2-吡咯烷酮

• 常用名: 2-吡咯烷酮
• 英文名: 2-Pyrrolidinone
• CAS号: 616-45-5
• 分子量: 85.104
• 密度: 1.103
• 沸点: 250 ºC
• 分子式: C₄H₇NO
• 熔点: 25.5 ºC
• 闪点: 138 ºC
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

2-吡咯烷酮用途

2-吡咯烷酮是存在于甘蓝变种中的一种活性化合物,具有抗癌特性。

2-吡咯烷酮名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 2-吡咯烷酮
• 英文名: pyrrolidin-2-one
• 中文别名: 吡咯烷酮 | Alpha-吡咯烷酮

2-吡咯烷酮生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: 2-吡咯烷酮是存在于甘蓝变种中的一种活性化合物,具有抗癌特性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点实验:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 自由基清除活性随2-吡咯烷酮用量的增加而增加。发现2-吡咯烷酮的细胞毒性具有剂量和时间依赖性,并在所有选定的癌细胞系中通过显微镜观察其作用。观察到2-吡咯烷酮对HeLa的细胞毒性浓度分别为2.5 mg/mL,对PC-3细胞的细胞毒性浓度为3 mg/mL,对HeLa和PC-3细胞的细胞毒性浓度分别为1.5 mg/mL和2 mg/mL,对PC-3细胞的细胞毒性浓度分别为48 h。随着纯化2-吡咯烷酮浓度的增加,细胞活力降低。用2-吡咯烷酮(其IC50浓度分别为1.5 mg/mL和2 mg/mL,用于HeLa和PC-3细胞)处理24小时后,观察细胞的形态学变化。研究表明,2-吡咯烷酮通过细胞周期阻滞的G0/G1期诱导HeLa和PC-3细胞凋亡[1]。
• 细胞实验: 使用MTT法评估抑制浓度（IC50）。将癌细胞（1×104细胞/孔）在96孔培养皿中培养48小时，形成75%的浓度。用浓度为（0.5至5 mg/mL）2-吡咯烷酮的新鲜培养基替换培养基，并将细胞进一步培养24小时和48小时。移除培养基，向每个孔中添加100 mL MTT溶液，并在37°C下培养4小时。去除上清液后，向每个孔中添加50 mL二甲基亚砜，并孵育10分钟以溶解福尔马赞晶体。在ELISA多孔板读取器中在620nm处测量光密度。OD值用于计算生存能力的百分比[1]。
• 参考文献:

  [1]. Thangam R, et al. Antioxidant and in vitro anticancer effect of 2-pyrrolidinone rich fraction of Brassica oleracea var. capitata through induction of apoptosis in human cancer cells. Phytother Res. 2013 Nov;27(11):1664-70.

2-吡咯烷酮物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.103
• 沸点: 250 ºC
• 熔点: 25.5 ºC
• 分子式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.104
• 闪点: 138 ºC
• 精确质量: 85.052765
• PSA: 29.10000
• LogP: -1.01
• InChIKey: HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: O=C1CCCN1
• 外观性状: 透明无色液体或低熔点固体
• 蒸汽密度: 2.9 (vs air)
• 蒸汽压: 0.1±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.486-1.488
• 储存条件:

  工作场所最高容许浓度１００ｍｇ／ｍ３。; 现场操作人员应戴口罩、防护眼镜及手套。; 本品化学性不活泼，除铜外，对其他金属如碳钢、铝等无腐蚀性。采用镀锌铁桶包装，每桶５０ｋｇ或１００ｋｇ。按一般化学品规定贮运。

• 稳定性:

  1.无色结晶。熔点24.6℃，沸点245℃，相对密度1.116（25/4℃），折光率1.4870。能与水；醇；醚；氯仿；苯；乙酸乙酯和二硫化碳混溶，难溶于石油醚。

  化学性质：2-吡咯烷酮为无色的高沸点极性溶剂，也是有机合成的中间体。可用来制造锦纶-4。其钾盐在(1.38MPa)以上压力下，140~160℃与乙炔反应，生成N-乙烯基-2-吡啶烷酮。与碱金属、烃氧基金属或碱性氢氧化物能形成金属盐。用强酸或碱作催化剂进行水解时，生成4-氨基丁酸。与乙酸酐反应生成N-乙酰基吡咯烷酮。与多聚甲醛在碱催化下进行反应得到N-羟甲基-2-吡咯烷酮。

