PRIMA-1Met

• 常用名: PRIMA-1Met
• 英文名: APR-246
• CAS号: 5291-32-7
• 分子量: 199.247
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 313.8±17.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₇NO₃
• 熔点: N/A
• 闪点: 143.6±20.9 °C

PRIMA-1Met用途

PRIMA-1MET 是一种突变型 p53 复活剂,可恢复突变型 p53 的野生型构象和功能,并引发肿瘤细胞凋亡。PRIMA-1MET 还抑制硒蛋白硫氧还蛋白还原酶 1 (TrxR1)。

PRIMA-1Met名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: PRIMA-1Met
• 英文名: 2-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one

PRIMA-1Met生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: PRIMA-1MET 是一种突变型 p53 复活剂,可恢复突变型 p53 的野生型构象和功能,并引发肿瘤细胞凋亡。PRIMA-1MET 还抑制硒蛋白硫氧还蛋白还原酶 1 (TrxR1)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> MDM-2/p53
  研究领域 >> 癌症
• 靶点实验:

  p53 activator[1] TrxR1 inhibitor[1]

• 体外研究: APR-246在体外抑制重组TrxR1和在细胞中抑制TrxR1。无论p53状态如何,APR-246均抑制细胞TrxR1活性。 APR-246可通过靶向TrxR1直接影响细胞氧化还原状态。已经显示几种小分子恢复突变型p53的野生型活性,包括CP-31398,PRIMA-1和APR-246(PRIMA-1MET),MIRA,STIMA,PhiKan-083和NSC319726。 PRIMA-1及其甲基化类似物APR-246促进突变体p53的正确折叠,通过细胞凋亡诱导细胞死亡,并抑制小鼠中的肿瘤生长。 APR-246也被证明可以重新激活与p53具有高度结构同源性的p63和p73蛋白的突变形式[1]。 PRIMA-1MET是一种强大的细胞凋亡诱导剂。与p53无效亲代细胞相比,PRIMA-1MET可以增强携带突变型p53的细胞的凋亡。大多数p53突变体与Hsp70蛋白复合。 PRIMA-1MET治疗增加Hsp70表达和核仁易位,与诱导突变型p53的核仁积累平行。几个证据表明PRIMA-1MET也可以独立于细胞的p53状态起作用。它可以用突变或野生型p53和p53 -/-细胞对前列腺癌细胞系进行放射增敏。将突变型p53(p53ser249或p53gln248)导入p53 -/-肝癌细胞可增加对PRIMA-1MET的敏感性,而不会诱导p53靶基因。 PRIMA-1MET经常诱导突变型p53表达细胞凋亡[2]。
• 激酶实验: 将细胞以15000个细胞/ cm 2的密度接种在六孔板中。第二天，用不同浓度的APR-246（0,25,50,75和100μM）处理细胞，并在4,12和24小时后收获细胞。裂解细胞，澄清的上清液用于分析TrxR酶活性或蛋白质印迹。用Bradford试剂盒测定总蛋白质浓度。使用适用于微孔板的Trx依赖性终点胰岛素还原测定来测量细胞TrxR活性[1]。
• 参考文献:

  [1]. Peng X, et al. APR-246/PRIMA-1MET inhibits thioredoxin reductase 1 and converts the enzyme to a dedicated NADPH oxidase. Cell Death Dis. 2013 Oct 24;4:e881.

  [2]. Stuber G, et al. PRIMA-1MET induces nucleolar translocation of Epstein-Barr virus-encoded EBNA-5 protein. Mol Cancer. 2009 Mar 26;8:23.

PRIMA-1Met物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 313.8±17.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.247
• 闪点: 143.6±20.9 °C
• 精确质量: 199.120850
• PSA: 49.77000
• LogP: 0.61
• InChIKey: BGBNULCRKBVAKL-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: COCC1(C(=O)C2CCN1CC2)CO
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.537
• 储存条件: -20℃

PRIMA-1Met安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 海关编码: 2933990090

PRIMA-1Met海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

PRIMA-1Met靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS for small molecule stabilizers of the endoplasmic reticulum resident pro... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：SERCaMPGLuc-p1-antagonist

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Primary qHTS for Identification of Small Molecule Activators of Huntingtin-Antisense ... 来源：NCGC External Id：huntington-HTTAS8-p1-FF-overN

实验名称：Cytochrome P450 family 3 subfamily A member 4 (CYP3A4) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP3A4437

实验名称：Cytochrome P450 family 2 subfamily D member 6 (CYP2D6) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP2D6395

实验名称：Cytochrome P450 family 2 subfamily C member 9 (CYP2C9) small molecule antagonists: lu... 来源：NCGC External Id：CYP2C9536

实验名称：Cytotoxicity counterscreen for inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：TRND-SARS-CoV-2-cytotox-48hr

实验名称：Primary qHTS to identify inhibitors of SARS-CoV-2 cell entry 来源：NCGC External Id：TRND-SARS-CoV-2-PP

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-keats_OPM1-m4-1

实验名称：Quantitative High-Throughput drug screen in 47 multiple myeloma cell lines against th... 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：s-my-OC1MY5-m4-1

共108条，当前第1页，共11页

1

2

3

4

5

PRIMA-1Met英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 2-(Hydroxymethyl)-2-(methoxymethyl)quinuclidin-3-one
• UNII-Z41TGB4080
• 3-Quinuclidinone,2-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethyl)
• 2-Methoxymethyl-2-methylol-3-chinuclidinon
• APR-246
• 2-hydroxymethyl-2-methoxymethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
• UNII:Z41TGB4080
• Prima 1MET
• PRIMA-1Met

PRIMA-1Met常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: PRIMA-1Met的InChIKey是什么？

A: PRIMA-1MetInChIKey为BGBNULCRKBVAKL-UHFFFAOYSA-N。

Q: PRIMA-1Met的LogP（油水分配系数）是多少？

A: PRIMA-1MetLogP（油水分配系数）为0.61。

Q: PRIMA-1Met的CAS号是多少？

A: PRIMA-1MetCAS号为5291-32-7。

Q: PRIMA-1Met有哪些英文别名？

A: PRIMA-1Met英文别名有：2-(Hydroxymethyl)-2-(methoxymethyl)quinuclidin-3-one、UNII-Z41TGB4080、3-Quinuclidinone,2-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethyl)、2-Methoxymethyl-2-methylol-3-chinuclidinon、APR-246、2-hydroxymethyl-2-methoxymethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one、UNII:Z41TGB4080、Prima 1MET、PRIMA-1Met。

Q: PRIMA-1Met的外观是什么？

A: PRIMA-1Met外观为粉末。

Q: 5291-32-7的中文名称是什么？

A: 5291-32-7的中文名称为PRIMA-1Met。

Q: PRIMA-1Met的沸点是多少？

A: PRIMA-1Met沸点为313.8±17.0 °C at 760 mmHg。

Q: PRIMA-1Met的分子式是什么？

A: PRIMA-1Met分子式为C10H17NO3。

Q: PRIMA-1Met的极性表面积PSA是多少？

A: PRIMA-1Met极性表面积PSA为49.77000。

Q: PRIMA-1Met的储存条件是什么？

A: PRIMA-1Met储存条件：-20℃。

PRIMA-1Met生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

广东翁江化学试剂有限公司

长沙福臻生物科技有限公司

上海化源世纪贸易有限公司