(+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧杂螺[4,5]癸-8-基]苯乙酰胺

• 常用名: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧杂螺[4,5]癸-8-基]苯乙酰胺
• 英文名: U-69593
• CAS号: 96744-75-1
• 分子量: 356.50
• 密度: 1.14g/cm3
• 沸点: 518.719ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 267.512ºC

用途

U-69593是一种有效的选择性κ1阿片受体激动剂[1]。U-69593可减轻可卡因诱导的大鼠行为敏化[2]。U-69593可减轻焦虑,增强小鼠的自发交替记忆[3]。U-69593降低腹侧纹状体中多巴胺和谷氨酸的钙依赖性透析液水平【4】。

名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺
• 英文名: Tryptophan-P-1
• 中文别名: (+)-(5Alpha,7Alpha,8Beta)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺

生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: U-69593是一种有效的选择性κ1阿片受体激动剂[1]。U-69593可减轻可卡因诱导的大鼠行为敏化[2]。U-69593可减轻焦虑,增强小鼠的自发交替记忆[3]。U-69593降低腹侧纹状体中多巴胺和谷氨酸的钙依赖性透析液水平【4】。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 阿片受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 阿片受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 体内研究: U-69593(0.16 mg/kg；s.c.)可减轻可卡因诱导的大鼠行为敏化[2]。U-69593(1、10、25 nmol/µL；微量注射)减轻焦虑,增强小鼠的自发交替记忆[3]。U-69593(0.32 mg/kg；s.c.)降低急性苯丙胺诱发行为和腹侧纹状体多巴胺和谷氨酸钙依赖性透析液水平【4】。动物模型：大鼠【2】剂量：0.16 mg/kg给药：S.c.(急性注射可卡因(20 mg/kg i.p.))结果：减轻可卡因对运动活动和刻板印象的急性和慢性影响。动物模型：CD-1小鼠【3】剂量：1、10、25 nmol/µL给药：微量注射(在边缘下皮质(IL)),每周一次,2周结果：剂量依赖性延长转移潜伏期(T-L),并产生剂量依赖性抗焦虑行为模式,24小时后,观察到小鼠小但可检测到的遗留效应。在第2周,U-69593剂量依赖性地延长了T/L,并在第一次EPM(高架+迷宫)试验中产生了抗焦虑行为,但观察到了强大的抗焦虑行为。动物模型：280-350 g,雄性Wistar大鼠【4】剂量：0.32 mg/kg给药：皮下注射(15分钟后注射安非他明(2.5 mg/kg i.p.))结果：显著降低安非他明刺激的透析液多巴胺水平升高,并阻断安非他明引起透析液谷氨酸水平升高的能力。
• 参考文献:

  [1]. Lahti RA, et al. [3H]U-69593 a highly selective ligand for the opioid kappa receptor. Eur J Pharmacol. 1985 Feb 26;109(2):281-4.

  [2]. [2]Heidbreder CA, et al. The kappa-opioid receptor agonist U-69593 attenuates cocaine-induced behavioral sensitization in the rat. Brain Res. 1993 Jul 9;616(1-2):335-8.

  [3]. [3]Wall PM, et al. U-69,593 microinjection in the infralimbic cortex reduces anxiety and enhances spontaneous alternation memory in mice. Brain Res. 2000 Feb 21;856(1-2):259-80.

  [4]. [4]Gray AM, et al. The kappa-opioid agonist, U-69593, decreases acute amphetamine-evoked behaviors and calcium-dependent dialysate levels of dopamine and glutamate in the ventral striatum. J Neurochem. 1999 Sep;73(3):1066-74.

物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.14g/cm3
• 沸点: 518.719ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.50
• 闪点: 267.512ºC
• 精确质量: 356.24600
• PSA: 32.78000
• LogP: 3.19150
• InChIKey: PGZRDDYTKFZSFR-ONTIZHBOSA-N
• SMILES: CN(C(=O)Cc1ccccc1)C1CCC2(CCCO2)CC1N1CCCC1
• 外观性状: 固体
• 折射率: 1.581
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。冷藏温度为2-8ºC。

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：32.8

  7、 重原子数量：26

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：485

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：3

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC，0.5mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水

安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Inhibition of neurosphere proliferation of mouse neural precursor cells by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1266185

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Cytochrome P450 Family 1 Subfamily A Member 2 (CYP1A2) small molecule antagonists: lu... 来源：824 External Id：CYP273

实验名称：Antagonist activity at human delta opioid receptor expressed in CHO cells by [35S]GTP... 来源：ChEMBL 靶标：Delta-type opioid receptor External Id：CHEMBL890207

实验名称：Antagonist activity at human kappa opioid receptor expressed in CHO cells by [35S]GTP... 来源：ChEMBL 靶标：Kappa-type opioid receptor External Id：CHEMBL890208

实验名称：Activity at human kappa opioid receptor expressed in CHO cells by [35S]GTP-gamma-S bi... 来源：ChEMBL 靶标：Kappa-type opioid receptor External Id：CHEMBL890209

实验名称：Selectivity index, ratio of KI for human delta opioid receptor to KI for human kappa ... 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL2182836

实验名称：Antagonist activity at human mu opioid receptor expressed in CHO cells by [35S]GTP-ga... 来源：ChEMBL 靶标：Mu-type opioid receptor External Id：CHEMBL890206

实验名称：Agonist activity at human kappa opioid receptor expressed in CHO cells assessed as st... 来源：ChEMBL 靶标：Kappa-type opioid receptor External Id：CHEMBL3363208

实验名称：Displacement of [3H]U69593 from kappa opioid receptor in Wistar rat brain membranes b... 来源：ChEMBL 靶标：Kappa-type opioid receptor External Id：CHEMBL3387856

共440条，当前第1页，共44页

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5

英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Trp-1
• Trytophan pyrolysate 1
• 1,4-Dimethyl-9H-pyrido(4,3-b)indol-3-amine
• [3H]-Trp-P-1
• Tryptophan P1
• [14C]-Trp-P-1
• Trp-P-1
• 3-AMINO-1,4-DIMETHYL-5H-PYRIDO(4,3-B)INDOLE
• U-69593

常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺的沸点是多少？

A: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺沸点为518.719ºC at 760 mmHg。

Q: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺的储存条件是什么？

A: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺储存条件：2-8°C。

Q: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺的极性表面积PSA是多少？

A: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺极性表面积PSA为32.78000。

Q: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺的CAS号是多少？

A: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺CAS号为96744-75-1。

Q: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺的SMILES表达式是什么？

A: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺SMILES表达式为CN(C(=O)Cc1ccccc1)C1CCC2(CCCO2)CC1N1CCCC1。

Q: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺的外观是什么？

A: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺外观为固体。

Q: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺有哪些中文别名？

A: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺中文别名有：(+)-(5Alpha,7Alpha,8Beta)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺。

Q: 96744-75-1的中文名称是什么？

A: 96744-75-1的中文名称为(+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺。

Q: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺的分子量是多少？

A: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺分子量为356.50。

Q: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺的英文名称是什么？

A: (+)-(5α,7α,8β)-N-甲基-N-[7-(1-吡咯烷基)-1-氧螺[4.5]十二-8-基]-苯乙酰胺英文名称为Tryptophan-P-1。

生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

上海化源世纪贸易有限公司