4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶

• 常用名: 4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶
• 英文名: Pridopidine
• CAS号: 346688-38-8
• 分子量: 281.41400
• 密度: 1.093g/cm3
• 沸点: 434.205ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 熔点: 73-75ºC
• 闪点: 216.4ºC

4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶用途

Pridopidine 是一种多巴胺 (DA) 稳定剂,可用作一种低亲和力的多巴胺 D2 受体 (D2R) 拮抗剂。Pridopidine 高亲和力作用于 sigma 1受体 (S1R),Ki 值为 70 到 80 nM,比其对 D2R 的亲和力高约 100 倍。

4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶
• 英文名: 4-(3-methylsulfonylphenyl)-1-propylpiperidine
• 中文别名: 4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶

4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Pridopidine 是一种多巴胺 (DA) 稳定剂,可用作一种低亲和力的多巴胺 D2 受体 (D2R) 拮抗剂。Pridopidine 高亲和力作用于 sigma 1受体 (S1R),Ki 值为 70 到 80 nM,比其对 D2R 的亲和力高约 100 倍。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点实验:

  Ki: 70-80 nM (sigma 1 receptor)[1] Dopamine[1] Dopamine D2 receptor[1]

• 体外研究: 普利多匹定,多巴胺(DA)稳定剂,普利多匹定可以是在亨廷顿病(HD)中具有神经保护特性的神经调节剂。为了阐明普利多匹定的神经保护功效并探索潜在的基础分子机制,评估普利多匹定的能力以保护细胞免于凋亡并最终激活促存活靶标。施用最有效剂量的普利多匹定(150μM)可显着减少表达内源性突变Htt(STHdh111/111)的永生化纹状体敲入细胞的细胞凋亡,并显着增强存活激酶ERK的磷酸化状态[2]。
• 体内研究: 已知普利多匹定作为低亲和力D2R拮抗剂。普利多匹定的活性可归因于结合σ1受体(S1R),即内质网(ER)。为了加强由于S1R的激活而使BDNF途径上调的假设,用较低剂量的普利多匹定(范围0.3-60mg/kg)处理SD大鼠,并通过qPCR分析BDNF途径中7种选定基因的表达。 。在大鼠中普利多匹定剂量为3和15mg/kg分别占据S1R的57±2％和85±2％,并且两者均未显示D2R的占据,如通过体内PET成像所确定的。仅在60mg/kg的剂量下观察到D2R的显着占据比例(44-66％)。该PET研究支持以下结论：用15mg/kg普利多匹定治疗的大鼠中基因的上调是S1R特异性激活的结果。在30mg/kg时,D2R的部分/低占有率处于22-33％的水平(假设线性),并且S1R饱和。实际上,qPCR分析显示EGR1(已经达到3 mg/kg),EGR2,HOMER1A,KLF5和ARC表达的上调在低15 mg/kg剂量时上调,CDNK1A和CEBPB的表达显着上调。低剂量30 mg/kg(CEBPB显着增加,3 mg/kg,但不是15 mg/kg)[1]。为了进一步证实普利多匹定对HD运动表型的有益作用并阐明普利多匹定是否也可作为神经保护剂,已经进行了R6/2小鼠的临床前研究。每日施用剂量为5 mg/kg的普利多匹定,最有效剂量且无不良反应,从症状前期5周开始,持续6周,可显着保留运动功能并防止通常观察到的进行性和剧烈运动恶化在R6/2小鼠中。普利多匹定的有益作用维持约4周,之后小鼠在进行水平梯任务和开阔场时表现出轻微恶化。此外,根据Kaplan-Meier生存曲线分析,普利多匹定可有效延长同一小鼠的寿命[2]。
• 细胞实验: 使用表达内源水平的野生型（STHdh7 / 7）或mHtt（STHdh111 / 111）的条件永生化小鼠纹状体敲入细胞。测试不同浓度的普利多匹定（100,150,200和300μM）以研究该分子对在39℃下在无血清培养基中培养6小时的永生化细胞的抗细胞凋亡作用。在NE100实验中，将细胞与化合物（10μM）预温育2小时，然后在凋亡条件下培养它们。在每次处理结束时，收集细胞并与FITC缀合的膜联蛋白V孵育。进行荧光激活细胞分选（FACS）分析[2]。
• 动物实验: 大鼠[1] Sprague Dawley（SD）雄性大鼠（每组n = 6）每天通过口服管饲法用普利多匹定以60mg / kg的剂量或载体（水）在10天的过程中进行治疗。在最后一次药物/水给药后第10天，90分钟，取出脑，并用冷生理盐水快速冲洗。轻轻提取左半球的纹状体，立即浸入预先标记的聚丙烯小瓶中的1000μLRNAlater溶液中，并在4°C下保存过夜（使溶液彻底渗透组织），然后移至-20°C直到分析。从每只大鼠的纹状体中分离RNA并进行分析[1]。小鼠[2]所有体内实验均在表达人Htt的外显子1的R6 / 2转基因小鼠中进行，其具有约160±10（CAG）重复并且在第7周左右表现出第一症状，并且在野生型（WT）同窝小鼠中维持B6CBA菌株。将动物单独饲养并在清洁设施中在12小时光/暗循环环境下维持并自由获取食物颗粒和水。普利多匹定溶解在盐水（媒介物）中，并且在昼夜节律的光照阶段期间通过腹膜内（ip）注射以每体重5或6mg / kg的剂量每天施用。每天用相同体积的载体注射对照小鼠（WT和R6 / 2）。所有小鼠都被单独饲养在笼子里。从第5周至第11周（持续6周）开始给予症状前小鼠普利多匹定（5mg / kg）和从第7周至第9周（持续3周）和每日给药1周的症状性动物（6 mg / kg）在第10周[2]。
• 参考文献:

