(n = 15)的大鼠腹膜内注射PMA(200μg/ kg)。
参考文献

[1]. Xu F, et al. Protein kinase C-mediated Ca2+ entry in HEK 293 cells transiently expressing human TRPV4. Br J Pharmacol. 2003 Sep;140(2):413-21.

[2]. Mugami S, et al. Differential roles of PKC isoforms (PKCs) and Ca2+ in GnRH and phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) stimulation of p38MAPK phosphorylation in immortalized gonadotrope cells. Mol Cell Endocrinol. 2017 Jan 5;439:141-154.

[3]. Hou S, et al. Mechanism of Mitochondrial Connexin43's Protection of the Neurovascular Unit under Acute Cerebral Ischemia-Reperfusion Injury. Int J Mol Sci. 2016 May 5;17(5). pii: E679.

[4]. Zhang T, et al. MPTP-Induced Dopamine Depletion in Basolateral Amygdala via Decrease of D2R Activation Suppresses GABAA Receptors Expression and LTD Induction Leading to Anxiety-Like Behaviors. Front Mol Neurosci. 2017 Aug 7;10:247.

 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13物理化学性质

密度 1.2±0.1 g/cm3
沸点 698.1±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C36H56O8
分子量 616.825
闪点 208.1±25.0 °C
精确质量 616.397522
PSA 130.36000
LogP 7.71
外观性状 白色至灰白色固体
蒸汽压 0.0±5.0 mmHg at 25°C
折射率 1.553
储存条件 库房通风低温干燥,与食品分开储运
水溶解性 DMSO: DMSO solutions can be stored dark at −20?#x00b0;C for at least six months.soluble
分子结构

1、 摩尔折射率:168.29

2、 摩尔体积(m3/mol):525.6

3、 等张比容(90.2K):1404.3

4、 表面张力(dyne/cm):50.9

5、 极化率(10-24cm3):66.71

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):6.5

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:17

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积130

7.重原子数量:44

8.表面电荷:0

9.复杂度:1150

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:8

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:未确定

2.密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.熔点(ºC):未确定

5.沸点(ºC,常压):未确定

6.沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.折射率:未确定

8.闪点(ºC):未确定

9.比旋光度(º):未确定

10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.燃烧热(KJ/mol):未确定

14.临界温度(ºC):未确定

15.临界压力(KPa):未确定

16.油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.爆炸上限(%,V/V):未确定

18.爆炸下限(%,V/V):未确定

19.溶解性:DMSO: DMSO solutions can be stored dark at −20?#x00b0;C for at least six months.soluble

 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13MSDS

 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13安全信息

个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xi: Irritant;
风险声明 (欧洲) R38
安全声明 (欧洲) S36/37
危险品运输编码 2928
WGK德国 3
RTECS号 QH4377000
包装等级 II
危险类别 6.1(a)

 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13合成线路

~%

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13结构式

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13

16561-29-8

文献:Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem., Biochem., Biophys.,, , vol. 23, p. 538 - 546

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文献:Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem., Biochem., Biophys.,, , vol. 23, p. 538 - 546

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文献:Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem., Biochem., Biophys.,, , vol. 23, p. 538 - 546

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16561-29-8

文献:Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem., Biochem., Biophys.,, , vol. 23, p. 538 - 546

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文献:Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem., Biochem., Biophys.,, , vol. 23, p. 538 - 546

 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13上下游产品

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13上游产品  5

12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13下游产品  0

 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13文献1503

更多文献
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 12-O-十四烷酰佛波醋酸酯-13英文别名

4β-Phorbol 12-myristate 13-acetate
Tetradecanoic acid, (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-(acetyloxy)-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-9-yl ester
TPA
PMA
12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate
tetradecanoylphorbol acetate
MFCD00036736
phorbol 13-acetate 12-myristate
(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-Acetoxy-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl myristate
12-O-Tetradecanoylphorbol 13-acetate
4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one 12-tetradecanoate 13-acetate
(1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-(acetyloxy)-4a,7b-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5-oxo-1a,1b,4,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl tetradecanoate
Phorbol 12-myristate 13-acetate
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