3-[[[4-(金刚烷-1-基)苯氧基]乙酰基]氨基]-4-羟基苯甲酸甲酯

更新时间:2024-01-05 17:34:27

3-[[[4-(金刚烷-1-基)苯氧基]乙酰基]氨基]-4-羟基苯甲酸甲酯结构式
3-[[[4-(金刚烷-1-基)苯氧基]乙酰基]氨基]-4-羟基苯甲酸甲酯结构式
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常用名 3-[[[4-(金刚烷-1-基)苯氧基]乙酰基]氨基]-4-羟基苯甲酸甲酯 英文名 LW 6
CAS号 934593-90-5 分子量 435.512
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 647.4±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C26H29NO5 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 345.3±31.5 °C

 用途

tip
本网站展示的所有产品仅用作科学研究,不可食用,不可用于人体或动物的临床诊断和治疗。

LW6是新颖的HIF-1抑制剂,IC50值为4.4 μM。

 名称

中文名 LW6
英文名 methyl 3-[[2-[4-(2-adamantyl)phenoxy]acetyl]amino]-4-hydroxybenzoate
英文别名 更多

 生物活性

描述 LW6是新颖的HIF-1抑制剂,IC50值为4.4 μM。
相关类别
靶点

IC50: 4.4 μM (HIF-1)[1]

体外研究 LW6降低HIF-1α蛋白表达而不影响HIF-1β表达。 LW6影响HIF-1α蛋白的稳定性。 LW6在氧依赖性降解结构域中的羟基化位点促进野生型HIF-1α的降解,但不促进具有P402A和P564A修饰的DM-HIF-1α的降解。 LW6诱导von Hippel-Lindau(VHL)的表达,其与脯氨酰-羟基化的HIF-1α相互作用以进行蛋白酶体降解。在存在LW6的情况下,敲低VHL不会消除HIF-1α蛋白积累,表明LW6通过调节VHL表达降解HIF-1α[2]。在过量表达BCRP的MDCKII-BCRP细胞中,LW6显着增强米托蒽醌(一种BCRP底物)的细胞积累。 LW6还在浓度为0.1-10μM时下调BCRP表达[3]。 LW6在20mM的A549细胞中抑制由缺氧诱导的HIF1α的表达,与von Hippel Lindau蛋白无关。 LW6诱导缺氧选择性凋亡,同时降低线粒体膜电位[4]。
体内研究 在携带人结肠癌HCT116细胞的异种移植物的小鼠中,LW6在体内显示出强的抗肿瘤功效并且导致冷冻组织免疫组织化学染色中HIF-1α表达的降低[2]。
细胞实验 使用双荧光素酶报道分子测定系统通过报告分析测定HIF-1a的抑制。用含有来自人VEGF基因的六个拷贝的HRE和编码萤火虫海肾荧光素酶的pRLSV40的pGL3-HRE-荧光素酶质粒瞬时共转染75-90%汇合的HCT116细胞,并孵育24小时。在报告测定之前,用LW6或17-AAG处理细胞16小时。荧光素酶活性在10秒内积分并使用发光计测量[2]。
动物实验 小鼠:通过腹膜内(ip)注射,使用含有10%二甲基乙酰胺,10%Cremophor EL和80%碳酸钠缓冲液(pH 10)的给药载体溶液接受以下治疗:组1(对照组;六只小鼠) ,车辆解决方案;第2组(6只小鼠),剂量为10和20mg / kg(QD)的LW6;第3组(6只小鼠),拓扑替康剂量为2mg / kg,(Q2D),这是剂量和给药方案,显示HCT116肿瘤生长抑制超过60%。治疗持续13天[2]。
参考文献

[1]. Naik R, et al. Synthesis and structure-activity relationship study of chemical probes as hypoxia induced factor-1α/malate dehydrogenase 2 inhibitors. J Med Chem. 2014 Nov 26;57(22):9522-38.

[2]. Lee K, et al. LW6, a novel HIF-1 inhibitor, promotes proteasomal degradation of HIF-1alpha via upregulation of VHL in a colon cancer cell line. Biochem Pharmacol. 2010 Oct 1;80(7):982-9.

