(S)-α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸

• 常用名: (S)-α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸
• 英文名: (S)-AMPA(mM/ml)
• CAS号: 83643-88-3
• 分子量: 186.165
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 425.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₁₀N₂O₄
• 熔点: 118-122 °C(lit.)
• 闪点: 211.2±28.7 °C

用途

(S) -AMPA(L-AMPA),AMPA的活性S-对映体,是一种有效和选择性的AMPA受体激动剂[1][2]。

名称

• 中文名: (S)-Alpha-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基丙酸
• 英文名: (2S)-2-amino-3-(5-methyl-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid

生物活性

• 描述: (S) -AMPA(L-AMPA),AMPA的活性S-对映体,是一种有效和选择性的AMPA受体激动剂[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR
• 体外研究: (S)-AMPA(1μM)的灌注以CB1依赖的方式显著减弱CGRP的释放[3]。24小时暴露于(S)-AMPA(0.01-1000μM)诱导浓度依赖性神经元细胞死亡(EC50为3μM),细胞变化包括轴突起泡、染色质浓缩和DNA断裂,表明细胞凋亡[4]。
• 参考文献:

  [1]. J A Larm, et al. (S)-5-fluorowillardiine-mediated neurotoxicity in cultured murine cortical neurones occurs via AMPA and kainate receptors. Eur J Pharmacol. 1996 Oct 24;314(1-2):249-54.

  [2]. B Ebert, et al. Molecular pharmacology of the AMPA agonist, (S)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-phenyl-4-isoxazolyl)propionic acid [(S)-APPA] and the AMPA antagonist, (R)-APPA. Neurochem Int. 1994 Jun;24(6):507-15.

  [3]. J W Brooks, et al. (S)-AMPA inhibits electrically evoked calcitonin gene-related peptide (CGRP) release from the rat dorsal horn: reversal by cannabinoid receptor antagonist SR141716A. Neurosci Lett. 2004 Nov 30;372(1-2):85-8.

  [4]. J A Larm, et al. Apoptosis induced via AMPA-selective glutamate receptors in cultured murine cortical neurons. J Neurochem. 1997 Aug;69(2):617-22.

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 425.6±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 118-122 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.165
• 闪点: 211.2±28.7 °C
• 精确质量: 186.064056
• PSA: 109.58000
• LogP: -0.44
• InChIKey: UUDAMDVQRQNNHZ-YFKPBYRVSA-N
• SMILES: Cc1o[nH]c(=O)c1CC(N)C(=O)O
• 外观性状: 白色至灰白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.579
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：42.59

  2、 摩尔体积（m³/mol）：128.1

  3、 等张比容（90.2K）：372.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：71.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：16.88

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-3.2

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积102

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:284

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

MSDS

MSDS英文版

毒性和生态

生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全信息

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2934999090

海关

• 海关编码: 2934999090
• 中文概述: 2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

靶点实验

查看更多实验

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英文别名

• (S)-α-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazol)propionic acid
• Tocris-0254
• AMPA
• 3-(5-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1,2-oxazol-4-yl)-L-alanine
• AMQ
• Tocris-0169
• (S)-2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)propionic acid
• T5OMVJ D1YZVQ E1 &&S Form
• Tocris-1074
• glutamate-AMPA
• (S)-AMPA
• (αS)-α-amino-2,3-dihydro-5-methyl-3-oxo-4-isoxazolepropanoic acid
• T5NOJ C1 D1YZVQ EQ &&S Form
• 1ftm
• MFCD00672630