O-6-苄基鸟嘌呤

• 常用名: O-6-苄基鸟嘌呤
• 英文名: O6-Benzylguanine
• CAS号: 19916-73-5
• 分子量: 241.249
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 621.4±63.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₂H₁₁N₅O
• 熔点: 193(dec.)
• 闪点: 329.6±33.7 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

O-6-苄基鸟嘌呤用途

O6-Benzylguanine 是鸟嘌呤类似物,是 DNA 修复酶 O6 烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶 (MGMT/AGT) 抑制剂。O6-Benzylguanine 作为 AGT 底物,将其苄基转移到 AGT 半胱氨酸残基上,从而不可逆地灭活 AGT 并阻止 DNA 修复。O6-Benzylguanine 诱导肿瘤细胞凋亡,具有抗肿瘤活性。

O-6-苄基鸟嘌呤名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: O-6-苄基鸟嘌呤
• 英文名: 6-phenylmethoxy-7H-purin-2-amine
• 中文别名: 苄基鸟嘌呤 | 2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤 | 2-氨基-6-苄氧基嘌呤

O-6-苄基鸟嘌呤生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: O6-Benzylguanine 是鸟嘌呤类似物,是 DNA 修复酶 O6 烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶 (MGMT/AGT) 抑制剂。O6-Benzylguanine 作为 AGT 底物,将其苄基转移到 AGT 半胱氨酸残基上,从而不可逆地灭活 AGT 并阻止 DNA 修复。O6-Benzylguanine 诱导肿瘤细胞凋亡,具有抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
• 体外研究: L3.6pl细胞对O6苄基鸟嘌呤(24-72小时)相对敏感,呈剂量和时间依赖性。IC50为50μg(在48小时内)[2]。O6-苄基鸟嘌呤(50μg；48小时)调节p53下游靶蛋白表达,诱导细胞凋亡,降低细胞增殖[2]。O6苄基鸟嘌呤(50μg；48小时)显著降低L3.6pl中MGMT的转录活性[2]。Western Blot分析[2]细胞株：L3.6pl,PANC1细胞浓度：50μg孵育时间：48h结果：O6甲基鸟嘌呤DNA甲基转移酶(MGMT)、细胞周期蛋白B1、细胞周期蛋白B2、细胞周期蛋白A、p53、ki-67表达降低,p21表达升高。细胞C和caspase 9水平升高,而PARP1蛋白水平降低。RT-PCR[2]细胞株：L3.6pl细胞浓度：50μg孵育时间：48h结果：L3.6pl细胞MGMT转录活性降低。
• 体内研究: O6苄基鸟嘌呤(100μg；i.p.；每日35天)抑制胰腺癌细胞生长,增加胰腺细胞对吉西他滨(100 mg/kg)的敏感性[2]。O6苄基鸟嘌呤抑制胰腺癌细胞增殖并诱导肿瘤细胞凋亡[2]。动物模型：雄性裸鼠(NCI-nu)(含人胰腺癌L3.6pl细胞)[2]剂量：100μg给药：i.p；每日35天结果：肿瘤体积和重量中位数显著降低。
• 参考文献:

  [1]. Rabik CA, Njoku MC, Dolan ME. Inactivation of O6-alkylguanine DNA alkyltransferase as a means to enhance chemotherapy. Cancer Treat Rev. 2006;32(4):261‐276.

  [2]. Konduri, Santhi D et al. Blockade of MGMT expression by O6 benzyl guanine leads to inhibition of pancreatic cancer growth and induction of apoptosis. Clinical cancer research : an official journal of the American Association for Cancer Research vol. 15,19 (2009): 6087-95.

O-6-苄基鸟嘌呤物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 621.4±63.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 193(dec.)
• 分子式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.249
• 闪点: 329.6±33.7 °C
• 精确质量: 241.096359
• PSA: 89.71000
• LogP: 1.95
• InChIKey: KRWMERLEINMZFT-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: Nc1nc(OCc2ccccc2)c2[nH]cnc2n1
• 外观性状: 淡黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.743
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: methanol: 20 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：68.20

  2、 摩尔体积（m³/mol）：168.5

  3、 等张比容（90.2K）：507.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：82.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：27.03

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积89.7

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:271

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：固体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：193

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：溶于甲醇

O-6-苄基鸟嘌呤MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

O-6-苄基鸟嘌呤MSDS英文版

O-6-苄基鸟嘌呤毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

O-6-苄基鸟嘌呤生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

O-6-苄基鸟嘌呤安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2933990090

O-6-苄基鸟嘌呤海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

O-6-苄基鸟嘌呤英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• O(6)-Benzylguanine
• O6-Benzylguanine
• 2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purine
• O(6)-bGua
• 2-Amino-6-benzyloxy-9H-purine
• O-6-Benzylguanine
• 6-Benzyloxy guanine
• 6-(Benzyloxy)-3H-purin-2-amine
• 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
• 6-O-Benzylguanine
• 6-(benzyloxy)guanine
• O-Benzylguanine
• 6-(phenylmethoxy)-9H-purin-2-amine
• MFCD00269931
• amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purine
• 6-(Benzyloxy)-7H-purin-2-amine

O-6-苄基鸟嘌呤常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤的储存条件是什么？

A: O-6-苄基鸟嘌呤储存条件：-20°C Freezer。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤的上游原料有哪些？

A: O-6-苄基鸟嘌呤相关上游原料（CAS）：10310-21-1;100-51-6;612507-56-9;34798-95-3;20194-18-7;100199-49-3;1340543-34-1;1340543-31-8。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤的下游产品有哪些？

A: O-6-苄基鸟嘌呤相关下游产品（CAS）：831-91-4;73-40-5;142217-77-4;86357-09-7;92193-74-3。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤的沸点是多少？

A: O-6-苄基鸟嘌呤沸点为621.4±63.0 °C at 760 mmHg。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤的极性表面积PSA是多少？

A: O-6-苄基鸟嘌呤极性表面积PSA为89.71000。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤有什么用途？

A: O-6-苄基鸟嘌呤主要用途：O6-Benzylguanine 是鸟嘌呤类似物,是 DNA 修复酶 O6 烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶 (MGMT/AGT) 抑制剂。O6-Benzylguanine 作为 AGT 底物,将其苄基转移到 AGT 半胱氨酸残基上,从而不可逆地灭活 AGT 并阻止 DNA 修复。O6-Benzylguanine 诱导肿瘤细胞凋亡,具有抗肿瘤活性。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤的分子量是多少？

A: O-6-苄基鸟嘌呤分子量为241.249。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤的水溶性如何？

A: O-6-苄基鸟嘌呤水溶性：methanol: 20 mg/mL。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤的SMILES表达式是什么？

A: O-6-苄基鸟嘌呤SMILES表达式为Nc1nc(OCc2ccccc2)c2[nH]cnc2n1。

Q: O-6-苄基鸟嘌呤的分子式是什么？

A: O-6-苄基鸟嘌呤分子式为C12H11N5O。

O-6-苄基鸟嘌呤生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

盼得（上海）国际贸易有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

上海化源世纪贸易有限公司