槲皮万寿菊素

• 常用名: 槲皮万寿菊素
• 英文名: 3,3',4',5,6,7-HEXAHYDROXYFLAVONE
• CAS号: 90-18-6
• 分子量: 318.23500
• 密度: 1.912 g/cm3
• 沸点: 732.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₀O₈
• 熔点: >300ºC
• 闪点: 280.3ºC

槲皮万寿菊素用途

Quercetagetin (6-Hydroxyquercetin) 是从 Citrus unshiu (C. unshiu) 果皮中分离的主要类黄酮[3]。Quercetagetin 是一种中等强度和选择性的,细胞渗透性的 pim-1 激酶抑制,IC50 为 0.34 μM[1]。具有抗炎和抗肿瘤活性。

槲皮万寿菊素名称

• 中文名: 六羟黄酮/栎草亭
• 英文名: quercetagetin

槲皮万寿菊素生物活性

• 描述: Quercetagetin (6-Hydroxyquercetin) 是从 Citrus unshiu (C. unshiu) 果皮中分离的主要类黄酮[3]。Quercetagetin 是一种中等强度和选择性的,细胞渗透性的 pim-1 激酶抑制,IC50 为 0.34 μM[1]。具有抗炎和抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> JAK/STAT信号通路 >> 皮姆
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  PIM1:0.34 μM (IC50)

  PIM2:3.45 μM (IC50)

  RSK2:2.82 μM (IC50)

  PKA:21.2 μM (IC50)

• 体外研究: Quercetagetin还抑制PIM2,PKA和RSK2,IC50分别为3.45,21.2和2.82μM。 Quercetagetin以剂量依赖性方式抑制完整RWPE2前列腺癌细胞中的PIM1活性(ED50,5.5μM)。此外,Quercetagetin抑制Aurora-A激酶的活性(IC50,~4μM)。当用Quercetagetin处理表达pim-1的细胞时,p-BAD(S112)水平与槲皮素的浓度成比例地显着降低。细胞外浓度为5.5μM时出现半数最大抑制[1]。 Quercetagetin显示出强的2,2-二苯基-1-苦基肼(DPPH)自由基清除活性(IC507.89μM),但羟基自由基清除活性低得多(IC50203.82μM)。此外,Quercetagetin可显着降低Vero细胞中的ROS,并显示出对过氧化氢诱导的DNA损伤的强大保护作用[3]。
• 体内研究: Quercetagetin显着抑制UVB诱导的皮肤癌发展。局部应用4或20 nmol槲皮素对小鼠皮肤的应用可使肿瘤发生率分别降低32.0％和46.7％[2]。
• 细胞实验: 将RWPE2细胞用槲皮素（0-12.5μM）处理长达72小时。通过结晶紫染色测量细胞数，并在570nm处读取[1]。
• 动物实验: 小鼠[2] UVB诱导的皮肤肿瘤发生SKH-1无毛小鼠模型用局部施用4或20nmol的槲皮素处理。在研究结束时，记录每只小鼠中每个肿瘤的尺寸。计算肿瘤体积[2]。
• 参考文献:

  [1]. Holder S, et al. Characterization of a potent and selective small-molecule inhibitor of the PIM1 kinase. Mol Cancer Ther. 2007 Jan;6(1):163-72.

  [2]. Baek S, et al. Structural and functional analysis of the natural JNK1 inhibitor quercetagetin. J Mol Biol. 2013 Jan 23;425(2):411-23.

  [3]. Yang X, et al. Isolation and identification of an antioxidant flavonoid compound from citrus-processing by-product. J Sci Food Agric. 2011 Aug 15;91(10):1925-7.

槲皮万寿菊素物理化学性质

• 密度: 1.912 g/cm3
• 沸点: 732.4ºC at 760 mmHg
• 熔点: >300ºC
• 分子式: C₁₅H₁₀O₈
• 分子量: 318.23500
• 闪点: 280.3ºC
• 精确质量: 318.03800
• PSA: 151.59000
• LogP: 1.69360
• 折射率: 1.863
• 储存条件: 2-8℃
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:6

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:998

  6.拓扑分子极性表面积:148

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:518

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

槲皮万寿菊素英文别名

• 3,5,6,7,3',4'-hexahydroxyflavonol
• 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,6,7-tetrahydroxychromen-4-one
• 6-Hydroxyquercetin
• 3,3',4',5,6,7-hexahydroxyflavone
• 3,5,6,7,3',4'-hexahydroxyflavone
• Quercetagetin