水仙环素

• 常用名: 水仙环素
• 英文名: Narciclasine
• CAS号: 29477-83-6
• 分子量: 307.255
• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 733.8±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₁₃NO₇
• 熔点: N/A
• 闪点: 397.6±32.9 °C
• 符号: GHS08
• 信号词: Danger

水仙环素用途

Narciclasine是一种植物生长调节剂。 Narciclasine调节Rho/Rho 激酶/LIM 激酶/cofilin信号传导途径,大大增加GTP酶RhoA活性以及以RhoA依赖性方式诱导肌动蛋白应力纤维形成。

水仙环素名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 水仙环素
• 英文名: Narciclasine

水仙环素生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Narciclasine是一种植物生长调节剂。 Narciclasine调节Rho/Rho 激酶/LIM 激酶/cofilin信号传导途径,大大增加GTP酶RhoA活性以及以RhoA依赖性方式诱导肌动蛋白应力纤维形成。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 岩石
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> 岩石
  信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> 岩石
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 生物碱
• 靶点实验:

  ROCK

• 体外研究: Narciclasine激活多形性胶质母细胞瘤细胞中的Rho和应力纤维。对6种人类多形性胶质母细胞瘤(U373,Hs683,GL19,GL5,GL16,GL17)计算的平均IC50为~50 nM,一组60个癌细胞系中Narciclasine的平均IC50值为47 nM [1]。伯氏藻提取物的生物测定引导的分级分离导致识别作为生物活性化合物的lycorine。对于Narciclasine,测量胚根生长抑制的IC50为0.1μM[2]。
• 体内研究: 1mg/kg的Narciclasine静脉注射方案显着(P = 0.02)增加了GL19多形性胶质母细胞瘤小鼠的存活率。 Narciclasine以相同剂量口服给药,每周五次,连续5周也显着增加该模型中的动物存活率(P = 0.008)。使用1 mg/kg的Narciclasine口服治疗可显着提高Hs683多形性胶质母细胞瘤小鼠的存活率(P = 0.004)。增加每周施用的剂量数不会增加这些Hs683多形性胶质母细胞瘤小鼠的存活率。 Narciclasine似乎在这些模型中显示出与替莫唑胺相似的存活率增加,但是在口服和静脉注射后均可显着降低剂量[1]。
• 激酶实验: 使用RhoA G-LISA测定法。该测定使用涂有Rho家族效应蛋白的Rho结合结构域的96孔板。 Rho家族蛋白的活性GTP结合形式但不是来自生物样品的无活性GDP结合形式将与平板结合。然后通过与特异性一抗孵育，然后与缀合辣根过氧化物酶的二抗孵育，检测结合的活性Rho家族蛋白。然后使用OPD开发信号。 U373和GL19多形性胶质母细胞瘤血清饥饿24小时，未经处理或用Narciclasine（100 nM）处理3分钟，5分钟，30分钟，1小时和2小时，或用2.0μg/ mL细胞处理可渗透的Rho抑制剂在37℃的无血清培养基中培养4小时，有或没有随后的Narciclasine处理。该产物由高度纯化的C3转移酶组成，该转移酶通过二硫键与专有的细胞穿透部分共价连接。细胞穿透部分允许通过质膜快速有效地转运。一旦进入胞质溶胶，细胞穿透部分被释放，从而允许C3转移酶在细胞内自由扩散并且无活性的RhoA，RhoB和RhoC扩散但不相关的GTP酶如Cdc42或Rac1。 C3转移酶通过在GTP酶的效应子结合结构域中的Asn41上的ADP核糖基化来抑制Rho蛋白。然后裂解细胞并通过RhoA G-LISA活化测定法测量RhoA活性，或者对细胞进行F-肌动蛋白染色[1]。
• 细胞实验: 细胞[1]用MTT试验评估Narciclasine IC50浓度，即将给定细胞群体的全球生长速率降低50％的Narciclasine浓度。在存在和不存在Narciclasine（浓度范围在10-9和10-5M浓度范围内）的情况下将细胞温育72小时，以测定Narciclasine IC50值[1]。
• 动物实验: 小鼠[1]将Hs683细胞系和GL19原始培养物移植到裸免疫缺陷小鼠的大脑中，均产生侵入性脑肿瘤。携带异种移植物的小鼠单独接受载体，口服替莫唑胺40mg / kg（每周5次给药，连续5周），或口服1mg / kg的Narciclasine（每周一次，持续5周）或静脉注射（每周两次， 5周）。在Hs683和GL19模型的肿瘤移植后第5天和第7天分别开始给药。基于先前优化的方案选择替莫唑胺剂量和治疗方案。基于我们最近公布的口服给药和药代动力学研究后大鼠的Narciclasine毒性研究，选择Narciclasine剂量和治疗方案。在毒性研究中，Narciclasine（25,10或1 mg / kg）每周给药5次，持续3周，无不良反应水平剂量定义为1 mg / kg / d po，最小的棘皮反应变化和在该剂量水平观察到的一些生物化学参数的微小变化被认为是不相反的。
• 参考文献:

  [1]. Lefranc F, et al. Narciclasine, a plant growth modulator, activates Rho and stress fibers in glioblastoma cells. Mol Cancer Ther. 2009 Jul;8(7):1739-50.

