三唑巴坦

• 常用名: 三唑巴坦
• 英文名: Tazobactam
• CAS号: 89786-04-9
• 分子量: 300.291
• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 707.1±70.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₂N₄O₅S
• 熔点: 172 °C(dec.)
• 闪点: 381.4±35.7 °C

三唑巴坦用途

Tazobactam是一种β-内酰胺酶抑制剂, 具有抗菌活性。

三唑巴坦名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 他唑巴坦
• 英文名: tazobactam
• 中文别名: 2α-甲基-2β-(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基青霉烷砜-3α-羧酸 | 三唑巴坦 | 三唑烷砜

三唑巴坦生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Tazobactam是一种β-内酰胺酶抑制剂, 具有抗菌活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染

三唑巴坦物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 707.1±70.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 172 °C(dec.)
• 分子式: C₁₀H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 300.291
• 闪点: 381.4±35.7 °C
• 精确质量: 300.052826
• PSA: 130.84000
• LogP: -1.70
• InChIKey: LPQZKKCYTLCDGQ-WEDXCCLWSA-N
• SMILES: CC1(Cn2ccnn2)C(C(=O)O)N2C(=O)CC2S1(=O)=O
• 外观性状: 白色或灰白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.818
• 储存条件: Store at?0-5°C
• 水溶解性: 水溶性：实际上不溶；可溶于：二甲基甲酰胺；极微溶：乙醇,甲醇
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：49.42

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：143.4

  3、 等张比容（90.2K）：416.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：71.3

  5、 极化率（10-24cm3）：19.59

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积131

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:573

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色粉末状结晶

  2.溶解性：几乎不溶于水

三唑巴坦毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

三唑巴坦安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 1770 8/PG 2
• WGK德国: 3
• 包装等级: II
• 危险类别: 8
• 海关编码: 29036990

三唑巴坦制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

方法1：以舒巴克坦为原料，经酯化保护羧基，再和叠氮钠反应，在3位的一个甲基上引入叠氮基。和乙酸乙烯酯反应，形成三唑化合物，最后氢解脱去保护基，得到三唑巴坦。

方法2：以6-APA为原料，经重氮化、溴化，在6位引入溴。过氧乙酸氧化，再酯化后，在锌的作用下脱去溴。然后和三甲基硅基三唑化合物反应，引入三唑化合物，高锰酸钾氧化，最后水解得三唑巴坦钠。

方法3:(1) 6a-溴青霉烷-3a-羧酸(012-1)的制备

在反应瓶中加2.5mol/L硫酸500ml,,搅拌下冷却到约10ºC,加入6-氨基青霉烷酸(6-APA)43.2g(0.2mol)和溴化钾120.2g,然后再加入95%乙醇400ml,将混合物冷却到6-8ºC,滴加亚硝酸钠21.2g溶于水100ml的溶液,在1h内滴加完#保持混合物温度在6-8ºC搅拌3.5h反应毕,用氯仿(2*250ml,4*100ml,3*50ml)提取,合并氯仿层,用50%冷盐水(2*250ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液浓缩,得到012-1黏稠泡沫状物49.96g,收率89%.
(2)6a-溴青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-2)的制备

在反应瓶中加入012-1 22.4g(0.08mol)、二苯腙17.5g(0.09mol）和氯仿200ml,搅拌溶解,再加入
80%甲酸3.90g(0.072mol)和30%双氧水10.6g(0.094mol),冷却到5ºC加入90%多聚磷酸(H6P4O13)3.75g(0.01mol),搅拌4h,TLC监控012-1基本消失.反应液用2.8%碳酸氢钠和1.7%亚硫酸氢钠溶液(3*40ml)洗,水洗(2*40ml)至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压下蒸除溶剂,加入环己烷/乙酸乙酯(8:1)150ml,白色固体过滤抽干,干燥,得012-2 30.33g收率80%,mp148~150ºC.

(3)青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯-1B-氧化物(012-3)的制备
在反应瓶中加入(012-2)33.58g(0.0726mol)和
THF180ml,搅拌溶解,再加入乙酸铵溶液(22.78g溶于水182ml),分批加入锌粉15(0.237mol),室温搅拌反应1h后,TLC监控012-2消失,减压蒸除THF,加入乙酸乙酯200ml提取,提取液用饱和氯化钠溶液100ml洗至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,加入环己烷-乙酸乙酯(8:1)150ml,析出白色固体,过滤,干燥,得012-3 22.3g,收率80.1%,mp149~151ºC.