  2.对皮肤有轻度刺激作用，但未见吸收作用。由于蒸气压低，一次吸入的危险性很小。但慢性作用可致中枢神经系统机能障碍，引起呼吸器官、肾脏、血管系统的病变。小鼠吸入本品蒸气２小时，浓度为０．１８～０．２０ｍｇ／Ｌ，可对上呼吸道及眼睛产生轻度的刺激。小鼠灌胃ＬＤ５０５２００ｍｇ／ｋｇ，大鼠灌胃ＬＤ５０７９００ｍｇ／ｋｇ。

• 水溶解性: miscible
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：21.92

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：81.2

  3、 等张比容（90.2K）：193.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：32.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：8.69

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积29.1

  7.重原子数量:6

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:69.9

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色晶体。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa）：245

  3. 熔点（ºC）：25

  4. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.107

  5. 相对密度（g/mL,50/4ºC）：1.087

  6. 相对密度（g/mL,100/4ºC）：1.046

  7. 折射率（25ºC）：1.486

  8. 折射率（30ºC）：1.484

  9. 黏度（mPa·s,25ºC）：13.3

  10. 闪点（ºC,开口）：129.4

  11. 燃点（ºC）：145

  12. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：565

  13. 燃烧热（KJ/mol,标准状况）：2290.6

  14. 比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.63

  15. 临界温度（ºC）：523

  16. 临界压力（MPa）：6.2

  17. 蒸气压（kPa,122ºC）：1.3

  18. 蒸气压（kPa,181ºC）：13.3

  19. 蒸气压（kPa,226ºC）：53.3

  20. 蒸气压（kPa,251.7ºC）：101.3

  21. 热导率（W/(m·K),25ºC）：0.1861

  22. 溶解性：能与水、醇、醚、酯、酮、苯、四氯化碳、氯仿、二硫化碳等混溶。能溶解多种有机化合物。

2-吡咯烷酮MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

第一部分：化学品名称

• 化学品中文名称: 2-吡咯酮；4-丁内酰胺
• 化学品英文名称: 2-Pyrrolidone Butyrolactam
• CAS No.: 616-45-5
• 分子式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.11

第二部分：成分/组成信息

化学品名称：2-吡咯酮；4-丁内酰胺

• 有害物成分: 2-吡咯酮
• 含量: 100
• CAS No.: 616-45-5

第三部分：危险性概述

• 危险性类别: 第6.1类 毒害品
• 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收
• 健康危害: 摄入、吸入或经皮吸收对身体有害。其蒸气和气溶胶对眼睛、粘膜和呼吸道及皮肤有刺激作用。
• 环境危害: 对环境有危害，对大气可造成污染。
• 燃爆危险: 本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

• 皮肤接触: 脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
• 眼睛接触: 立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
• 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
• 食入: 误服者立即漱口，给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

• 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
• 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
• 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
• 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
• 闪点(℃): 129
• 自燃温度(℃): 145
• 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料
• 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料

第六部分：泄漏应急处理

• 应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

• 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
• 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

• 最高容许浓度: 中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准。美国STEL：未制定
• 工程控制: 密闭操作，局部排风。
• 呼吸系统防护: 高浓度环境中，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
• 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。
• 身体防护: 穿相应的防护服。
• 手防护: 戴防护手套。
• 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习

第九部分：理化特性

• 外观与性状: 无色到淡黄色液体或结晶。
• 熔点(℃): 25
• 沸点(℃): 245
• 相对密度(水=1): 1．11
• 相对蒸气密度(空气=1): 2．9
• 饱和蒸气压(kPa): 1．33／122℃
• 燃烧热(kJ/mol): 2286.5
• 闪点(℃): 129
• 引燃温度(℃): 145
• 爆炸上限%(V/V): 无资料
• 爆炸下限%(V/V): 无资料
• 分子式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.11
• 溶解性: 溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等多数有机溶剂。
• 主要用途: 用作增塑剂、聚合剂、杀虫剂等的溶剂。无色到淡黄色液体或结晶。

