59729-33-8

• 常用中文名：西酞普兰
• 常用英文名：Citalopram
• CAS号：59729-33-8
• 分子式：C₂₀H₂₁FN₂O
• 分子量：324.392
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 抗抑郁、躁狂药
• 发布时间：2018-08-26 16:57:14
• 更新时间：2025-08-21 15:51:47
• 【用途一】
  第二代抗抑郁药，对5-羟色胺的重吸收抑制有强而专一的抑制作用。用于抗抑郁、老年性痴呆和多发梗死性痴呆。

名称

• 中文名: 氰酞氟苯胺
• 英文名: 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile
• 中文别名: 1-E3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃腈; 1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃甲腈; 艾司西酞普兰A; 艾司西酞普兰A; 西酞普兰; 1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃腈氢溴酸盐; 西酞普兰; 西酞普兰氢溴酸盐
• 英文别名: 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-5-phthalancarbonitrile; Cipram; Nitalapram; 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile; Citalec; Citalopram; Lexapro; 1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile; 1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile; Celexa; 1-3-(dimethylamino)propyl-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbonitrile; MFCD00865398; Citabax; Citalopramum; Ciprapine; Celapram; Citopam; EINECS 261-891-1

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 428.3±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 180 - 187ºC
• 分子式: C₂₀H₂₁FN₂O
• 分子量: 324.392
• 闪点: 212.8±28.7 °C
• 精确质量: 324.163788
• PSA: 36.26000
• LogP: 2.51
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.591
• 储存条件: Store at RT
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：92.13

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：272.6

  3、 等张比容（90.2K）：724.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.8

  5、 极化率（10-24cm3）：36.52

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积36.3

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:466

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状:油状物

  2.沸点（ºC）:175～181

  3.熔点（ºC）:182～183

生物活性

• 描述: 西酞普兰是S(+)-对映体和R(-)对映体以及具有抑制作用的活性S(+)-对映体(艾司西酞普兰)的外消旋混合物。西酞普兰是一种抗抑郁药,通过有效和选择性地抑制5-羟色胺再摄取(选择性5-羟色胺再摄取抑制剂)[1][2]来增强5-羟色胺能神经传递。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-羟色胺转运蛋白
• 参考文献:

  [1]. Carlsson B, et al. Enantioselective analysis of citalopram and escitalopram in postmortem blood together with genotyping for CYP2D6 and CYP2C19. J Anal Toxicol. 2009;33(2):65-76.

  [2]. Milne RJ, et al. Citalopram. A review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and therapeutic potential in depressive illness. Drugs. 1991;41(3):450-477.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NP6313500 CHEMICAL NAME : 5-Isobenzofurancarbonitrile, 1,3-dihydro-1-(3-(dimethylamino)propyl)-1-(4-fluoroph enyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 59729-33-8 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C20-H21-F-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 324.43 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 56 mg/kg TOXIC EFFECTS : Cardiac - arrhythmias (including changes in conduction) REFERENCE : LANCAO Lancet. (7 Adam St., London WC2N 6AD, UK) V.1- 1823- Volume(issue)/page/year: 348,339,1996

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: 3249
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

合成路线

上下游产品

上游产品  9
103146-25-4 445312-08-3 19070-16-7 773837-37-9
64169-45-5 64372-56-1 64169-39-7 544-92-3
64169-66-0
下游产品  4
59729-32-7 128196-01-0 128196-02-1 64372-56-1

制备

【方法一】
在通氮气和60-70℃下，将21g 50%的氢化钠(溶于矿物油)溶于90ml二甲亚砜，得到甲亚磺酰甲基钠溶液。在冷却下，滴人96g的1-(4-氟苯基)-1二氢-S-异苯并呋喃腈溶于150ml二甲亚砜的溶液，保持反应液的温度为25℃。加毕，在室温下搅拌10min。快速加入53g的3-二甲氨基丙基氯溶于25ml二亚砜的溶液，加热至40℃，保持50min。将反应液倾入冰水，用乙醚提取。该乙醚提取液再用20%乙酸水溶液提取。乙酸水溶液提取液用10mol/L氢氧化钠碱化后，再用乙醚提取。乙醚提取液水洗数次后，用无水碳酸钾干燥，活性脱色真空浓缩。剩余物为油状物(80g)，真空蒸馏后得56g西酞普兰。