罗红霉素

• 常用名: 罗红霉素
• 英文名: Roxithromycin
• CAS号: 80214-83-1
• 分子量: 837.047
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 864.7±75.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄₁H₇₆N₂O₁₅
• 熔点: 115- 120ºC
• 闪点: 476.7±37.1 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

罗红霉素用途

【用途1】
为新一代大环内酯类抗生素

【用途2】
该品是新一代大环内酯类抗生素，主要用于革兰氏阳性菌、厌氧菌、衣原体和支原体等。其体外抗菌作用与红霉素相类似，体内作用比红霉素强1-4倍。药理作用及适应症1、对革兰氏阴性菌有强大杀灭作用，部份革兰氏阴性菌（脑膜炎球菌、淋球菌、流感杆菌、百日咳菌、布氏杆菌）及螺旋体、肺炎支原体，立克次体、军团菌敏感，对支原体、衣原体作用增强。2、抗菌机制：与细菌控蛋白体50S亚基结合，通过对转肽作用和MRNA的位移的阻断，抑制蛋白质的合成。3、该品口服吸收好，见效快，生物利用度及血药浓度均强于红霉素。根据报道口服150mg血药峰浓度高达6.6～7.9ug/ml，而同等条件下红霉素仅为0.2～0.4ug/ml；罗红霉素主要分布于体液和组织中，具有高而持久的组织浓度和细胞浓度，同时半衰期长达12h，而红霉素只有1.5～2.0h。4、在医学临床上作耐药金黄色葡萄球菌和溶血性链球菌引起的首选药物，兽医临床用于治疗耐青霉素、金黄色葡萄球菌所引起的严重感染、肺炎、子宫炎、禽慢性呼吸道病等。5、该品主要用于治疗畜禽慢性呼吸道病，对畜禽葡萄球菌和链球菌病、衣原体病、螺旋体病（猪痢疾）、传染性胸膜炎、鼻炎等。6、适应症表现为：禽颈部肿胀、局部热、痛、呼吸困难、口鼻流白色泡沫，粘膜和皮肤发绀等症状。
【用途3】
大环内酯类抗生素，为红霉素的衍生物，抗菌谱和红霉素相似，但作用比红霉素强6倍，生物利用率高。用于呼吸道感染，如肺炎、急性支气管炎、慢性支气管炎急性感染、非典型肺炎，及泌尿生殖系统感染，皮肤及软组织感染等，均有良好的治疗效果和耐受性，不良反应比红霉素小。

罗红霉素作用

罗红霉素是一种半合成的14元环大环内酯类抗生素。其作用机理与红霉素相似，体内抗菌作用比红霉素强1-4倍，对革兰阳性菌的作用较红霉素略差，对嗜肺军团菌的作用较红霉素强，对肺炎衣原体、肺炎支原体、溶脲脲原体的抗微生物作用与红霉素相仿或略强。
本品可透过细菌细胞膜，在接近供体(“P”位)与细菌核糖体的50S亚基成可逆性结合，阻断了转移核糖核酸结合至“P”位上，同时也阻断了多肽链自受位(“A”位)至“P”位的转移，因而细菌蛋白质合成受到抑制，从而起抗菌作用。其特点是能较快进入巨噬细胞、肺泡细胞、中性粒细胞内。体外研究证实，罗红霉素的抗菌谱广，对各种链球菌（包括A、B、C型链球菌和肺炎链球菌，但G型和肠球菌除外）、肺炎链球菌、金葡菌、金黄色葡萄球菌(MRSA除外)、表皮葡萄球菌、嗜肺军团菌、杜克雷嗜血杆菌、沙眼衣原体、肺炎支原体、口腔或阴道厌氧菌的抗菌活性与红霉素几乎相同，卡他布兰汉球菌对罗红霉素高度敏感，对弯曲杆菌、百日咳杆菌、流感嗜血杆菌、结核杆菌、白喉杆菌，也有抑制作用，对其他革兰阴性菌无抗菌活性。本品的体内抗菌活性明显强于红霉素，且对衣原体、支原体、溶脲脲原体、梅毒螺旋体及军团菌感染疗效显著。对螺旋杆菌、淋球菌、脑膜炎球菌、百日咳杆菌等作用较弱。某些细菌对红霉素与本品有交叉耐药性。

 

罗红霉素名称

• 中文名: 罗红霉素
• 英文名: (E)-roxithromycin
• 中文别名: 9-[O-(2-甲氧基乙氧基)甲肟]红霉素

罗红霉素生物活性

• 描述: Roxithromycin是半合成的大环内酯类抗生素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. http://en.wikipedia.org/wiki/Roxithromycin

罗红霉素物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 864.7±75.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 115- 120ºC
• 分子式: C₄₁H₇₆N₂O₁₅
• 分子量: 837.047
• 闪点: 476.7±37.1 °C
• 精确质量: 836.524597
• PSA: 216.89000
• LogP: 3.73
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.535
• 储存条件: 2-8°C
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：17

  4、 可旋转化学键数量：13

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：217

  7、 重原子数量：58

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：1310

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：10

  12、不确定原子立构中心数量：8

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无臭味苦白色晶体粉末.

  2. 密度（g/mL20 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC0.35mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（º F）：未确定

  9. 比旋光度（º）：[α] D23-77.5°±2°(C=0.45，氯仿)。

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于乙醇或丙酮，较易溶于甲醇或乙醚，几不溶于水

罗红霉素毒性和生态

罗红霉素毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠经口LD50：830mg/kg；小鼠经口LD50：665mg/kg；狗经口LD50：2 mg/kg

罗红霉素安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): 26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: KF4990000
• 海关编码: 2941500000

罗红霉素制备

以红霉素为原料，和盐酸羟胺在三乙胺和甲醇中反应，生成肟，然后和甲氧基乙氧基甲基氯在丙酮中反应，即得罗红霉素。

罗红霉素海关

• 海关编码: 2941500000

罗红霉素英文别名

• Roxid
• Overal
• Forilin
• MFCD00214389
• Roxithromycin
• Claramid
• biaxsig
• RU 965
• Assoral
• roxyithromycin
• Brilid
• (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10E,11S,12R,13S,14R)-6-{[(2S,3R,4S,6R)-4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-10-{[(2-methoxyethoxy)methoxy]imino}-3,5,7,9,11,13-hexamethyloxacyclotetradecan-2-one
• Rulid
• Surlid