第十部分：稳定性和反应活性

• 稳定性: 在常温常压下 稳定
• 禁配物: 强氧化剂、强碱、强酸、强还原剂。
• 聚合危害: 不能出现
• 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

• 急性毒性: LD50：328mg／kg(大鼠经口) LC50：

第十三部分：废弃处置

• 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。

第十四部分：运输信息

• 危险货物编号: 61085
• 包装类别: Ⅲ
• 包装方法: 螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱。
• 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。

第十五部分：法规信息

• 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。

第十六部分：其他信息

• 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
• 填表时间: 年月日
• 其他信息: 2
• MSDS修改日期: 年月日

2-吡咯烷酮毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

2-吡咯烷酮毒理学数据:

对皮肤有刺激性，接触皮肤后应立即用碱和水洗净。大鼠经口LD50为6.5mL/kg。

2-吡咯烷酮生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

2-吡咯烷酮安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: 2810
• WGK德国: 1
• RTECS号: UY5715000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2933790090

2-吡咯烷酮制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

通常由γ-丁内酯经氨化而得。

另一种制法是以顺酐为原料，经加氢；氨化而得，收率可达90%-92%。

精制方法：使用前减压蒸馏精制。

2-吡咯烷酮海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2933790090
• 中文概述: 2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%

2-吡咯烷酮英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 2-Pyrrolidinone
• 1-azacyclopentan-2-one
• azacyclopentan-2-one
• pyrrolidin-2-one
• pyrrolidinone
• 2-oxopyrrolidine
• α-pyrrolidone
• MFCD00005270
• Pyrrolidin-2-on
• pyrrolidone
• Tetrahydropyrrolone
• 2-Pyrrolidone
• EINECS 210-483-1
• Piracetam Impurity 1

2-吡咯烷酮常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 2-吡咯烷酮的分子量是多少？

A: 2-吡咯烷酮分子量为85.104。

Q: 2-吡咯烷酮有哪些英文别名？

A: 2-吡咯烷酮英文别名有：2-Pyrrolidinone、1-azacyclopentan-2-one、azacyclopentan-2-one、pyrrolidin-2-one、pyrrolidinone、2-oxopyrrolidine、α-pyrrolidone、MFCD00005270、Pyrrolidin-2-on、pyrrolidone、Tetrahydropyrrolone、2-Pyrrolidone、EINECS 210-483-1、Piracetam Impurity 1。

Q: 2-吡咯烷酮有哪些中文别名？

A: 2-吡咯烷酮中文别名有：吡咯烷酮、 Alpha-吡咯烷酮。

Q: 2-吡咯烷酮有什么用途？

A: 2-吡咯烷酮主要用途：2-吡咯烷酮是存在于甘蓝变种中的一种活性化合物,具有抗癌特性。

Q: 2-吡咯烷酮的制备方法是什么？

A: 2-吡咯烷酮制备方法：通常由γ-丁内酯经氨化而得。 另一种制法是以顺酐为原料，经加氢；氨化而得，收率可达90%-92%。 精制方法：使用前减压蒸馏精制。

Q: 2-吡咯烷酮的水溶性如何？

A: 2-吡咯烷酮水溶性：miscible。

Q: 616-45-5的中文名称是什么？

A: 616-45-5的中文名称为2-吡咯烷酮。

Q: 2-吡咯烷酮的上游原料有哪些？

A: 2-吡咯烷酮相关上游原料（CAS）：541-59-3;2226-88-2;123-56-8;2399-66-8;13325-10-5;5959-36-4;201230-82-2;107-11-9;14468-80-5;2455-04-1。

Q: 2-吡咯烷酮的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 2-吡咯烷酮LogP（油水分配系数）为-1.01。

Q: 2-吡咯烷酮的外观是什么？

A: 2-吡咯烷酮外观为透明无色液体或低熔点固体。

2-吡咯烷酮生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

中山市迪欣化工有限公司

上海化源世纪贸易有限公司