西沙必利

• 常用名: 西沙必利
• 英文名: Cisapride
• CAS号: 81098-60-4
• 分子量: 465.945
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 605.4±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₂₉ClFN₃O₄
• 熔点: 107 - 111ºC
• 闪点: 319.9±31.5 °C

西沙必利用途

Cisapride(R 51619)是5-HT4受体激动剂,还是hERG抑制剂。

西沙必利名称

• 中文名: 西沙必利
• 英文名: cisapride
• 中文别名: 西沙比利 | (+/-)-顺式-4-氨基-5-氯-N-[1-[3-(4-氟苯氧基)丙基]-3-甲氧基-4-哌啶基]-2-甲氧基苯甲酰胺

西沙必利生物活性

• 描述: Cisapride(R 51619)是5-HT4受体激动剂,还是hERG抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Toga, T., Y. Kohmura, and R. Kawatsu, The 5-HT(4) agonists cisapride, mosapride, and CJ-033466, a Novel potent compound, exhibit different human ether-a-go-go-related gene (hERG)-blocking activities. J Pharmacol Sci, 2007. 105(2): p. 207-10.

  [2]. Sung, K.W. and S.J. Hahn, Effect of mosapride on Kv4.3 potassium channels expressed in CHO cells. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol, 2013. 386(10): p. 905-16.

  [3]. Mine, Y, et al. Comparison of effect of mosapride citrate and existing 5-HT4 receptor agonists on gastrointestinal motility in vivo and in vitro. J Pharmacol Exp Ther, 1997. 283(3): p. 1000-8.

  [4]. Motavallian, A, et al., Does Cisapride, as a 5HT(4) Receptor Agonist, Aggravate the Severity of TNBS-Induced Colitis in Rat. Gastroenterol Res Pract, 2012. 2012: p. 362536.

西沙必利物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 605.4±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 107 - 111ºC
• 分子式: C₂₃H₂₉ClFN₃O₄
• 分子量: 465.945
• 闪点: 319.9±31.5 °C
• 精确质量: 465.183075
• PSA: 86.05000
• LogP: 3.12
• InChIKey: DCSUBABJRXZOMT-RBBKRZOGSA-N
• SMILES: COc1cc(N)c(Cl)cc1C(=O)NC1CCN(CCCOc2ccc(F)cc2)CC1OC
• 外观性状: 白色至略米色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.593
• 储存条件:

  密闭，阴凉，干燥处

• 稳定性:

  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物

• 水溶解性: DMSO: ~30 mg/mL
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.4

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：7

  4、 可旋转化学键数量：9

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：86.1

  7、 重原子数量：32

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：581

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：2

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL25 ºC）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：单水合物：从2-丙醇结晶，熔点109.8℃。(+)型：熔点129℃。(-)型：熔点125℃。(±)型：熔点131～133℃

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC0.35mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于丙酮，微溶于甲醇，几乎不溶于水。

西沙必利毒性和生态

西沙必利毒理学数据:

1、急性毒性：女性途径未报道TDLo：400μg/kg/2D-I；女性途径未报道TDLo：200μg/kg；

大鼠经口LD50：4166mg/kg；大鼠腹腔LD50：3435mg/kg；大鼠皮肤接触LD50：>2250mg/kg；

大鼠静脉注射LD50：27400μg/kg；小鼠经口LD50：8715mg/kg；小鼠腹腔LD50：>1mg/kg；

小鼠皮肤接触LD50：>1mg/kg；小鼠静脉注射LD50：32200μg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：14600 mg/kg/52W-C；大鼠经口TDLo：3600 mg/kg/90D-I；

西沙必利安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R41
• 安全声明 (欧洲): S26-S39
• WGK德国: 2
• RTECS号: CU9372000
• 海关编码: 2942000000

西沙必利制备

3-甲氧基-4-氨基哌啶和4-乙酰氨基-2-甲氧基-5-氯苯甲酸脱水酰胺化，生成4-乙酰氨基-2-甲氧-5-氯-N-(3-甲氧基-4-哌啶基)苯甲酰胺，再和对氟苯氯丙醚进行氮上的烷基化反应，酸化水解生成西沙必利。

西沙必利海关

• 海关编码: 2942000000

西沙必利英文别名

• Cisapride
• MFCD03305346
• 4-Amino-5-chloro-N-{1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-3-methoxy-4-piperidinyl}-2-methoxybenzamide
• prepulsid
• EINECS 279-689-7
• Risamol
• ACENALIN
• 4-amino-5-chloro-N-{1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-3-methoxypiperidin-4-yl}-2-methoxybenzamide
• Alimix
• 4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]-3-methoxypiperidin-4-yl}-2-methoxybenzolcarboxamid
• CIPRIL
• propulsid
• 4-amino-5-chloro-N-[1-{3-[(4-fluorophenyl)oxy]propyl}-3-(methyloxy)piperidin-4-yl]-2-(methyloxy)benzamide
• Risamal