  [1]. Geva M, et al. Pridopidine activates neuroprotective pathways impaired in Huntington Disease. Hum Mol Genet. 2016 Sep 15;25(18):3975-3987.

  [2]. Squitieri F, et al. Pridopidine, a dopamine stabilizer, improves motor performance and shows neuroprotective effects in Huntington disease R6/2 mouse J Cell Mol Med. 2015 Nov;19(11):2540-8. model.

4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.093g/cm3
• 沸点: 434.205ºC at 760 mmHg
• 熔点: 73-75ºC
• 分子式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.41400
• 闪点: 216.4ºC
• 精确质量: 281.14500
• PSA: 45.76000
• LogP: 3.69820
• InChIKey: YGKUEOZJFIXDGI-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CCCN1CCC(c2cccc(S(C)(=O)=O)c2)CC1
• 折射率: 1.526
• 储存条件: 2-8℃

4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 海关编码: 2933399090

4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2933399090
• 中文概述: 2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS assay for small molecule inhibitors of Inositol hexaphosphate kinase 1 (... 来源：NCGC External Id：IP6K1-p1

实验名称：Cytochrome P450 family 3 subfamily A member 4 (CYP3A4) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP3A4437

实验名称：Displacement of [3H]Ro 41-1049 from rat MAO-A receptor expressed in HEK293 cells 来源：ChEMBL 靶标：Amine oxidase [flavin-containing] A External Id：CHEMBL2344227

实验名称：Cytochrome P450 family 2 subfamily D member 6 (CYP2D6) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP2D6395

实验名称：Reduction in 3,4-dihydroxyphenylacetic acid level in Sprague-Dawley rat striatum at 1... 来源：ChEMBL 靶标：Rattus norvegicus External Id：CHEMBL1066835

实验名称：Cytochrome P450 family 2 subfamily C member 9 (CYP2C9) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP2C9536

实验名称：Binding affinity to sigma 1 receptor (unknown origin) assessed as inhibition constant 来源：ChEMBL 靶标：Sigma non-opioid intracellular receptor 1 External Id：CHEMBL5333702

实验名称：Selectivity ratio of Ki for human dopamine D2 receptor at low affinity state to Ki fo... 来源：ChEMBL 靶标：D(2) dopamine receptor External Id：CHEMBL1066833

实验名称：Activity at dopamine D2L receptor expressed in HEK293 cells coexpressing Galphaqi5 as... 来源：ChEMBL 靶标：D(2) dopamine receptor External Id：CHEMBL1066834

实验名称：Cytochrome P450 family 3 subfamily A member 7 (CYP3A7) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP3A7681

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4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• UNII-HD4TW8S2VK
• ACR16
• PRIDOPIDINE
• 4-[3-(Methylsulfonyl)phenyl]-1-propylpiperidine
• ACR16 compound

4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶的储存条件是什么？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶储存条件：2-8℃。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶的极性表面积PSA是多少？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶极性表面积PSA为45.76000。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶的InChIKey是什么？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶InChIKey为YGKUEOZJFIXDGI-UHFFFAOYSA-N。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶的SMILES表达式是什么？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶SMILES表达式为CCCN1CCC(c2cccc(S(C)(=O)=O)c2)CC1。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶的沸点是多少？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶沸点为434.205ºC at 760 mmHg。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶的熔点是多少？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶熔点为73-75ºC。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶有哪些英文别名？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶英文别名有：UNII-HD4TW8S2VK、 ACR16、 PRIDOPIDINE、 4-[3-(Methylsulfonyl)phenyl]-1-propylpiperidine、 ACR16 compound。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶的英文名称是什么？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶英文名称为4-(3-methylsulfonylphenyl)-1-propylpiperidine。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶有什么用途？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶主要用途：Pridopidine 是一种多巴胺 (DA) 稳定剂,可用作一种低亲和力的多巴胺 D2 受体 (D2R) 拮抗剂。Pridopidine 高亲和力作用于 sigma 1受体 (S1R),Ki 值为 70 到 80 nM,比其对 D2R 的亲和力高约 100 倍。

Q: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 4-[3-(甲基磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶LogP（油水分配系数）为3.69820。

4-[3-(甲磺酰基)苯基]-1-丙基哌啶生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

长沙福臻生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司