奥瑞布林

• 常用名: 奥瑞布林
• 英文名: Ombrabulin
• CAS号: 181816-48-8
• 分子量: 402.44
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 191.0±13.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 熔点: N/A
• 闪点: 59.2±12.0 °C

奥瑞布林用途

Ombrabulin 是 CA-4 磷酸酯的衍生物,选择性破坏内皮细胞的微管蛋白细胞骨架,具有抗血管作用。

奥瑞布林名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 奥瑞布林
• 英文名: (2S)-2-amino-3-hydroxy-N-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]propanamide
• 中文别名: (2S)-2-氨基-3-羟基-N-[2-甲氧基-5-[(1Z)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯基]苯基]丙酰胺

奥瑞布林生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Ombrabulin 是 CA-4 磷酸酯的衍生物,选择性破坏内皮细胞的微管蛋白细胞骨架,具有抗血管作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点实验:

  tubulin[1]

• 体外研究: 使用MTT测定检查翁布拉明(AVE8062)对内皮细胞或肿瘤细胞活力的影响。对于肿瘤细胞系(HeyA8,SKOV3ip1和HeyA8-MDR),Ombrabulin对小鼠肠系膜内皮细胞(MMEC)的IC50为10nM,范围在7和20nM之间。对于单独的每种药剂和组合的Ombrabulin /多西紫杉醇的剂量-反应曲线的非线性最小二乘回归的比较分析显示IC 50显着低于单独的任一种药剂(P <0.005,所有细胞系)。与单独的多西紫杉醇相比,多西紫杉醇对内皮细胞和肿瘤细胞的细胞毒性增加2至4倍[1]。
• 体内研究: 在进行治疗实验之前,在裸鼠(每组n = 3)中通过iv,ip或sc途径每周两次测试各种剂量的翁布拉明(AVE8062)的耐受性,范围为10至100mg/kg。由于皮肤或尾静脉坏死的问题,不进一步追求iv和sc途径。 ip途径耐受良好,剂量高达100 mg/kg。接下来,进行初步实验以确定体内治疗功效的最低剂量。在肿瘤细胞注射后7天开始,用载体或翁布拉明10,30,50和100mg/kg腹膜内注射HeyA8卵巢癌细胞的裸鼠(每组n = 5),每周2次腹膜内注射,持续3周。与载体对照组相比,30mg/kg组的肿瘤重量减少65％(P <0.02)。 10mg/kg剂量无效。剂量> 30 mg/kg时的抗肿瘤作用并不明显;因此,选择30 mg/kg剂量用于后续治疗实验[1]。
• 细胞实验: 通过流式细胞术分析了Ombrabulin（AVE8062）调节MMEC和HeyA8细胞周期以及凋亡的能力。在所有测定中，将3x10 6个肿瘤细胞接种到培养皿中并使其粘附过夜。然后用PBS洗涤培养物，并用常规培养基（阴性对照）或含有多西紫杉醇，Ombrabulin（HeyA8,20nM; MMEC 10nM）或Ombrabulin加多西紫杉醇的培养基处理。对于细胞周期分析，通过胰蛋白酶消化收集肿瘤细胞，并与漂浮在培养基中的细胞合并。将细胞悬浮液在室温下以1,500rpm离心5分钟，然后洗涤并用乙醇固定。对于细胞凋亡分析，将细胞在室温下在50μLDNA标记溶液（10μL反应缓冲液，0.75μLTdT酶，8μLFITC-dUTP和32.25μL蒸馏水）中孵育过夜。加入漂洗缓冲液后，将样品离心，洗涤并在乙醇中固定。然后用PBS洗涤所有样品，然后在室温下将其重悬于PBS中的碘化丙锭（50μg/ mL）和RNase A（20μg/ mL）中30分钟。在EPICS XL流式细胞仪上分析染色细胞。低水平的门设置在G1峰的底部，细胞周期的G1和G2-M期内的细胞百分比通过Multicycle [1]分析确定。
• 动物实验: 小鼠[1]使用雌性无胸腺裸鼠（6-8周龄）。对于体内注射，将肿瘤细胞用胰蛋白酶消化，在4℃下以1,000rpm×7分钟离心，洗涤两次，并以5×10 6个细胞/ mL（SKOV3ip1和HeyA8-MDR）的浓度重悬于无血清HBSS中。 1.25×106个细胞/ mL（HeyA8）。通过ip注射细胞建立肿瘤。在细胞系注射后7或17天开始使用翁布拉布林疗法。将小鼠（每组n = 10）随机分配至以下治疗组：（a）PBS200μL，每周ip; （b）每周2次腹膜内注射30mg / kg [溶于PBS（pH5）]的翁布拉林; （c）每周腹膜内注射多西紫杉醇2mg / kg（HeyA8和HeyA8-MDR）或1.4mg / kg（SKOV3ip1）; （d）安非拉林加多西紫杉醇（两种药物均以上述剂量和频率给予每种药物单独使用）。在这些实验中使用的Ombrabulin的剂量通过针对肿瘤生长的剂量递增研究进行了优化。监测小鼠的不良反应迹象，并在治疗后收集肿瘤（范围2-5周）。在尸体剖检时记录小鼠体重，肿瘤重量，肿瘤结节数和腹水量。
• 参考文献:

  [1]. Kim TJ, et al. Antitumor and antivascular effects of AVE8062 in ovarian carcinoma. Cancer Res. 2007 Oct 1;67(19):9337-45.