  [2]. Wahyuni DS, et al. The use of bio-guided fractionation to explore the use of leftover biomass in Dutch flower bulb production as allelochemicals against weeds. Molecules. 2013 Apr 17;18(4):4510-25.

水仙环素物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 733.8±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₁₃NO₇
• 分子量: 307.255
• 闪点: 397.6±32.9 °C
• 精确质量: 307.069214
• PSA: 128.48000
• LogP: 0.59
• InChIKey: LZAZURSABQIKGB-AEKGRLRDSA-N
• SMILES: O=C1NC2C(=CC(O)C(O)C2O)c2cc3c(c(O)c21)OCO3
• 蒸汽压: 0.0±2.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.797
• 储存条件: -20°C

水仙环素毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

水仙环素安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H340
• 警示性声明: P201-P308 + P313
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

水仙环素靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Antiviral activity against HSV1 KOS ATCC VR1493 infected in human iPSC cells assessed... 来源：ChEMBL 靶标：Human alphaherpesvirus 1 External Id：CHEMBL3778302

实验名称：Antitumor activity against human A549 NSCLC cells xenografted into mouse brain assess... 来源：ChEMBL 靶标：A549 External Id：CHEMBL938916

实验名称：Antiviral activity against HSV1 KOS ATCC VR1493 infected in African green monkey Vero... 来源：ChEMBL 靶标：Human alphaherpesvirus 1 External Id：CHEMBL3778300

实验名称：Effect on cytoskeleton organization in human PC3 cells assessed as increase in disorg... 来源：ChEMBL 靶标：PC-3 External Id：CHEMBL938919

实验名称：Toxicity in Wistar rat assessed as keratinized forestomch acanthosis at 3 mg/kg/day, ... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL938913

实验名称：Antiviral activity against HSV1 KOS ATCC VR1493 infected in human iPSC cells assessed... 来源：ChEMBL 靶标：Human alphaherpesvirus 1 External Id：CHEMBL3778305

实验名称：Toxicity in Wistar rat assessed as glandular gastric lesions at 10 mg/kg/day, po five... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL938912

实验名称：Antiviral activity against HSV1 KOS ATCC VR1493 infected in human iPSC cells assessed... 来源：ChEMBL 靶标：Human alphaherpesvirus 1 External Id：CHEMBL3778304

实验名称：Antitumor activity against human A549 NSCLC cells xenografted into mouse brain assess... 来源：ChEMBL 靶标：A549 External Id：CHEMBL938915

实验名称：Toxicity in Wistar rat assessed as hyperkeratosis at 3 mg/kg/day, po five times per w... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL938914

共143条，当前第1页，共15页

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水仙环素英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Lycoricidinol
• Lycoricidin-A
• (2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• (2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-Tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one
• Narciclasine

水仙环素常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 水仙环素的储存条件是什么？

A: 水仙环素储存条件：-20°C。

Q: 水仙环素的英文名称是什么？

A: 水仙环素英文名称为Narciclasine。

Q: 水仙环素的CAS号是多少？

A: 水仙环素CAS号为29477-83-6。

Q: 水仙环素有什么用途？

A: 水仙环素主要用途：Narciclasine是一种植物生长调节剂。 Narciclasine调节Rho/Rho 激酶/LIM 激酶/cofilin信号传导途径,大大增加GTP酶RhoA活性以及以RhoA依赖性方式诱导肌动蛋白应力纤维形成。

Q: 水仙环素的极性表面积PSA是多少？

A: 水仙环素极性表面积PSA为128.48000。

Q: 水仙环素的上游原料有哪些？

A: 水仙环素相关上游原料（CAS）：54162-19-5;82299-36-3;106861-61-4;192210-65-4;288395-83-5。

Q: 水仙环素有哪些英文别名？

A: 水仙环素英文别名有：Lycoricidinol、Lycoricidin-A、(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one、(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,7-Tetrahydroxy-3,4,4a,5-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one、Narciclasine。

Q: 水仙环素的SMILES表达式是什么？

A: 水仙环素SMILES表达式为O=C1NC2C(=CC(O)C(O)C2O)c2cc3c(c(O)c21)OCO3。

Q: 水仙环素的沸点是多少？

A: 水仙环素沸点为733.8±60.0 °C at 760 mmHg。

Q: 水仙环素的InChIKey是什么？

A: 水仙环素InChIKey为LZAZURSABQIKGB-AEKGRLRDSA-N。

水仙环素生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

广东翁江化学试剂有限公司

上海化源世纪贸易有限公司