贝那普利

• 常用名: 贝那普利
• 英文名: Benazepril
• CAS号: 86541-75-5
• 分子量: 424.490
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 691.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 熔点: 133-135 °C(lit.)
• 闪点: 371.8±31.5 °C

贝那普利用途

【用途一】
前体药物，吸收迅速，主要在肝脏中转换为有活性的代谢物贝那普利拉而发挥抑制血管紧张素作用。用于高血压。

贝那普利名称

• 中文名: 贝那普利
• 英文名: benazepril
• 中文别名: [S-(R^^,R^^)]-3-[[1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-2-氧-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸 | (3s)-3-{[((1s)-1-乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基}-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮卓-1-乙酸 | 贝那普利拉 | 苯那普利

贝那普利生物活性

• 描述: Benazepril是血管紧张素转化酶(ACE)抑制剂,可作用于高血压。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 血管紧张素转换酶(ACE)
  研究领域 >> 心血管疾病
  天然产物 >> 生物碱
• 参考文献:

  [1]. Hou FF, et al. Efficacy and safety of benazepril for advanced chronic renal insufficiency. N Engl J Med. 2006 Jan 12;354(2):131-40.

  [2]. Huang XM, et al. Effects of chronotherapy of benazepril on the diurnal profile of RAAS and clock genes in the kidney of 5/6 nephrectomy rats. J Huazhong Univ Sci Technolog Med Sci. 2013 Jun;33(3):368-74.

贝那普利物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 691.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 133-135 °C(lit.)
• 分子式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.490
• 闪点: 371.8±31.5 °C
• 精确质量: 424.199829
• PSA: 95.94000
• LogP: 3.86
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.608
• 储存条件: 2-8℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：116.09

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：335.8

  3、 等张比容（90.2K）：930.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：58.9

  5、 极化率（10-24cm3）：46.02

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:10

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积95.9

  7.重原子数量:31

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:619

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

贝那普利安全信息

• 危害码 (欧洲): Xn
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25

贝那普利制备

【方法一】
化合物(I)环合得到化合物(Ⅱ)，和溴乙酸苄酯作用得化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)氢解得化合物(Ⅳ)，再和化合物(V)进行还原氨化，得贝那普利。
化合物(V)可以先在辛可尼丁(cinchonidine)存在下，氢化还原得到化合物(Ⅵ)，收率约95%，光学选择性为70%。用对硝基苯磺酰氯酰化，得活性的磺酸酯(Ⅶ)。(Ⅶ)和化合物(Ⅳ)和叔丁酯在N-甲基吗啉中反应，即得贝那普利。

贝那普利英文别名

• Benazeprilum
• [(3S)-3-{[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino}-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl]acetic acid
• 2-[(3S)-3-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]acetic acid
• acide [(3S)-3-{[(1S)-1-(éthoxycarbonyl)-3-phénylpropyl]amino}-2-oxo-2,3,4,5-tétrahydro-1H-1-benzazépin-1-yl]acétique
• Benazeprilum [Latin]
• benzazepril
• 1H-1-Benzazepine-1-acetic acid, 3-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-, (3S)-
• Benazepril [INN:BAN]
• [S-(R*,R*)]-3-[[1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepine-1-acetic Acid
• benazapril
• Benazepril
• [(3S)-3-{[(2S)-1-Ethoxy-1-oxo-4-phenyl-2-butanyl]amino}-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl]acetic acid
• (3S)-1-(carboxymethyl)-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one
• MFCD00864466
• [(3S)-3-({(1S)-1-[(ethyloxy)carbonyl]-3-phenylpropyl}amino)-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl]acetic acid