[3]. Song JG, et al. Discovery of LW6 as a new potent inhibitor of breast cancer resistance protein.

[4]. Sato M, et al. LW6, a hypoxia-inducible factor 1 inhibitor, selectively induces apoptosis in hypoxic cells through depolarization of mitochondria in A549 human lung cancer cells. Mol Med Rep. 2015 Sep;12(3):3462-8.

 物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 647.4±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C26H29NO5
分子量 435.512
闪点 345.3±31.5 °C
精确质量 435.204559
PSA 88.35000
LogP 6.49
外观性状 固体;White to Light yellow to Light orange powder to crystal
蒸汽压 0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率 1.637
储存条件 <0°C;避免加热

 安全信息

海关编码 2924299090

 合成线路

~84%

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3-[[[4-(金刚烷-1-基...

934593-90-5

文献:DONGGUK UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION; KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY; Lee, Kyeong; Won, Mi Sun; Kim, Hwan Mook; Park, Song Kyu; Lee, Kiho; Lee, Ki Hoon; Lee, Chang Woo; Lee, Jung Joon; Chung, Kyung Sook; Kim, Bo Kyung; Jin, Yinglan; Lee, Seung-hee Patent: US2013/237542 A1, 2013 ; Location in patent: Paragraph 0216; 0217; 0218 ;

~86%

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文献:KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY Patent: WO2008/4798 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 30 ;

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文献:Lee, Kyeong; Lee, Jeong Hyung; Boovanahalli, Shanthaveerappa K.; Jin, Yinglan; Lee, Mijeoung; Jin, Xuejun; Kim, Jin Hwan; Hong, Young-Soo; Lee, Jung Joon Journal of Medicinal Chemistry, 2007 , vol. 50, # 7 p. 1675 - 1684

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文献:Lee, Kyeong; Lee, Jeong Hyung; Boovanahalli, Shanthaveerappa K.; Jin, Yinglan; Lee, Mijeoung; Jin, Xuejun; Kim, Jin Hwan; Hong, Young-Soo; Lee, Jung Joon Journal of Medicinal Chemistry, 2007 , vol. 50, # 7 p. 1675 - 1684

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934593-90-5

文献:Nakamura, Hiroyuki; Yasui, Yuka; Ban, Hyun Seung Journal of Organometallic Chemistry, 2013 , vol. 747, p. 189 - 194

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3-[[[4-(金刚烷-1-基...

934593-90-5

文献:Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology; Dongguk University Industry-Academic Cooperation Foundation; WON, Mi-Sun; KIM, Hwan-Mook; LEE, Kyeong; PARK, Song-Kyu; LEE, Ki-Ho; LEE, Chang-Woo; LEE, Jung-Joon; CHUNG, Kyung-Sook; KIM, Bo-Kyung; JIN, Ying-Lan Patent: WO2012/53768 A2, 2012 ; Location in patent: Page/Page column 14-15 ;

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3-[[[4-(金刚烷-1-基...

934593-90-5

文献:Nakamura, Hiroyuki; Yasui, Yuka; Ban, Hyun Seung Journal of Organometallic Chemistry, 2013 , vol. 747, p. 189 - 194

 海关

海关编码 2924299090
中文概述 2924299090. 其他环酰胺(包括环氨基甲酸酯)(包括其衍生物以及他们的盐). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary 2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

 英文别名

Hypoxia Inducible Factor-1alpha Inhibitor
methyl 4-hydroxy-3-({[4-(tricyclo[3.3.1.1]dec-1-yl)phenoxy]acetyl}amino)benzoate
Benzoic acid, 4-hydroxy-3-[[2-(4-tricyclo[3.3.1.1]dec-1-ylphenoxy)acetyl]amino]-, methyl ester
Methyl 3-[({4-[(3s,5s,7s)-adamantan-1-yl]phenoxy}acetyl)amino]-4-hydroxybenzoate
Methyl 3-({[4-(adamantan-1-yl)phenoxy]acetyl}amino)-4-hydroxybenzoate
CAY10585
LW6
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