炔诺酮

• 常用名: 炔诺酮
• 英文名: Norethindrone
• CAS号: 68-22-4
• 分子量: 298.419
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 447.0±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₆O₂
• 熔点: 205-206 °C(lit.)
• 闪点: 190.5±21.3 °C
• 符号: GHS08
• 信号词: Warning

炔诺酮用途

Norethindrone 是FDA批准用于治疗子宫内膜异位症,由异常激素水平引起的子宫出血症和继发性闭经的女性孕激素。

炔诺酮名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 炔诺酮
• 英文名: norethisterone
• 中文别名: 17α-乙炔基-17β-羟基-19-去甲-4-雄甾烯-3-酮 | 19诺塞睾甾酮 | 17α-乙炔基-19-去甲睾酮 | 4-19-去甲基雄烯二醇 | 去甲基脱氢羟孕酮 | 17-羟基-19-去甲-17α-孕甾-4-烯-20-炔基-3-酮 | 氯塞酮 | 19-去甲-17α-乙炔基-4-雄甾烯-17β-醇-3-酮

炔诺酮生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Norethindrone 是FDA批准用于治疗子宫内膜异位症,由异常激素水平引起的子宫出血症和继发性闭经的女性孕激素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 孕激素受体
  研究领域 >> 内分泌
• 靶点实验:

  Progesterone Receptor[1]

• 体内研究: 醋酸炔诺酮是治疗症状性子宫内膜异位症的一种经济有效的替代品,副作用相对较轻。接受醋酸炔诺酮治疗的受试者获得痛经和非周期性骨盆疼痛缓解[1]。单用醋酸炔诺酮是治疗子宫内膜异位症所有阶段疼痛和出血的一种耐受性好、有效的选择。醋酸炔诺酮治疗后的出血评分与之前的激素治疗方案无关,所有患者的醋酸炔诺酮治疗后的疼痛评分都有所改善,但之前处方的促性腺激素释放激素激动剂加上补充组除外[2]。醋酸炔诺酮对实验动物的急性毒性较低,与人类的毒性缺乏一致。将醋酸炔诺酮以人类剂量的几倍单独给药于啮齿动物不会导致与治疗相关的死亡率、血液学改变、行为改变或器官病理学改变[3]。给药醋酸炔诺酮可显著且成比例地降低高碳水化合物饮食大鼠密度<1.006的血浆脂蛋白中甘油三酯、胆固醇和磷脂的浓度。醋酸炔诺酮(0.1 mM)也显著抑制了棕榈酸盐和甘油在喂养大鼠肝细胞甘油三酯中的结合[4]。
• 动物实验: 大鼠：雌性Sprague-Dawley大鼠（200-210 g），其中6只作为对照，分别关在上午9:00至晚上9:00照明的动物室中。接受醋酸炔诺酮的7只大鼠中的每只均饲喂35μg/天，持续2周。水和高碳水化合物的大鼠食物可以随意饮用[4]。
• 参考文献:

  [1]. Muneyyirci-Delale O, et al. Effect of norethindrone acetate in the treatment of symptomatic endometriosis. Int J Fertil Womens Med. 1998 Jan-Feb;43(1):24-7.

  [2]. Kaser DJ, et al. Use of norethindrone acetate alone for postoperative suppression of endometriosis symptoms. J Pediatr Adolesc Gynecol. 2012 Apr;25(2):105-8.

  [3]. Maier WE, et al. Pharmacology and toxicology of ethinyl estradiol and norethindrone acetate in experimental animals. Regul Toxicol Pharmacol. 2001 Aug;34(1):53-61.

  [4]. Cheng DC, et al. Norethindrone acetate inhibition of triglyceride synthesis and release by rat hepatocytes. Atherosclerosis. 1983 Jan;46(1):41-8.

炔诺酮物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 447.0±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 205-206 °C(lit.)
• 分子式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.419
• 闪点: 190.5±21.3 °C
• 精确质量: 298.193268
• PSA: 37.30000
• LogP: 3.38
• InChIKey: VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N
• SMILES: C#CC1(O)CCC2C3CCC4=CC(=O)CCC4C3CCC21C
• 外观性状: 灰白色至淡黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±2.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.577
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

• 稳定性:

  具有黄体酮样的孕激素，作用较炔孕酮强4倍，且抑制排卵作用较黄体酮强，还有弱的雄激素和雌激素活性。

• 水溶解性: chloroform: ≥50 mg/mL, clear, colorless
• 更多:

  1. 性状：白色结晶粉末。无臭微苦

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：205-206 (lit.)

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：-31.7（氯仿中） 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，略溶于丙酮，溶于氯仿

炔诺酮MSDS

本表为化学品安全说明书MSDS数据，包含危险标识、成分、急救、消防、泄漏处置、操作储存等安全信息。

炔诺酮MSDS英文版

炔诺酮毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

炔诺酮安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 符号: GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H351
• 警示性声明: P281
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R40
• 安全声明 (欧洲): S22-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: 2811.0
• WGK德国: 3
• RTECS号: RC8975000
• 海关编码: 2937290090

炔诺酮制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成

2.制法：

于装有蒸馏装置的反应瓶中，加入氢氧化钾15g，甲苯120mL，异丁醇200mL，通入氮气，加热共沸脱水，直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃，控制30℃左右通入乙炔气体，25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃，继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g（0.037mol）溶于60mL四氢呋喃的溶液，于5℃以下反应12h，同时不断通入乙炔气体。反应结束后，以30%的硫酸中和至PH1～2，控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时，进行水蒸汽蒸馏，以除去甲苯。冷却至25℃以下，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，干燥，得粗品炔诺酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次，1倍70%的乙醇洗涤一次，再用15倍的95%的乙醇重结晶，活性炭脱色。过滤，滤液回收乙醇，冷却、析晶，过滤、干燥，得精品炔诺酮(1),mp201～208℃,收率93%。