(4)2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯(012-4)的制备

在微型压热釜中加入012-3 19.2g(0.05mol)、2-三甲基硅-1，2，3-三唑7.2（0.051mol）和甲苯180ml,搅拌(或振摇)下通入氮气排去釜内空气,充氮密闭,加热至116~120 ºC反应4h.冷却,取出反应液蒸除甲苯(减压下),剩余物用乙酸乙酯250ml提取，水（8ml）洗,氯化钠溶液(80ml)洗,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,剩余物用乙醇重结晶,得012-4白色固体12.1g,收率55.7%,mp140~142 ºC

2-三甲基硅-1,2,3-三唑按文献[8]法制得,该化合物为无色油状物,经溶剂结晶mp147~148 ºC

(5).2a-甲基-2B-(1,2,3-三唑-1-基)甲基青霉烷-3a-羧酸二苯甲酯1,1-二氧化物(012-5)的制备

在反应瓶中加入012-4 10.86g(0.025mol)和丙酮10ml,搅拌,加水23ml和冰醋酸32ml,冷却至0~5 ºC ,再加入高锰酸钾7.9g(0.05mol),室温搅拌反应3h.滴加30%双氧水至反应液无色,过滤析出固体,甲醇重结晶,得白色固体10.5g(012-5),收率90%.mp205~207 ºC

(6).他唑巴坦(012)的合成

在反应瓶中加入012-5 10.5g(0.0225mol)与间甲基苯酚85ml,拌均匀,加热到80 ºC 保持反应3h反应毕,冷却至室温,用甲基异丁基酮80ml溶解,用20%碳酸氢钠水溶液洗,分出水层,冷却至0~5 ºC ,用6mol/L盐酸调PH至1.8，析出固体过滤收集，水洗（冰水），丙酮洗抽干，干燥，得白色粉末结晶012 5.6g,mp136~138 ºC .收率82.3%.

将他唑巴坦(012)溶于乙酸乙酯,加入异辛酸钠的乙酸乙酯溶液,搅拌#过滤,乙酸乙酯洗,干燥,得他唑巴坦钠,收率85.7%,mp167~169 ºC (分解).含量98.6%.

三唑巴坦海关

本表展示该化学品海关编码、关税、监管条件等进出口海关参考数据。

• 海关编码: 29036990

三唑巴坦英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• MFCD00867002
• YTR 830H
• Tazobactam
• [2S-(2a,3b,5a)]-3-Methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
• T45 ANV ESWTJ F1 GVQ F1- AT5NNNJ &&(2S,3S,5R)- Form
• (2S,3S,5R)-3-Methyl-7-oxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
• UNII-SE10G96M8W
• TAZOBACTANACID
• YTR-830H
• 2b-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2a-methylpenam-3a-carboxylic acid 1,1-dioxide
• Tazobactan acid
• 2-METHANESULFONYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1,3,4-THIADIAZOLE

三唑巴坦常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 他唑巴坦的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 他唑巴坦LogP（油水分配系数）为-1.70。

Q: 他唑巴坦有什么用途？

A: 他唑巴坦主要用途：Tazobactam是一种β-内酰胺酶抑制剂, 具有抗菌活性。

Q: 他唑巴坦有哪些中文别名？

A: 他唑巴坦中文别名有：2α-甲基-2β-(1,2,3-三氮唑-1-基)甲基青霉烷砜-3α-羧酸、 三唑巴坦、 三唑烷砜。

Q: 他唑巴坦的水溶性如何？

A: 他唑巴坦水溶性：水溶性：实际上不溶；可溶于：二甲基甲酰胺；极微溶：乙醇,甲醇。

Q: 他唑巴坦的熔点是多少？

A: 他唑巴坦熔点为172 °C(dec.)。

Q: 他唑巴坦的CAS号是多少？

A: 他唑巴坦CAS号为89786-04-9。

Q: 他唑巴坦的沸点是多少？

A: 他唑巴坦沸点为707.1±70.0 °C at 760 mmHg。

Q: 他唑巴坦的极性表面积PSA是多少？

A: 他唑巴坦极性表面积PSA为130.84000。

Q: 89786-04-9的中文名称是什么？

A: 89786-04-9的中文名称为他唑巴坦。

Q: 他唑巴坦的储存条件是什么？

A: 他唑巴坦储存条件：Store at?0-5°C。

三唑巴坦生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

广东翁江化学试剂有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

中山市迪欣化工有限公司

上海化源世纪贸易有限公司