7,3',4'-三羟基异黄酮(7,3',4'-THIF)

• 常用名: 7,3',4'-三羟基异黄酮(7,3',4'-THIF)
• 英文名: 3',4',7-trihydroxy isoflavone
• CAS号: 485-63-2
• 分子量: 270.24
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 572.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₀O₅
• 熔点: 280-282°C
• 闪点: 224.0±23.6 °C

用途

7,3',4'-三羟基异黄酮是大豆苷元的主要代谢产物,是Cot(Tpl2/MAP3K8)和MKK4的ATP竞争性抑制剂。7,3',4’-三羟基异黄酮具有抗癌、抗血管生成、化学保护和自由基清除活性[1][2]。

名称

• 中文名: 3',4',7-三羟基异黄酮
• 英文名: 3',4',7-trihydroxyisoflavone
• 中文别名: 3,4,7-三羟基异黄酮

生物活性

• 描述: 7,3',4'-三羟基异黄酮是大豆苷元的主要代谢产物,是Cot(Tpl2/MAP3K8)和MKK4的ATP竞争性抑制剂。7,3',4’-三羟基异黄酮具有抗癌、抗血管生成、化学保护和自由基清除活性[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> MAP3K
• 体外研究: 7,3',4’-三羟基异黄酮在G1期触发细胞周期阻滞,并对EGF受体阳性皮肤癌显示抗增殖作用[1]。7,3',4'-三羟基异黄酮还通过抑制小鼠皮肤表皮JB6 P+细胞中的NF-B转录活性,显著抑制UVB诱导的COX-2表达[1]。
• 体内研究: 在小鼠皮肤肿瘤发生模型中,7,3',4'-三羟基异黄酮强烈抑制UVB诱导的小鼠皮肤肿瘤的发生率、多样性和体积。与肿瘤数据一致,7,3',4'-三羟基异黄酮可明显减弱紫外线诱导的无毛小鼠皮肤COX-2表达。
• 参考文献:

  [1]. Yu-Li Lo, et al. 7,3',4'-Trihydroxyisoflavone modulates multidrug resistance transporters and induces apoptosis via production of reactive oxygen species. Toxicology. 2012 Dec 16;302(2-3):221-32.

  [2]. Dong Eun Lee, et al. 7,3',4'-Trihydroxyisoflavone, a metabolite of the soy isoflavone daidzein, suppresses ultraviolet B-induced skin cancer by targeting Cot and MKK4. J Biol Chem. 2011 Apr 22;286(16):14246-56.

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 572.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 280-282°C
• 分子式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.24
• 闪点: 224.0±23.6 °C
• 精确质量: 270.052826
• PSA: 90.90000
• LogP: 2.58
• InChIKey: DDKGKOOLFLYZDL-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: O=c1c(-c2ccc(O)c(O)c2)coc2cc(O)ccc12
• 外观性状: 固体
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.732
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：70.25

  2、 摩尔体积（m³/mol）：183.2

  3、 等张比容（90.2K）：535.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：72.8

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：27.85

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:50

  6.拓扑分子极性表面积87

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:419

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：280-282

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

毒性和生态

生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全信息

• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• WGK德国: 3

靶点实验

查看更多实验

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英文别名

• 7,3',4'-THIF
• 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 3',4',7-Trihydroxyisoflavone
• 3`,4`,7-Trihydroxyisoflavone
• 3l5r
• MFCD00143002
• 3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-7-hydroxy-chromen-4-on
• 3',4',7-trihydroxy isoflavone
• 3'-Hydroxydaidzein
• 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxychromen-4-one
• 3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-7-hydroxy-chromen-4-one
• 7,3',4'-Trihydroxyisoflavone
• 7-Hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 4H-1-Benzopyran-4-one,3-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy