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7,3',4'-三羟基异黄酮(7,3',4'-THIF)

用途

7,3',4'-三羟基异黄酮是大豆苷元的主要代谢产物,是Cot(Tpl2/MAP3K8)和MKK4的ATP竞争性抑制剂。7,3',4’-三羟基异黄酮具有抗癌、抗血管生成、化学保护和自由基清除活性[1][2]。
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名称

[ CAS 号 ]:
485-63-2

[ 中文名 ]:
3',4',7-三羟基异黄酮

[ 英文名 ]:
3',4',7-trihydroxy isoflavone

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

生物活性

[ 描述 ]:

7,3',4'-三羟基异黄酮是大豆苷元的主要代谢产物,是Cot(Tpl2/MAP3K8)和MKK4的ATP竞争性抑制剂。7,3',4’-三羟基异黄酮具有抗癌、抗血管生成、化学保护和自由基清除活性[1][2]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
研究领域 >> 癌症
信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> MAP3K

[体外研究]

7,3',4’-三羟基异黄酮在G1期触发细胞周期阻滞,并对EGF受体阳性皮肤癌显示抗增殖作用[1]。7,3',4'-三羟基异黄酮还通过抑制小鼠皮肤表皮JB6 P+细胞中的NF-B转录活性,显著抑制UVB诱导的COX-2表达[1]。

[体内研究]

在小鼠皮肤肿瘤发生模型中,7,3',4'-三羟基异黄酮强烈抑制UVB诱导的小鼠皮肤肿瘤的发生率、多样性和体积。与肿瘤数据一致,7,3',4'-三羟基异黄酮可明显减弱紫外线诱导的无毛小鼠皮肤COX-2表达。

[参考文献]

[1]. Yu-Li Lo, et al. 7,3',4'-Trihydroxyisoflavone modulates multidrug resistance transporters and induces apoptosis via production of reactive oxygen species. Toxicology. 2012 Dec 16;302(2-3):221-32.

[2]. Dong Eun Lee, et al. 7,3',4'-Trihydroxyisoflavone, a metabolite of the soy isoflavone daidzein, suppresses ultraviolet B-induced skin cancer by targeting Cot and MKK4. J Biol Chem. 2011 Apr 22;286(16):14246-56.

物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
572.8±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
280-282°C

[ 分子式 ]:
C15H10O5

[ 分子量 ]:
270.24

[ 闪点 ]:
224.0±23.6 °C

[ 精确质量 ]:
270.052826

[ PSA ]:
90.90000

[ LogP ]:
2.58

[ 外观性状 ]:
固体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.732

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

[ 稳定性 ]:
Store in Freezer

安全信息

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ WGK德国 ]:
3

合成路线

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