(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯

• 常用名: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯
• 英文名: MIRA-1
• CAS号: 72835-26-8
• 分子量: 183.16
• 密度: 1.307g/cm3
• 沸点: 298.2ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₈H₉NO₄
• 熔点: N/A
• 闪点: 134.1ºC

用途

MIRA-1是马来酰亚胺类似物。MIRA-1可通过恢复p53依赖的转录反式激活诱导突变p53细胞凋亡。MIRA-1具有抗癌活性[1]。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯
• 英文名: (2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl propanoate

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: MIRA-1是马来酰亚胺类似物。MIRA-1可通过恢复p53依赖的转录反式激活诱导突变p53细胞凋亡。MIRA-1具有抗癌活性[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> MDM-2/p53
• 靶点实验:

  IC50: 10 μM (Saos-2 His273)[1]

• 体外研究: MIRA-1抑制表达突变型p53的Saos-2-His273细胞的生长[1]。MIRA-1(25μM；48小时)以突变p53依赖的方式抑制细胞生长[1]。MIRA-1(5μM；14天)显著减少表达His273的Saos-2细胞形成的菌落数量,但抑制p53缺失的Saos-2细胞的效率要低得多[1]。MIRA-1(10μM；48小时)导致在突变p53存在的情况下,Saos-2和Saos-2-His273细胞中DNA含量亚G1的比例大幅增加【1】。MIRA-1(5和10μM；24小时)在SKOV-His175细胞中诱导EGFP表达、MDM2和Bax【1】。细胞增殖试验细胞系：Saos-2-His273、H1299-His175、SKOV-His175和SKOV-His273【1】浓度：25μM孵育时间：48小时结果：以突变p53依赖的方式抑制细胞生长,在无强力霉素的情况下存活率为18.5～39%,在强力霉素的情况下存活率为71.5～87.5%。凋亡分析细胞系：Saos-2和Saos-2-His273细胞【1】浓度：10μM孵育时间：48小时结果：在突变p53存在的情况下,导致亚G1 DNA含量的细胞比例大幅增加。
• 参考文献:

  [1]. Bykov VJ, et al. Reactivation of mutant p53 and induction of apoptosis in human tumor cells by maleimide analogs [published correction appears in J Biol Chem. 2017 Dec 1;292(48):19607]. J Biol Chem. 2005;280(34):30384-30391.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.307g/cm3
• 沸点: 298.2ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.16
• 闪点: 134.1ºC
• 精确质量: 183.05300
• PSA: 63.68000
• InChIKey: YXEWPGYLMHXLPS-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CCC(=O)OCN1C(=O)C=CC1=O
• 折射率: 1.514
• 储存条件: 2-8°C

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Assays to identify small molecules inhibitory for eIF4E expression 来源：13133 靶标：N/A External Id：20160513eIF4E

实验名称：Discovery of Small Molecules to Inhibit Human Cytomegalovirus Nuclear Egress 来源：ICCB-Longwood/NSRB Screening Facility, Harvard Medical School 靶标：HCMV UL50 External Id：HMS1262

实验名称：Antiviral activity determined as inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of VER... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4513082

实验名称：Rescue cell viability in cybrid cells with a genetic mutation in complex 1 of the mit... 来源：ICCB-Longwood/NSRB Screening Facility, Harvard Medical School 靶标：N/A External Id：HMS1315

实验名称：Antiviral activity determined as inhibition of SARS-CoV-2 induced cytotoxicity of Cac... 来源：ChEMBL 靶标：Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 External Id：CHEMBL4303805

实验名称：SARS-CoV-2 3CL-Pro protease inhibition IC50 determined by FRET kind of response from ... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495583

实验名称：SARS-CoV-2 3CL-Pro protease inhibition percentage at 20µM by FRET kind of response f... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495582

实验名称：Tocris HTS for Inhibitors of Aerobactin Synthetase lucA 来源：23265 External Id：IucA Pilot Assay Tocris Library

实验名称：MERS 3CL-Pro protease inhibition percentage at 10 µM by FRET kind of response from pe... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495585

实验名称：MERS_3CL Pro protease inhibition IC50 by FRET kind of response from peptide substrat... 来源：ChEMBL 靶标：Replicase polyprotein 1ab External Id：CHEMBL4495584

共15条，当前第1页，共2页

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英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• MIRA-1
• N-propionyloxymethyl-maleimide
• N-Propionyloxymethyl-maleinimid
• NSC 19630

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯有哪些英文别名？

A: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯英文别名有：MIRA-1、 N-propionyloxymethyl-maleimide、 N-Propionyloxymethyl-maleinimid、NSC 19630。

Q: 72835-26-8的中文名称是什么？

A: 72835-26-8的中文名称为(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯。

Q: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯的CAS号是多少？

A: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯CAS号为72835-26-8。

Q: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯的极性表面积PSA是多少？

A: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯极性表面积PSA为63.68000。

Q: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯的分子量是多少？

A: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯分子量为183.16。

Q: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯的InChIKey是什么？

A: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯InChIKey为YXEWPGYLMHXLPS-UHFFFAOYSA-N。

Q: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯的上游原料有哪些？

A: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯相关上游原料（CAS）：5063-96-7;123-62-6。

Q: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯有什么用途？

A: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯主要用途：MIRA-1是马来酰亚胺类似物。MIRA-1可通过恢复p53依赖的转录反式激活诱导突变p53细胞凋亡。MIRA-1具有抗癌活性[1]。

Q: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯的储存条件是什么？

A: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯储存条件：2-8°C。

Q: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯的沸点是多少？

A: (2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)甲基 丙酸酯沸点为298.2ºC at 760 mmHg。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司