炔诺酮海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 2937290090

炔诺酮靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Fluorescence-based cell-based primary high throughput screening assay to identify ago... 来源：The Scripps Research Institute Molecular Screening Center 靶标：muscarinic acetylcholine receptor M1 [Homo sapiens] External Id：CHRM1_AG_FLUO8_1536_1X%ACT PRUN

实验名称：Cytochrome P450 Family 1 Subfamily A Member 2 (CYP1A2) small molecule antagonists: lu... 来源：824 External Id：CYP273

实验名称：Increase the activity of the Burkholderia fixLJ 2-component system 来源：ICCB-Longwood/NSRB Screening Facility, Harvard Medical School 靶标：Burkholderia multivorans External Id：HMS1625

实验名称：Fluorescence-based cell-based primary high throughput screening assay to identify pos... 来源：The Scripps Research Institute Molecular Screening Center 靶标：muscarinic acetylcholine receptor M1 [Homo sapiens] External Id：CHRM1_PAM_FLUO8_1536_1X%ACT PRUN

实验名称：qHTS Assay for Small Molecule Inhibitors of the Human hERG Channel Activity 来源：NCGC External Id：HERG01

实验名称：qHTS for Inhibitors of TGF-b: Cytotox Counterscreen 来源：NCGC 靶标：N/A External Id：SMAD3201

实验名称：uHTS identification of cystic fibrosis induced NFkb Inhibitors in a fluoresence assay 来源：Burnham Center for Chemical Genomics 靶标：cystic fibrosis transmembrane conductance regulator [Homo sapiens] External Id：SBCCG-A764-CF-PAF-Primary-Assay

实验名称：Fluorescence-based cell-based primary high throughput screening assay to identify ant... 来源：The Scripps Research Institute Molecular Screening Center 靶标：muscarinic acetylcholine receptor M1 [Homo sapiens] External Id：CHRM1_ANT_FLUO8_1536_1X%INH PRUN

实验名称：qHTS for Inhibitors of TGF-b 来源：NCGC 靶标：Smad3 [Homo sapiens] External Id：SMAD3101

共664条，当前第1页，共67页

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炔诺酮英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Mini-Pe
• Noriday
• Ethynylnortestosterone
• Utovlan
• sc4640
• Anovule
• MFCD00067596
• (17a)-17-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one
• 19-Nor-17a-ethynyl-17b-hydroxy-4-androsten-3-one
• 19-nor-17α-Ethynylandrosten-17β-ol-3-one
• Menzol
• ENT
• (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 17α-Ethynyl-17β-hydroxyestr-4-en-3-one
• 19-nor-17α-Ethynyl-17β-hydroxy-4-androsten-3-one
• Norethindrone
• Primolut N
• (17b)-17-ethynyl-17-hydroxyestr-4-en-3-one
• Ethinylnortestosterone
• Norfor
• 17a-Ethynyl-19-nortestosterone
• (17α)-17-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one
• 19-Nor-17α-ethynyltestosterone
• Norgestin
• 17-Hydroxy-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one
• 19-Nor-17a-ethynyltestosterone
• EINECS 200-681-6
• (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Ethinyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-on
• 17α-Ethynyl-17-hydroxy-4-estren-3-one
• 19-Nor-17-ethinyl testosterone
• Triella
• 19-Nor-17a-ethynylandrosten-17b-ol-3-one
• 17α-Ethynyl-19-nortestosterone
• 17α-Ethynyl-17β-hydroxy-19-norandrost-4-en-3-one
• Norpregneninolone
• Norethindrone (USP)
• norethisterone
• (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-éthynyl-17-hydroxy-13-méthyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tétradécahydro-3H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-one
• 17β-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one
• Gestest
• NET

炔诺酮常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 炔诺酮的下游产品有哪些？

A: 炔诺酮相关下游产品（CAS）：52-76-6;52-78-8;38002-18-5;67696-78-0;57-63-6;51-98-9;734-32-7。

Q: 68-22-4的中文名称是什么？

A: 68-22-4的中文名称为炔诺酮。

Q: 炔诺酮的分子式是什么？

A: 炔诺酮分子式为C20H26O2。

Q: 炔诺酮的外观是什么？

A: 炔诺酮外观为灰白色至淡黄色固体。

Q: 炔诺酮的InChIKey是什么？

A: 炔诺酮InChIKey为VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N。

Q: 炔诺酮的安全信息是什么？

A: 炔诺酮安全信息：S22-S36/37/39-S45。

Q: 炔诺酮的分子量是多少？

A: 炔诺酮分子量为298.419。

Q: 炔诺酮的CAS号是多少？

A: 炔诺酮CAS号为68-22-4。

Q: 炔诺酮有哪些中文别名？

A: 炔诺酮中文别名有：17α-乙炔基-17β-羟基-19-去甲-4-雄甾烯-3-酮、19诺塞睾甾酮、17α-乙炔基-19-去甲睾酮、4-19-去甲基雄烯二醇、去甲基脱氢羟孕酮、17-羟基-19-去甲-17α-孕甾-4-烯-20-炔基-3-酮、氯塞酮、19-去甲-17α-乙炔基-4-雄甾烯-17β-醇-3-酮。

Q: 炔诺酮有什么用途？

A: 炔诺酮主要用途：Norethindrone 是FDA批准用于治疗子宫内膜异位症,由异常激素水平引起的子宫出血症和继发性闭经的女性孕激素。

炔诺酮生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司