O-6-苄基鸟嘌呤结构式
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常用名 | O-6-苄基鸟嘌呤 | 英文名 | O6-Benzylguanine |
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CAS号 | 19916-73-5 | 分子量 | 241.249 | |
密度 | 1.4±0.1 g/cm3 | 沸点 | 621.4±63.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C12H11N5O | 熔点 | 193(dec.) | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 329.6±33.7 °C | |
符号 |
GHS07 |
信号词 | Warning |
O-6-苄基鸟嘌呤用途【用途一】 用于各种DNA修复机制研究。 |
中文名 | O-6-苄基鸟嘌呤 |
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英文名 | 6-phenylmethoxy-7H-purin-2-amine |
中文别名 | 苄基鸟嘌呤 | 2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤 | 2-氨基-6-苄氧基嘌呤 |
英文别名 | 更多 |
描述 | O6-Benzylguanine 是鸟嘌呤类似物,是 DNA 修复酶 O6 烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶 (MGMT/AGT) 抑制剂。O6-Benzylguanine 作为 AGT 底物,将其苄基转移到 AGT 半胱氨酸残基上,从而不可逆地灭活 AGT 并阻止 DNA 修复。O6-Benzylguanine 诱导肿瘤细胞凋亡,具有抗肿瘤活性。 |
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相关类别 | |
体外研究 | L3.6pl细胞对O6苄基鸟嘌呤(24-72小时)相对敏感,呈剂量和时间依赖性。IC50为50μg(在48小时内)[2]。O6-苄基鸟嘌呤(50μg;48小时)调节p53下游靶蛋白表达,诱导细胞凋亡,降低细胞增殖[2]。O6苄基鸟嘌呤(50μg;48小时)显著降低L3.6pl中MGMT的转录活性[2]。Western Blot分析[2]细胞株:L3.6pl,PANC1细胞浓度:50μg孵育时间:48h结果:O6甲基鸟嘌呤DNA甲基转移酶(MGMT)、细胞周期蛋白B1、细胞周期蛋白B2、细胞周期蛋白A、p53、ki-67表达降低,p21表达升高。细胞C和caspase 9水平升高,而PARP1蛋白水平降低。RT-PCR[2]细胞株:L3.6pl细胞浓度:50μg孵育时间:48h结果:L3.6pl细胞MGMT转录活性降低。 |
体内研究 | O6苄基鸟嘌呤(100μg;i.p.;每日35天)抑制胰腺癌细胞生长,增加胰腺细胞对吉西他滨(100 mg/kg)的敏感性[2]。O6苄基鸟嘌呤抑制胰腺癌细胞增殖并诱导肿瘤细胞凋亡[2]。动物模型:雄性裸鼠(NCI-nu)(含人胰腺癌L3.6pl细胞)[2]剂量:100μg给药:i.p;每日35天结果:肿瘤体积和重量中位数显著降低。 |
参考文献 |
密度 | 1.4±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 621.4±63.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 193(dec.) |
分子式 | C12H11N5O |
分子量 | 241.249 |
闪点 | 329.6±33.7 °C |
精确质量 | 241.096359 |
PSA | 89.71000 |
LogP | 1.95 |
外观性状 | 淡黄色固体 |
蒸汽压 | 0.0±1.8 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.743 |
储存条件 | 密闭于阴凉干燥环境中 |
稳定性 | 遵照规定使用和储存则不会分解。 |
水溶解性 | methanol: 20 mg/mL |
分子结构 | 1、 摩尔折射率:68.20 2、 摩尔体积(m3/mol):168.5 3、 等张比容(90.2K):507.8 4、 表面张力(dyne/cm):82.4 5、 极化率(10 -24cm 3):27.03 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:5 4.可旋转化学键数量:3 5.互变异构体数量:9 6.拓扑分子极性表面积89.7 7.重原子数量:18 8.表面电荷:0 9.复杂度:271 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1. 性状:固体 2. 密度(g/mL,25/4℃):无可用 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):无可用 4. 熔点(ºC):193 5. 沸点(ºC,常压):无可用 6. 沸点(ºC,5.2kPa):无可用 7. 折射率:无可用 8. 闪点(ºC):无可用 9. 比旋光度(º):无可用 10. 自燃点或引燃温度(ºC):无可用 11. 蒸气压(kPa,25ºC):无可用 12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):无可用 13. 燃烧热(KJ/mol):无可用 14. 临界温度(ºC):无可用 15. 临界压力(KPa):无可用 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:无可用 17. 爆炸上限(%,V/V):无可用 18. 爆炸下限(%,V/V):无可用 19. 溶解性:溶于甲醇 |
符号 |
GHS07 |
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信号词 | Warning |
危害声明 | H315-H319-H335 |
警示性声明 | P261-P305 + P351 + P338 |
个人防护装备 | dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves |
危害码 (欧洲) | Xi:Irritant; |
风险声明 (欧洲) | R36/37/38 |
安全声明 (欧洲) | S26-S36 |
危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
WGK德国 | 3 |
海关编码 | 2933990090 |
O-6-苄基鸟嘌呤上游产品 8 | |
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O-6-苄基鸟嘌呤下游产品 5 | |
海关编码 | 2933990090 |
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中文概述 | 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% |
申报要素 | 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期 |
Summary | 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
Differential expression of miR200a-3p and miR21 in grade II-III and grade IV gliomas: evidence that miR200a-3p is regulated by O⁶-methylguanine methyltransferase and promotes temozolomide responsiveness.
Cancer Biol. Ther. 15(7) , 938-50, (2014) Glioblastoma multiforme (GBM) is the most common primary brain tumor and is among the deadliest of human cancers. Dysregulation of microRNAs (miRNAs) expression is an important step in tumor progressi... |
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O(6)-Benzylguanine |
7H-purin-2-amine, 6-(phenylmethoxy)- |
O6-Benzylguanine |
2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purine |
O(6)-bGua |
2-Amino-6-benzyloxy-9H-purine |
O-6-Benzylguanine |
6-Benzyloxy guanine |
6-(Benzyloxy)-3H-purin-2-amine |
2-Amino-6-(benzyloxy)purine |
6-O-Benzylguanine |
9H-Purin-2-amine, 6-(phenylmethoxy)- |
6-(benzyloxy)guanine |
O-Benzylguanine |
6-(phenylmethoxy)-9H-purin-2-amine |
MFCD00269931 |
amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purine |
6-(Benzyloxy)-7H-purin-2-amine |