奥瑞布林物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 191.0±13.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.44
• 闪点: 59.2±12.0 °C
• PSA: 112.27000
• LogP: 0.53
• InChIKey: IXWNTLSTOZFSCM-YVACAVLKSA-N
• SMILES: COc1ccc(C=Cc2cc(OC)c(OC)c(OC)c2)cc1NC(=O)C(N)CO
• 蒸汽压: 0.7±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.415
• 储存条件: 2-8℃

奥瑞布林安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 海关编码: 2924299090

奥瑞布林海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2924299090
• 中文概述: 2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 包装
• Summary: 2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

奥瑞布林靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Cytotoxicity against human DU145 cells assessed as growth inhibition after 48 hrs by ... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL3766077

实验名称：Cytotoxicity against human NCI-H460 cells assessed as growth inhibition after 48 hrs ... 来源：ChEMBL 靶标：NCI-H460 External Id：CHEMBL3766076

实验名称：Cytotoxicity against human SKOV3 cells assessed as growth inhibition after 48 hrs by ... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL3766075

实验名称：Prodrug conversion assessed as porcine leucine aminopeptidase-mediated compound cleav... 来源：ChEMBL 靶标：Leucine aminopeptidase External Id：CHEMBL3769182

实验名称：Apparent half life in human at 11.5 to 42 mg/m'-2, iv dosed as 30 mins infusion by LC... 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL3854582

实验名称：Displacement of [3H]colchicine from bovine brain tubulin at 5 uM after 10 mins by sci... 来源：ChEMBL 靶标：Tubulin beta-2B chain External Id：CHEMBL3766085

实验名称：Displacement of [3H]colchicine from bovine brain tubulin at 1 uM after 10 mins by sci... 来源：ChEMBL 靶标：Tubulin beta-2B chain External Id：CHEMBL3766084

实验名称：Cytotoxicity against human MCF7 cells by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：MCF7 External Id：CHEMBL1037943

实验名称：Cytotoxicity against human HeLa cells by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：HeLa External Id：CHEMBL1037942

实验名称：ASTRAZENECA: Solubility in pH7.4 buffer using solid starting material using the metho... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL3301364

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奥瑞布林英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• (3-chloropropyl)methyldimethoxysilane
• 2-((prop-2-yn-1-yloxy)Methyl)oxirane
• Ombrabulin
• 2,3-Epoxypropyl Propargyl Ether
• 2-(propargyloxymethyl)oxirane
• 2-[(2-Propyn-1-yloxy)methyl]oxirane
• glycidyl porpargyl ether
• N-{2-Methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl]phenyl}-L-serinamide
• 1-glycidyloxy-2-propyne
• 2-[(PROP-2-YNYLOXY)METHYL]OXIRANE
• prop-2-ynyloxymethyl-oxirane
• AC7700
• 2-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]oxirane
• Glycidyl propargyl ether
• 2-(prop-2-ynoxymethyl)oxirane
• (3-Chloropropyl)(dimethoxy)methylsilane
• AVE 8062
• Glycidyl 2-Propynyl Ether

奥瑞布林常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 奥瑞布林的沸点是多少？

A: 奥瑞布林沸点为191.0±13.0 °C at 760 mmHg。

Q: 奥瑞布林的分子式是什么？

A: 奥瑞布林分子式为C21H26N2O6。

Q: 奥瑞布林的英文名称是什么？

A: 奥瑞布林英文名称为(2S)-2-amino-3-hydroxy-N-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]propanamide。

Q: 奥瑞布林有哪些中文别名？

A: 奥瑞布林中文别名有：(2S)-2-氨基-3-羟基-N-[2-甲氧基-5-[(1Z)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯基]苯基]丙酰胺。

Q: 181816-48-8的中文名称是什么？

A: 181816-48-8的中文名称为奥瑞布林。

Q: 奥瑞布林有什么用途？

A: 奥瑞布林主要用途：Ombrabulin 是 CA-4 磷酸酯的衍生物,选择性破坏内皮细胞的微管蛋白细胞骨架,具有抗血管作用。

Q: 奥瑞布林的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 奥瑞布林LogP（油水分配系数）为0.53。

Q: 奥瑞布林的SMILES表达式是什么？

A: 奥瑞布林SMILES表达式为COc1ccc(C=Cc2cc(OC)c(OC)c(OC)c2)cc1NC(=O)C(N)CO。

Q: 奥瑞布林的分子量是多少？

A: 奥瑞布林分子量为402.44。

Q: 奥瑞布林的CAS号是多少？

A: 奥瑞布林CAS号为181816-48-8。

奥瑞布林生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海化源世纪贸易有限公司