龙胆苦苷

• 常用名: 龙胆苦苷
• 英文名: Gentiopicroside
• CAS号: 20831-76-9
• 分子量: 356.325
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 667.8±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₂₀O₉
• 熔点: 191°C
• 闪点: 247.1±25.0 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

龙胆苦苷用途

Gentiopicroside 是一种天然的环烯醚萜苷,能够抑制 P450 的活性,对 CYP2A6 的 IC50 和 Ki 值分别为 61 µM 和 22.8 µM；Gentiopicroside 具有抗炎和抗氧化活性。

龙胆苦苷名称

• 中文名: 龙胆苦苷
• 英文名: Gentiopicroside
• 中文别名: 龙胆 | 龙胆苦甙 | 龙胆苦甙

龙胆苦苷生物活性

• 描述: Gentiopicroside 是一种天然的环烯醚萜苷,能够抑制 P450 的活性,对 CYP2A6 的 IC50 和 Ki 值分别为 61 µM 和 22.8 µM；Gentiopicroside 具有抗炎和抗氧化活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  IC50: 61 µM (CYP2A6)[1] Ki: 22.8 µM (CYP2A6)[1]

• 体外研究: Gentiopicroside抑制P450活性,CYP2A6的IC50和Ki为61μM和8.12μM,也略微抑制CYP2E1活性,IC50为1.6 mM,但对CYP1A2和CYP3A4没有抑制作用[1]。龙胆苦苷(12.5,25和50μM)以剂量依赖的方式抑制小鼠骨髓巨噬细胞(BMMs)中RANKL诱导的破骨细胞形成,阻断破骨细胞相关蛋白的表达,阻止核因子-κB配体的受体激活剂(RANKL) )-triggered JNK和NF-κB活化。 Gentiopicroside(50μM)也抑制RANKL诱导的骨吸收[3]。
• 体内研究: 龙胆苦苷(20,40和80mg/kg,po)显着降低小鼠的胃溃疡指数。龙胆苦苷(20,40和80mg/kg)也可以降低HSP-70,TNF-α,IL-6,MDA的水平,并增加GSH水平和SOD活性。此外,龙胆苦苷使小鼠的EGF和VEGF水平正常化[2]。
• 细胞实验: 使用CCK-8测定评估细胞活力。简而言之，将骨髓巨噬细胞（BMM）（1×104细胞/孔）置于96孔板中，并在M-CSF存在下与不同浓度的龙胆苦苷（12.5,25和50μM）一起培养48小时。 （30 ng / mL）和RANKL（100 ng / mL）。然后，向每个孔中加入10μLCCK-8溶液，并将混合物在37℃下温育4小时。使用酶标仪在450nm处评估吸光度[3]。
• 动物实验: 小鼠[2]小鼠随机分为6组，每组10只。通过胃内给药每天一次给药，连续三天。正常对照组和乙醇对照组（阴性对照）中的小鼠以2.5mL / kg的剂量接受盐水;西咪替丁对照组（阳性对照）中的小鼠以100mg / kg的剂量接受西咪替丁;三个龙胆苦苷研究组的小鼠分别接受不同剂量的龙胆苦苷（20,40和80 mg / kg）;在第三天，除了正常对照组中的小鼠接受盐水外，其他组中的小鼠在最后一次胃内给药后1小时通过口服接受70％乙醇，剂量为0.01mL / g。诱导后1小时，通过颈椎脱位在麻醉下使动物安乐死，取出并纵向切断胃。沿着较大的曲率打开胃并用冰冷的盐水轻微冲洗以除去胃内容物，然后通过胃溃疡指数评估胃粘膜损伤的严重程度。随后，将每只动物的胃切成两个部分，其中一部分胃储存在-80℃用于生化评估，另一部分浸入4％多聚甲醛溶液中进行组织病理学检查[2]。
• 参考文献:

  [1]. Deng Y, et al. In vitro inhibition and induction of human liver cytochrome P450 enzymes by gentiopicroside: potent effect on CYP2A6. Drug Metab Pharmacokinet. 2013;28(4):339-44. Epub 2013 Feb 19.

  [2]. Yang Y, et al. Protective effect of gentiopicroside from Gentiana macrophylla Pall. in ethanol-induced gastric mucosal injury in mice. Phytother Res. 2018 Feb;32(2):259-266.

  [3]. Chen F, et al. Gentiopicroside inhibits RANKL-induced osteoclastogenesis by regulating NF-κB and JNK signaling pathways. Biomed Pharmacother. 2018 Apr;100:142-146.

龙胆苦苷物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 667.8±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 191°C
• 分子式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.325
• 闪点: 247.1±25.0 °C
• 精确质量: 356.110718
• PSA: 134.91000
• LogP: -3.17
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±4.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.623
• 储存条件: -20°C;避免加热
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：82.20

  2、 摩尔体积(m³/mol)：233.0

  3、 等张比容(90.2K)：679.6

  4、 表面张力(dyne/cm)：72.3

  5、 极化率(10-24cm³)：32.58

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.2

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:9

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积135

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:598

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:7

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多: 1. 性状： 黄白色易吸湿粉末 2. 密度（g/mL,25/4 ℃ ）： 未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：未确定

  5.沸点（ºC,常压）：未确定

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：未确定

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：未确定

龙胆苦苷安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22:Harmful if swallowed.
• 安全声明 (欧洲): S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3

龙胆苦苷英文别名

• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
• Gentiop icroin
• EINECS 244-070-2
• (5R,6S)-5-éthènyl-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl β-D-glucopyranoside
• MFCD00075700
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(b-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• Gentiopicroside
• β-D-Glucopyranoside de (5R,6S)-5-éthènyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yle
• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl β-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(β-d-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyr-6-yl-β-D-glucopyranoside
• 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
• GENTIOPICRIN