三尖杉酯碱

• 常用名: 三尖杉酯碱
• 英文名: Harringtonine
• CAS号: 26833-85-2
• 分子量: 531.595
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 679.4±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₈H₃₇NO₉
• 熔点: 73-75ºC
• 闪点: 364.7±31.5 °C

三尖杉酯碱用途

Harringtonine是一种天然的 Cephalotaxus 生物碱,可抑制蛋白质合成。

三尖杉酯碱名称

• 中文名: 三尖杉酯碱
• 英文名: Harringtonin
• 中文别名: 三尖杉脂碱 | 哈林通碱

三尖杉酯碱生物活性

• 描述: Harringtonine是一种天然的 Cephalotaxus 生物碱,可抑制蛋白质合成。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: Harringtonine通过阻止底物与60-S核糖体亚基上的受体位点结合来抑制翻译的延伸阶段,从而阻断氨酰-tRNA结合和肽键形成[1]。 Harringtonine显示出对基孔肯雅病毒感染的有效抑制,EC50为0.24μM。 Harringtonine可以抑制其他甲病毒[2]。 Harringtonine在低浓度下体外抑制人髓细胞白血病细胞的生长。 harringtonine的抗肿瘤作用机制被认为是对蛋白质合成的影响,其特征是多核糖体分解为单体[3]。
• 细胞实验: 对于使用辛德毕斯病毒的harringtonine治疗研究，将BHK21细胞接种到96孔板中并用MOI为1的辛德毕斯病毒感染1小时，然后用PBS洗涤两次并与不同浓度的harringtonine孵育（0.1μM，1μM） ，5μM，10μM），37℃，5％CO 2。在感染后24小时收获细胞上清液用于噬斑测定[2]。
• 参考文献:

  [1]. Fresno M, et al. Inhibition of translation in eukaryotic systems by harringtonine. Eur J Biochem. 1977 Jan;72(2):323-30.

  [2]. Kaur P, et al. Inhibition of chikungunya virus replication by harringtonine, a novel antiviral that suppresses viral protein expression. Antimicrob Agents Chemother. 2013 Jan;57(1):155-67.

  [3]. Piao YF, et al. Growth inhibition of human myeloid leukemia cells in vitro by harringtonine. Gan To Kagaku Ryoho. 1990 Feb;17(2):281-5.

三尖杉酯碱物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 679.4±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 73-75ºC
• 分子式: C₂₈H₃₇NO₉
• 分子量: 531.595
• 闪点: 364.7±31.5 °C
• 精确质量: 531.246826
• PSA: 123.99000
• LogP: 2.58
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.610
• 储存条件: -20℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：135.99

  2、 摩尔体积（m³/mol）：1392.3

  3、 等张比容（90.2K）：1102.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：62.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：53.91

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：10

  4、 可旋转化学键数量：10

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：124

  6、 重原子数量：38

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：953

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：4

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶或微黄色无定形粉末，味苦，有引湿性

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：72-74

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：-120°(C=0.2，CHCl3)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：在碱性溶液中易分解。易溶于甲醇、乙醇或三氯甲烷，微溶于水和乙醚

三尖杉酯碱毒性和生态

三尖杉酯碱毒理学数据:

1 、急性毒性：小鼠静脉LD50：4500ug/kg； 小鼠腹腔LD50：4170mg/kg； 2、致突变：小鼠腹腔测试：1250ug/kg；仓鼠肺测试：200ug/L

三尖杉酯碱安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: UN 1544
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)

三尖杉酯碱英文别名

• harringtonine
• O-[(2R)-2,5-Dihydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoyl]cephalotaxine
• Cephalotaxine, O-[(2R)-2,5-dihydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-methyl-1-oxohexyl]-
• Harringtonine (8CI)